1-(4-BROMO-FENIL)-1H-PIRROL

1-(4-BROMO-FENIL)-1H-PIRROLE (CAS 5044-39-3) é um componente heterocíclico chave usado nas áreas de química medicinal, ciência de materiais e síntese orgânica. Consiste em um anel pirrol e um anel bromofenil para-substituído ligado ao nitrogênio pirrol. Devido ao átomo de bromo na posição para do anel fenil e à versátil porção pirrol, o 1- (4-bromofenil) -1H-pirrol é um material de partida importante para funcionalização adicional. O composto tem sido utilizado na síntese de moléculas orgânicas mais complexas para aplicações farmacêuticas e agroquímicas, e também é aplicado no desenvolvimento de novos materiais poliméricos, estruturas metal-orgânicas (MOFs), sensores e semicondutores orgânicos. O 1-(4-bromofenil)-1H-pirrole também é objeto de pesquisa por suas diversas atividades biológicas, incluindo propriedades antimicrobianas, antioxidantes, antiinflamatórias e anticancerígenas, e seus derivados têm demonstrado potencial como inibidores na terapia do câncer e como blocos de construção para a descoberta de medicamentos.

1-(4-BROMO-FENIL)-1H-PIRROLE também é usado como precursor para a síntese de derivados cumarínicos com fluorescência promissora e propriedades eletroquímicas para aplicações de imagens biológicas e para o desenvolvimento de novos materiais com propriedades eletrônicas ou ópticas exclusivas. No setor farmacêutico, o 1-(4-bromofenil)-1H-pirrol é amplamente utilizado na síntese de medicamentos antivirais e outros ingredientes farmacêuticos ativos (APIs), e nas indústrias de polímeros e semicondutores, serve como um precursor valioso para materiais de alto desempenho e pode ser usado como dopante.

Parâmetros do produto

Rotas Sintéticas

Este composto pode ser preparado a partir de 4-bromoanilina disponível comercialmente usando um solvente eutético profundo (DES) reciclável à base de ácido L-(+)-tartárico/cloreto de colina como um meio de reação verde e sustentável a 90°C.

Procedimento geral:

1. Adicione 4-bromoanilina (1mmol), 2,5-dimetoxitetrahidrofurano (1,1mmol) e DES à base de ácido L-(+)-tartárico/cloreto de colina (1,5g) a um frasco de fundo redondo de 50mL.

2.Agitar a mistura reaccional a 90°C. Monitore o progresso da reação por cromatografia em camada fina (TLC).

3. Após a conclusão, resfrie a mistura até a temperatura ambiente e extraia o produto alvo 1-(4-Bromofenil)-1H-pirrol com acetato de etila.

4. Após a evaporação do solvente, purifique o resíduo por cromatografia em coluna de sílica gel para obter o produto puro.

5. O DES pode ser seco sob vácuo e reutilizado em ciclos subsequentes.

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1:Quais são as principais reações químicas que este composto pode sofrer?

R: Pode participar de (1) reações de acoplamento cruzado na posição do bromo (Suzuki, Heck, Sonogashira), (2) N-alquilação ou acilação no nitrogênio pirrólico e (3) substituição eletrofílica no anel pirrólico, possibilitando a construção de arquiteturas moleculares complexas.

Q2: Quais atividades biológicas foram relatadas para este composto?

R: Pesquisas indicam que possui atividade antimicrobiana contra vários patógenos. Compostos com estrutura semelhante também demonstraram efeitos antibacterianos significativos contra bactérias Gram-positivas (S. aureus) e Gram-negativas (E. coli), bem como potencial para uso na terapia do câncer, onde seus derivados foram estudados como inibidores de alvos relacionados ao câncer.

Condições de armazenamento

● Temperatura: Selado em local seco, temperatura ambiente (15–25°C); não congele. Para armazenamento de longo prazo, guarde em local fresco e seco.

● Recipiente: Recipiente hermético e hermeticamente fechado

● Proteção: Armazenar longe de umidade, luz e agentes oxidantes fortes

● Dessecação: Manter em ambiente seco; o composto é estável em condições anidras

● Estabilidade: Estável sob condições de armazenamento recomendadas por até 24 meses

● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fortes, bases fortes, ácidos fortes

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