Ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico

O ácido (R) -3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico (CAS 1315053-78-1) é um aminoácido cíclico quiral, não proteinogênico, Cα-tetrassubstituído, caracterizado por um anel tetrahidrofurano com amina geminal e substituintes de ácido carboxílico na posição 3. A molécula apresenta um heterociclo contendo oxigênio de cinco membros (tetrahidrofurano) que serve como estrutura central, com um grupo amino (-NH₂) e um ácido carboxílico (-COOH), ambos ligados ao mesmo carbono na posição 3 do anel.

O ácido (R) -3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico é um bloco de construção de aminoácido quiral especializado que tem atraído atenção significativa na química de peptídeos, descoberta de medicamentos e química medicinal devido à sua estrutura cíclica tetrassubstituída com Cα única. Como um aminoácido não proteinogênico, o ácido (R) -3-aminotetrahidrofurano-3-carboxílico oferece propriedades que não podem ser alcançadas com α-aminoácidos padrão: o anel de tetrahidrofurano impõe uma restrição conformacional significativa nas estruturas peptídicas, tornando-o uma ferramenta inestimável para o design de foldamer e o desenvolvimento de peptídeos bioativos conformacionalmente definidos. Os substituintes de amina geminal e ácido carboxílico na posição 3 permitem a química padrão de acoplamento de peptídeos, enquanto o sistema de anel rígido bloqueia a molécula em uma conformação definida.

Na pesquisa farmacêutica, o ácido (R) -3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico serve como um intermediário essencial na síntese de produtos terapêuticos de moléculas pequenas de próxima geração. A configuração (R) do composto é crítica para a atividade biológica em certas aplicações, uma vez que o enantiômero (S) correspondente foi identificado como a forma biologicamente ativa em programas de inibição do Fator Xa, deixando o enantiômero (R) como inativo ou um comparador estereoquímico essencial. Esta estereoespecificidade sublinha a importância do ácido enantiopuro (R) -3-aminotetrahidrofurano-3-carboxílico em programas de descoberta de medicamentos onde a estereoquímica dita os resultados biológicos.

Parâmetros do produto

Por que Cosperfarm?

Quando sua síntese de peptídeos, projeto de foldamer ou programa de descoberta de medicamentos exige uma fonte confiável de aminoácidos com restrição conformacional, a Cosperpharm fornece ácido (R)-3-aminotetrahidrofurano-3-carboxílico com a qualidade, documentação e suporte técnico que os profissionais de pesquisa exigem.

A restrição conformacional começa aqui. O Cα-estrutura cíclica tetrassubstituída do ácido (R) -3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico é o que o torna único— o anel rígido de tetrahidrofurano bloqueia a estrutura peptídica em conformações definidas que não podem ser alcançadas com aminoácidos padrão. Qualquer impureza ou estereoquímica incorreta neste bloco de construção se propagará através de sua sequência peptídica e comprometerá sua análise conformacional ou resultados biológicos. Cosperfarm’O protocolo de liberação analítica inclui verificação de pureza por HPLC, HPLC quiral para confirmação de excesso enantiomérico e confirmação de identidade estrutural— porque a conformação do seu peptídeo depende da qualidade deste bloco de construção.

Documentação que apoia sua pesquisa. Cada remessa de ácido (R)-3-aminotetrahidrofurano-3-carboxílico inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza específicos do lote, perfis cromatográficos e confirmação de identidade. Para clientes que necessitam de documentação adicional para submissões regulatórias ou sistemas de qualidade, a Cosperpharm fornece acordos de qualidade personalizados, resumos de estabilidade e pacotes de dados analíticos mediante solicitação.

Fornecimento flexível em todas as escalas de pesquisa. A Cosperpharm fornece ácido (R)-3-aminotetrahidrofurano-3-carboxílico para toda a gama de aplicações— a partir de 10mg–Quantidades de 100 mg para síntese de peptídeos em estágio inicial e estudos conformacionais, até lotes em escala gramatical para desenvolvimento de processos e estudos pré-clínicos, até quantidades em massa para necessidades de produção maiores. Amostras de P&D são enviadas dentro de 5–7 dias úteis.

Suporte técnico de especialistas em química de peptídeos. Nossa equipe pode aconselhar sobre condições de acoplamento de peptídeos, compatibilidade com a síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc padrão, métodos analíticos para monitorar a eficiência de incorporação e estratégias para otimizar a conformação de peptídeos— porque entendemos os desafios únicos de trabalhar com aminoácidos restritos.

Alcance global com comunicação transparente. A Cosperpharm envia produtos para empresas farmacêuticas, empresas de biotecnologia, CROs e instituições acadêmicas em todo o mundo. Comunicamos prazos de entrega e disponibilidade antecipadamente— sem surpresas, sem taxas ocultas.

Vantagens do produto

O ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico é um ácido C raroα-aminoácido cíclico tetrassubstituído onde oα-carbono contém os grupos amino e carboxila, bem como duas ligações no anel. Esta característica estrutural impõe uma restrição conformacional significativa nas estruturas peptídicas, tornando-a inestimável para o design de dobradores e o desenvolvimento de peptídeos bioativos conformacionalmente definidos.

 (R)-Estereoquímica Definida com Atividade Biológica Distinta

A configuração (R) do ácido (R) -3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico é crítica para certas aplicações, uma vez que o enantiómero (S) correspondente é utilizado em contextos farmacológicos completamente diferentes. Na engenharia de peptídeos, a quiralidade no Cα posição é o único determinante se um peptídeo adota uma posição críticaβ-virar conformação. Usar um racemato ou o enantiômero errado invalidaria seus resultados experimentais.

 Anel rígido de tetrahidrofurano aumenta a estabilidade do peptídeo

O anel tetrahidrofurano introduz rigidez conformacional que pode melhorar a estabilidade proteolítica e aumentar a afinidade de ligação ao alvo através de penalidades entrópicas reduzidas. Isso torna o ácido (R) -3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico um bloco de construção ideal para o projeto de terapias peptídicas metabolicamente estáveis.

 Bloco de construção versátil para múltiplas aplicações

O ácido (R) -3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico serve como um intermediário essencial na síntese de terapêuticas de moléculas pequenas de próxima geração e é amplamente utilizado na química de peptídeos, análise conformacional e design de dobradores. Suas aplicações abrangem descoberta de medicamentos, biologia química e ciência de materiais.

 Fornecimento confiável com rotas sintéticas estabelecidas

O composto se beneficia de rotas sintéticas estabelecidas que garantem qualidade consistente e enantiopureza. Cosperfarm’Os processos de fabricação são validados para fornecer ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico com≥95% de pureza e excesso enantiomérico confiável, lote após lote.

 Perguntas frequentes

R: O enantiômero (R) (CAS 1315053-78-1) e o enantiômero (S) (CAS 1315052-80-2) são estereoisômeros com diferentes atividades biológicas. Na engenharia de peptídeos, a quiralidade no Cα posição determina se um peptídeo adota uma posição críticaβ-virar conformação. Usar um racemato ou o enantiômero errado invalidaria os resultados experimentais.

Q2: Quais são as principais aplicações deste composto?

R: O ácido (R) -3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico é usado na química de peptídeos, análise conformacional, design de foldamer e como intermediário na síntese de produtos terapêuticos de moléculas pequenas.

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