A arquitetura molecular de 1- (Pentan-5-ol) -2-hidroxil-3,4-bis (TBDMS-hexano) (C₂₉H₆₄O₄Si₂, MW 532,99) é construída em torno de uma estrutura central de 1,5-undecanodiol que foi funcionalizada seletivamente para criar um intermediário sintético multifuncional altamente diferenciado. Na posição C1, um grupo hidroxila primário livre termina uma cadeia alquil de cinco carbonos, fornecendo um identificador nucleofílico reativo para subsequente esterificação, eterificação, oxidação ou química de fosforilação. A posição C2 contém um grupo hidroxila secundário e terciário que serve como um doador de ligações de hidrogênio estericamente congestionado e um sítio reativo latente. Mais caracteristicamente, as posições C3 e C4 da estrutura central do undecano carregam, cada uma, uma cadeia espaçadora hexila de seis carbonos terminada por um grupo protetor terc-butildimetilsilil (TBDMS). Essas duas gaiolas volumosas de éter silílico lipofílico (densidade prevista ~0,909 g/cm³) dominam o perfil físico-químico da molécula, tornando-a livremente solúvel em solventes orgânicos como diclorometano, THF e tolueno, ao mesmo tempo que protege efetivamente os átomos terminais de oxigênio de interações nucleofílicas ou próticas indesejadas. O grupo TBDMS permanece estável sob uma ampla gama de condições básicas, oxidantes e levemente ácidas, mas pode ser removido seletivamente sob protocolos mediados por flúor suave - normalmente usando fluoreto de tetrabutilamônio (TBAF) em THF - para liberar o diol terminal correspondente para posterior elaboração funcional. Esta combinação única de um álcool primário livre, um grupo hidroxila terciário e dois éteres TBDMS protegidos ortogonalmente dispostos em uma estrutura undecano torna 1- (Pentan-5-ol) -2-hidroxil-3,4-bis (TBDMS-hexano) uma molécula de plataforma estruturalmente sofisticada para a montagem convergente de arquiteturas moleculares complexas e polifuncionais.
1-(Pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) é um reagente de ensaio bioquímico que serve como um material biológico útil ou composto orgânico para pesquisas relacionadas às ciências biológicas. Os grupos hidroxila precisamente diferenciados do composto em 1- (Pentan-5-ol) -2-hidroxil-3,4-bis (TBDMS-hexano) - um álcool primário livre em C1, um álcool terciário estericamente sobrecarregado em C2 e dois álcoois hexil-tethered protegidos por TBDMS nos terminais da cadeia - oferecem aos químicos sintéticos uma paleta rara de reatividade ortogonal dentro de um único intermediário. A utilidade do 1-(Pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) se estende ao estudo de interações e reações bioquímicas, onde é projetado para facilitar a análise de sistemas biológicos complexos. Além de seu papel como reagente de pesquisa, 1- (Pentan-5-ol) -2-hidroxil-3,4-bis (TBDMS-hexano) foi identificado como um bloco de construção de ligante adequado para a construção de estruturas metal-orgânicas (MOFs) e estruturas orgânicas covalentes (COFs), com fornecedores comerciais observando sua aplicação nesses materiais porosos avançados onde hidroxila posicionada com precisão e funcionalidades de éter protegido permitem modificação pós-sintética e funcionalização da estrutura. O perfil de reatividade previsível e a arquitetura multifuncional do 1-(Pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) o estabeleceram como uma ferramenta química versátil tanto na pesquisa acadêmica quanto no desenvolvimento de processos industriais.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
1-(Pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano)
Número CAS
2256087-31-5
Fórmula Molecular
C₂₉H₆₄O₄Si₂
Peso molecular
532,99g/mol
Pureza (HPLC)
>98% (em pó); ≥95% (especificação de fornecedor alternativo)
Ponto de ebulição
554,1 ± 40,0 °C (previsto, 760 Torr)
Densidade
0,909 ± 0,06 g/cm³ (Previsto, 25 °C)
pKa
15,16 ± 0,29 (previsto)
Condição de armazenamento
–20 °C (pó: 3 anos; solução: 6 meses)
Vantagens do produto
1. Arquitetura multifuncional com reatividade ortogonal
1- (Pentan-5-ol) -2-hidroxil-3,4-bis (TBDMS-hexano) apresenta quatro grupos hidroxila distintamente diferenciados em uma única estrutura de undecano: um álcool primário livre, um álcool terciário e dois álcoois primários protegidos por TBDMS amarrados por meio de espaçadores hexila. Esta rara combinação de identificadores reativos ortogonais permite estratégias de funcionalização sequenciais que, de outra forma, exigiriam múltiplas manipulações de grupos de proteção em intermediários sintéticos separados.
