1-BroMo-4-(t-butildiMetilsililoxi)butano

1-Bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano é um bloco de construção bifuncional C4 que encontra ampla aplicação como um intermediário sintético chave na química medicinal e no desenvolvimento de processos farmacêuticos. O brometo de alquil primário em 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano serve como um cabo eletrofílico versátil para reações de substituição nucleofílica com aminas, alcóxidos, tióis e carbânions estabilizados, ao mesmo tempo que participa na troca metal-halogênio e nas transformações de acoplamento cruzado. No campo em rápida evolução da degradação de proteínas direcionadas, o 1-bromo-4- (t-butildimetilsililoxi) butano emergiu como um bloco de construção de ligante PROTAC (Proteolysis Targeting Chimera) frequentemente empregado, onde seu espaçamento de quatro carbonos e estratégia de grupo protetor ortogonal facilitam a montagem convergente de moléculas degradadoras heterobifuncionais. O grupo protetor TBS de 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano permanece estável sob uma ampla gama de condições de reação, mas pode ser removido seletivamente sob protocolos ácidos ou mediados por flúor suave para revelar 4-bromobutan-1-ol para posterior elaboração funcional. A combinação de reatividade previsível, disponibilidade comercial em alta pureza e compatibilidade com diversas metodologias sintéticas estabeleceu o 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano como uma ferramenta indispensável no repertório do químico sintético moderno.

Parâmetros do produto

Por que Cosperfarm?

Quando a validação de sua rota sintética ou método analítico requer um bromoalcano protegido por TBS de alta pureza e de origem confiável, a Cosperpharm fornece 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano com a profundidade de documentação, consistência de fornecimento e orientação técnica que os químicos sintéticos e gerentes de CQ esperam.

Fornecimento de grau duplo para diversas aplicações. A Cosperpharm oferece 1-Bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano em dois níveis de qualidade: um grau de alta pureza (≥97%) adequado como bloco de construção em sínteses farmacêuticas de múltiplas etapas e montagem de ligante PROTAC, e um grau padrão (≥95%) adequado para síntese orgânica geral e desenvolvimento de métodos. Ambas as classes são acompanhadas por dados de caracterização abrangentes.

Documentação alinhada ao seu fluxo de trabalho. Cada remessa de 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza específicos do lote (GC ou HPLC), traços analíticos e informações sobre solventes residuais. Nossa documentação é estruturada para integração direta em seus registros sintéticos ou submissões regulatórias.

Ampliação contínua da bancada ao piloto. A Cosperpharm preenche a lacuna entre descoberta e desenvolvimento. Você pode obter pequenas quantidades em gramas de 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano para reconhecimento de rotas e estudos de viabilidade e, em seguida, fazer a transição perfeita para quantidades em escala de quilogramas para validação do processo sem alterar fornecedores.

Orientações técnicas sobre manuseio e reatividade. Nossos cientistas de aplicação possuem profundo conhecimento da química do grupo protetor de silil e da reatividade do brometo de alquila. Eles podem fornecer orientação prática sobre armazenamento, manuseio e compatibilidade de 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano com transformações sintéticas comuns – incluindo substituição nucleofílica, troca metal-halogênio e condições de desproteção.

Logística global com prazos previsíveis. A Cosperpharm mantém uma cadeia de fornecimento global robusta. Cada remessa de 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano é embalada sob condições controladas e acompanhada de faturas comerciais abrangentes, listas de embalagem e certificados de origem para garantir um desembaraço aduaneiro tranquilo em todo o mundo.

Rota Sintética

A preparação de 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano é tipicamente realizada através da proteção de silil de 4-bromo-1-butanol comercialmente disponível.

Em um procedimento representativo, 4-bromo-1-butanol é tratado com cloreto de terc-butildimetilsilila (TBSCl, 1,05–1,2 equivalentes) em diclorometano anidro ou DMF a 0°C até a temperatura ambiente na presença de imidazol (2,0–2,5 equivalentes) como base e catalisador nucleofílico. A reação prossegue via ataque nucleofílico do oxigênio do álcool primário no centro de silício do TBSCl, deslocando o cloreto e formando o éter silílico com precipitação concomitante do cloridrato de imidazol. Após agitação durante 12–24 horas, a mistura de reação é extinta com água, extraída com diclorometano e a camada orgânica é lavada com salmoura, seca sobre sulfato de sódio anidro ou sulfato de magnésio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O produto bruto é purificado por destilação a vácuo ou cromatografia em coluna de sílica gel (tipicamente eluindo com hexanos ou misturas de éter de petróleo/acetato de etila) para gerar 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano como um líquido incolor a amarelo pálido. Os rendimentos típicos variam de 85 a 95%, com pureza superior a 95% por análise de GC.

O progresso da reação é convenientemente monitorado por TLC (visualizado com permanganato de potássio ou coloração com ácido fosfomolíbdico) e o produto é caracterizado por espectroscopia de RMN de ¹H e ¹³C, com os prótons de metileno de diagnóstico adjacentes ao átomo de bromo aparecendo como um tripleto na região de δ 3,40–3,45 ppm e os prótons de terc-butil dimetilsilil observados como singletos em δ 0,89 (9H, t-Bu) e 0,06 (6H, Si(CH3)2) em CDCl3.

Perguntas frequentes

Q1: Como o 1-Bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano deve ser armazenado?

R: Armazene entre 2 e 8°C em um recipiente hermeticamente fechado sob uma atmosfera inerte de nitrogênio ou argônio, protegido da umidade. O brometo de alquila é suscetível à hidrólise e deslocamento nucleofílico, e o éter silílico é suscetível à clivagem hidrolítica; portanto, condições adequadas de armazenamento anidro são essenciais para manter a integridade do produto.

Q2: Que documentação é fornecida com cada remessa?

R: Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e traços analíticos, uma Ficha de Dados de Segurança de Material (MSDS/SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Pacotes de documentação prontos para DMF podem ser organizados para clientes que necessitam de dados de referência de impurezas relacionados ao processo.

Contate-nos

Procurando incorporar 1-bromo-4-(t-butildimetilsililoxi)butano em seu fluxo de trabalho sintético ou no desenvolvimento de métodos analíticos? Entre em contato com a Cosperpharm com suas necessidades e nossa equipe preparará um orçamento personalizado sem demora.