Ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)-

2-O ácido azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- é um ácido estericamente impedido, não naturalα-aminoácido que serve como um bloco de construção com restrição conformacional para design de peptídeos e peptidomiméticos. O anel de azetidina de quatro membros, menor que o anel de cinco membros dos análogos de prolina, aumenta significativamente a rigidez da estrutura, tornando o ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) - altamente valioso para aplicações de engenharia de peptídeos. Como uma estrutura quiral versátil, o ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) - permite aos pesquisadores explorar um novo espaço químico além dos 20 aminoácidos canônicos. A incorporação de ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- em sequências peptídicas restringe a flexibilidade conformacional e demonstrou aumentar a afinidade de ligação a alvos como receptores acoplados à proteína G (GPCRs).

Parâmetros do produto

Por que Cosperfarm?

Quando seu programa de engenharia de peptídeos ou descoberta de medicamentos exige blocos de construção conformacionalmente restritos e de alta qualidade, a Cosperpharm fornece ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) - com a pureza, documentação e serviço que pesquisadores e desenvolvedores farmacêuticos exigem.

Pureza que garante a integridade do peptídeo. A estrutura de azetidina é sensível à racemização e impurezas que podem comprometer a integridade conformacional dos seus peptídeos. Nosso protocolo de liberação analítica para ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- inclui verificação de pureza por HPLC (≥97%), verificação de aparência e confirmação espectroscópica completa — porque a atividade biológica do seu peptídeo restrito depende da qualidade deste bloco de construção.

Conhecimento em aminoácidos não naturais. A Cosperpharm entende os desafios únicos de trabalhar com aminoácidos não naturais estericamente impedidos. Nossa equipe pode aconselhar sobre condições de proteção Fmoc, estratégias de acoplamento e incorporação de ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- em sequências peptídicas - porque sabemos que esses blocos de construção especializados requerem conhecimento especializado.

Documentação que apoia sua pesquisa. Cada remessa de ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- inclui um Certificado de Análise (COA) com dados específicos do lote, uma Ficha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Acordos de qualidade personalizados estão disponíveis mediante solicitação.

Fornecimento flexível para todas as etapas da pesquisa. A Cosperpharm fornece ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) - desde a escala de miligramas para triagem de química medicinal até a escala de gramas para desenvolvimento de processos e estudos pré-clínicos. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis.

Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para todo o mundo. Aplicam-se descontos por volume e comunicamos antecipadamente os prazos de entrega - sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados.

Vantagens do produto

 Andaime de azetidina rígido e com restrição conformacional

O ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) - apresenta um anel azetidina de quatro membros que impõe restrições estéricas significativas, reduzindo o enrugamento do anel e estabilizando conformações específicas. O tamanho menor do anel em comparação com os análogos de prolina de cinco membros aumenta a rigidez da estrutura, tornando-o altamente valioso para a engenharia de peptídeos. A incorporação deste resíduo em peptídeos restringe a flexibilidade da estrutura principal, aumentando a afinidade de ligação a alvos como os GPCRs.

 Aminoácido não natural para expansão do espaço químico

Como um α-aminoácido não proteinogênico e estericamente impedido, o ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) - permite a exploração além dos 20 aminoácidos canônicos. Grupos de pesquisa incorporaram com sucesso derivados deste composto em várias estruturas peptídicas, demonstrando sua utilidade como substitutos de aminoácidos naturais em sequências bioativas.

 Precursor versátil para derivados protegidos por Fmoc

O ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- é o precursor imediato do ácido Fmoc-(S)-3,3-dimetilazetidina-2-carboxílico (CAS 2231665-66-8). O derivado protegido por Fmoc é compatível com SPPS padrão, facilitando a montagem de motivos peptídicos restritos.

 Afinidade de ligação aprimorada demonstrada

Peptídeos contendo resíduos de ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- demonstraram propriedades farmacológicas significativamente melhoradas. Por exemplo, os péptidos contendo azetidina mostraram uma afinidade 10 vezes superior para os receptores de serotonina em comparação com os análogos contendo prolina. Os derivados também demonstraram atividade anticancerígena (IC₅₀ = 12 µM em células HeLa) e inibição enzimática (Kᵢ = 8 nM para anidrase carbônica IX).

 Ampla utilidade na descoberta de medicamentos

2-O ácido azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S) - é amplamente utilizado em biologia estrutural e engenharia de proteínas para elucidar mecanismos de dobramento de proteínas e projetar proteínas com propriedades desejadas. Seus derivados são utilizados na síntese de peptídeos anticancerígenos, inibidores enzimáticos e outras moléculas bioativas.

 Condições de armazenamento

Prazo de validade: Quando armazenado nas condições recomendadas em um recipiente lacrado e seco, protegido da luz, o ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- mantém a estabilidade por longos períodos.

Precauções de manuseio: Usar em capela. Use equipamento de proteção individual adequado – jaleco, óculos de segurança e luvas resistentes a produtos químicos. Evite gerar poeira. Após o manuseio, lave bem as mãos. O composto é classificado com advertências de perigo H302 (Nocivo por ingestão), H315 (Causa irritação na pele), H319 (Causa irritação ocular grave) e H335 (Pode causar irritação respiratória). Palavra de sinalização: Aviso.

 Contate-nos

Pronto paraincorporarÁcido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- em seu programa de engenharia de peptídeos ou descoberta de medicamentos? A Cosperpharm oferece a qualidade, a experiência e o suporte que você precisa. Entre em contato com nossa equipe hoje mesmo - estamos aqui para ajudá-lo a superar os desafios de incorporar aminoácidos não naturais estericamente impedidos em sua terapêutica peptídica de próxima geração.