1-(3-broMo-4-(broMoMetil)fenil)etanona

1-(3-Bromo-4-(bromometil)fenil)etanona (CAS 909190-70-1), também conhecida como 3'-bromo-4'-(bromometil)acetofenona, é uma cetona aromática multisubstituída que serve como um valioso bloco de construção sintético em síntese orgânica, química medicinal e pesquisa farmacêutica. A fórmula molecular é C₉H₈Br₂O com peso molecular de 291,97g/mol, e o composto é normalmente fornecido como um sólido com purezas variando de 95% a 99%.

Na pesquisa farmacêutica, a 1-(3-bromo-4-(bromometil)fenil)etanona foi identificada como um intermediário chave e uma impureza na síntese do modulador do receptor de esfingosina-1-fosfato (S1P) Siponimod (comercializado como Mayzent para o tratamento da esclerose múltipla secundária progressiva). É oficialmente registrado como Siponimod Impurity 69 e é fornecido com dados de caracterização detalhados em conformidade com as diretrizes regulatórias, permitindo o desenvolvimento de métodos analíticos, validação de métodos (AMV), controle de qualidade (QC) e aplicações ANDA. O próprio siponimod é um agonista potente e seletivo do receptor S1P1/S1P5, e a 1-(3-bromo-4-(bromometil)fenil)etanona desempenha um papel crítico na via sintética desta droga.

O composto também demonstrou potencial anticancerígeno significativo. Estudos preliminares indicam que seus derivados apresentam efeitos citotóxicos contra diversas linhagens celulares de câncer. Por exemplo, um análogo clorado relacionado mostrou forte atividade contra câncer de cólon HCT-116 (IC₅₀=2,9μM) e câncer de mama MCF-7 (IC₅₀=4,27μM). Um derivado de tiazol incorporando uma estrutura bromada semelhante induziu apoptose em células de câncer de pulmão A549 via ativação de caspase-3 (3,5 vezes a 20μM) e inibiu a fosforilação de AKT/mTOR (redução de 60% a 10μM).

Na síntese química fina, a 1-(3-bromo-4-(bromometil)fenil)etanona é amplamente utilizada como produto químico de pesquisa para desenvolvimento farmacêutico, servindo como padrão analítico para HPLC, um bloco de construção para a construção de moléculas bioativas mais complexas e um intermediário versátil para aplicações de polímeros e produtos químicos especiais.

Parâmetros do produto

Por que Cosperfarm? – Nossas Vantagens Competitivas

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Quais são as principais aplicações da 1-(3-Bromo-4-(bromometil)fenil)etanona?

R: É usado principalmente como Siponimod Impurity 69 (padrão de referência oficial) para controle de qualidade do medicamento para esclerose múltipla Siponimod (Mayzent), como um bloco de construção multihalogenado em química medicinal (agentes anticancerígenos e antiinflamatórios), como um padrão de referência analítica para HPLC e como intermediário na síntese de compostos farmacêuticos.

Q2:Qual é o papel deste composto na síntese do Siponimod?

R: 1-(3-Bromo-4-(bromometil)fenil)etanona é um intermediário chave e uma impureza relacionada ao processo na fabricação de Siponimod (Mayzent), um potente agonista seletivo do receptor S1P1/S1P5 usado para o tratamento da esclerose múltipla progressiva secundária (EMSP). É oficialmente registrado como Siponimod Impurity 69 e é usado como padrão de referência para desenvolvimento de métodos analíticos, CQ e aplicações ANDA.

Condições de armazenamento

● Temperatura: Selado em local seco, 2–8°C (refrigerado). Para armazenamento de longo prazo, mantenha em local fresco e seco. Não congele.

● Recipiente: Recipiente hermético e hermeticamente fechado (preferencialmente vidro)

● Atmosfera: Armazene sob gás inerte (nitrogênio ou argônio) — o grupo bromometil é sensível à umidade.

● Proteção contra luz: Proteja da luz.

● Dessecação: Manter em ambiente seco; a exposição à umidade pode causar hidrólise do grupo bromometil.

● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fortes, bases fortes, ácidos fortes, nucleófilos e umidade.

● Estabilidade: Estável quando armazenado sob gás inerte nas temperaturas recomendadas por até 24 meses.

● Armazenamento da solução estoque: Prepare soluções em DMSO ou DMF anidro. Armazenar a –20°C em alíquotas de uso único; usar dentro de 1 mês.

● Transporte DOT/IATA: Material não perigoso em condições normais de transporte.

Recomendação de manuseio: O composto é sensível à umidade e pode causar queimaduras graves. Sempre manuseie em uma capela bem ventilada. Use EPI apropriado: luvas resistentes a produtos químicos (nitrila ou neoprene, recomenda-se uso de luvas duplas), óculos de segurança, jaleco e protetor facial ao manusear grandes quantidades. Evite gerar poeira. Após a abertura, purgue o recipiente com gás inerte seco e feche bem. Retorne ao armazenamento refrigerado imediatamente. Em caso de contato com a pele, lavar imediatamente com água em abundância e procurar atendimento médico. Em caso de contacto com os olhos, lavar cuidadosamente com água durante pelo menos 15 minutos e consultar um médico. A ficha de dados de segurança (SDS) está disponível mediante solicitação.

Contate-nos

Estamos ansiosos para apoiar suas necessidades de pesquisa e desenvolvimento. Se você tiver alguma dúvida sobre 1-(3-Bromo-4-(bromometil)fenil)etanona (CAS909190-70-1) ou desejar solicitar um orçamento, não hesite em entrar em contato. Nossas equipes de vendas e suporte técnico estão prontas para atendê-lo.