2. Proteção robusta de TBDMS para sequências sintéticas de várias etapas
O grupo protetor terc-butildimetilsilil (TBDMS) é um dos éteres silílicos mais amplamente adotados na síntese orgânica devido à sua excelente estabilidade sob condições básicas, oxidantes e levemente ácidas. Em 1- (Pentan-5-ol) -2-hidroxil-3,4-bis (TBDMS-hexano), os dois grupos TBDMS protegem o diol terminal enquanto permanecem suscetíveis à clivagem seletiva mediada por flúor (TBAF em THF) sem afetar os grupos hidroxila primários e terciários livres em outras partes da molécula.
3. A desproteção seletiva permite estratégias convergentes
Os grupos TBDMS em 1-(Pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) podem ser removidos seletivamente sob condições suaves para liberar o diol terminal, enquanto os grupos hidroxila C1 e C2 livres permanecem disponíveis para funcionalização ortogonal. Esta ortogonalidade de desprotecção permite a montagem convergente de moléculas complexas e polifuncionais através de transformações sequenciais que seriam incompatíveis com estratégias de grupos protectores menos robustas.
4. Bloco de construção de ligante para síntese de MOF e COF
Fornecedores comerciais observaram especificamente a utilidade de 1-(Pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) como um bloco de construção de ligante para a construção de estruturas metal-orgânicas (MOFs) e estruturas orgânicas covalentes (COFs). As funcionalidades de hidroxila e éter protegido precisamente posicionadas permitem a modificação pós-sintética, a funcionalização da estrutura e a introdução de sítios cataliticamente ativos em arquiteturas porosas .
5. Reagente de ensaio bioquímico para pesquisa em ciências biológicas
O composto é classificado como um reagente de ensaio bioquímico e pode ser usado como material biológico ou composto orgânico para pesquisas relacionadas às ciências biológicas. Ele foi projetado para facilitar a análise de interações e reações bioquímicas, tornando-se uma ferramenta essencial para pesquisadores que investigam sistemas biológicos complexos.
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
● Índice de refração – análise confirmatória
● ¹H NMR – verificação estrutural
● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
Condições de armazenamento
Armazene o pó de 1-(Pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) a –20 °C em um recipiente hermeticamente fechado sob uma atmosfera inerte de nitrogênio ou argônio, sempre protegido da luz e da umidade. A forma em pó é estável durante 3 anos nestas condições recomendadas. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para evitar a condensação de umidade. Os grupos protetores de TBDMS são suscetíveis à clivagem hidrolítica na presença de água, ácidos ou íons fluoreto; portanto, o armazenamento em condições anidras é essencial. Para soluções, recomenda-se preparar e utilizar soluções no mesmo dia sempre que possível. Se for necessário armazenar a solução, o DMSO ou outros solventes anidros podem ser armazenados a –20 °C por até 6 meses. A adesão às recomendações de armazenamento especificadas no Certificado de Análise é essencial para manter a integridade do produto durante todo o seu prazo de validade documentado.
Contate-nos
Interessado em incorporar 1-(Pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano) em sua pesquisa de ensaios bioquímicos ou programa de síntese de ligantes MOF/COF? Basta fornecer alguns detalhes e nossa equipe de atendimento ao cliente preparará um orçamento personalizado de acordo com os requisitos do seu projeto.
Hot Tags: 1-(pentan-5-ol)-2-hidroxil-3,4-bis(TBDMS-hexano), China, fabricante, fornecedor, fábrica
Utilizamos cookies para lhe oferecer uma melhor experiência de navegação, analisar o tráfego do site e personalizar o conteúdo. Ao utilizar este site, você concorda com o uso de cookies.política de Privacidade