O ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico é um heterociclo fundido estruturalmente compacto onde um anel tiazol substituído com metil é anulado a uma estrutura de ácido benzóico na posição 6. A arquitetura planar rígida resultante coloca o carboxilato que retira elétrons e o grupo metil doador de elétrons em uma relação sintonizada por conjugação que favorece a ligação específica a proteínas e fornece uma maneira de derivatização adicional em química medicinal e agrícola.
O ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico (CAS 6941-28-2) é um bloco de construção heterocíclico versátil pertencente à família de farmacóforos benzotiazol. O composto apresenta um grupo metila na posição 2 do anel tiazol e um grupo ácido carboxílico na posição 6 do anel benzênico fundido, formando um sistema aromático rico em elétrons que pode participar de ligações de hidrogênio e interações de empilhamento π-π, que são essenciais para o reconhecimento biológico e a reatividade.
Na química agrícola, o ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico foi identificado como um reagente para estudos sintéticos sobre agentes fungicidas, desempenhando um papel no desenvolvimento de novos compostos para combater fungos fitopatogênicos, incluindo patógenos transmitidos por sementes e pelo solo. Na pesquisa farmacêutica, foi relatado que os derivados de benzotiazol, incluindo o ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico, exibem uma ampla gama de atividades biológicas, incluindo propriedades antifúngicas, antibacterianas, antituberculares, antimaláricas, anticonvulsivantes, antiinflamatórias e anticancerígenas, e também foram investigadas como potenciais tratamentos para diabetes. Além disso, o ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico pode ser utilizado como inibidor de corrosão e é uma importante matéria-prima para a síntese de diversos derivados de benzotiazol utilizados em aplicações industriais, como corantes e materiais funcionais.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Número CAS
6941-28-2
Fórmula Molecular
C₉H₇NO₂S
Peso molecular
193,22g/mol
Pureza
≥95% como padrão; purezas mais altas disponíveis mediante solicitação
Aparência
Amarelo claro a amarelo sólido
Ponto de fusão
229–232°C
Ponto de ebulição
385,2 ± 15,0°C (previsto)
Densidade
1,430 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Ponto de inflamação
154,4°C (previsto)
pKa
3,77 ± 0,30 (previsto)
SORRISOS Canônicos
CC1=NC2=CC=C(C=C2S1)C(=O)O
Condição de armazenamento
Selado em seco, 2–8°C
Solubilidade
Solúvel em DMSO (ligeiramente), metanol (ligeiramente, com aquecimento)
Código HS
2934208090
Classe de armazenamento
11 – sólido combustível
Símbolos de perigo
Xi – Irritante
WGK Alemanha
3
Por que Cosperfarm?
● Instalações com certificação GMP – garantindo alta pureza e consistência entre lotes
● Capacidade de produção escalonável – mais de 150 reatores (20L–5000L) que suportam a produção de grama a quilograma
● Cadeia de fornecimento global – atendendo a mais de 30 parceiros em todo o mundo
● Suporte completo à documentação – fornecendo COA, dados de estabilidade e MSDS para registros regulatórios
● Prazos de entrega competitivos – 1–2 meses para pedidos em grandes quantidades
● Suporte técnico responsivo – equipe experiente de P&D disponível para consulta analítica e de síntese
Vantagens do produto
● Estrutura privilegiada de benzotiazol – O núcleo de benzotiazol é uma estrutura versátil em química medicinal, conferindo diversas atividades biológicas e permitindo a otimização da relação estrutura-atividade (SAR).
● Reagente de pesquisa fungicida – Reconhecido como um reagente para estudos sintéticos sobre agentes fungicidas, tornando-se uma ferramenta valiosa para o desenvolvimento de novos agroquímicos para proteger culturas contra fungos fitopatogênicos, incluindo patógenos transmitidos por sementes e solo.
● Potencial biológico de amplo espectro – Foi relatado que derivados do ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico exibem atividades antifúngicas, antibacterianas, antituberculares, antimaláricas, anticonvulsivantes, antiinflamatórias, anticancerígenas e antidiabéticas.
● Envolvimento proteico direcionado – Os derivados de benzotiazol demonstraram afinidade de ligação com a enzima DprE1 no Mycobacterium tuberculosis, um alvo validado na descoberta de medicamentos antituberculares, sugerindo o seu potencial no desenvolvimento de novas terapêuticas para a tuberculose.
● Inibição de corrosão – Ácidos carboxílicos substituídos com benzotiazol relacionados foram descritos como agentes preventivos de ferrugem eficazes para metais de ferro e cobre, destacando sua utilidade em aplicações industriais de inibição de corrosão.
● Alta estabilidade térmica – Com um alto ponto de fusão de 229–232°C e um ponto de fulgor estimado acima de 150°C, o composto apresenta estabilidade térmica excepcional, tornando-o adequado para síntese e formulação em alta temperatura.
● Alta pureza – Padrão ≥95% garante resultados confiáveis; graus de pureza mais elevados disponíveis mediante solicitação
● Manuseio químico versátil – O grupo ácido carboxílico oferece uma variedade de vias de derivatização, incluindo acoplamento de amida, esterificação e redução, permitindo a criação de diversas bibliotecas de compostos
Condições de armazenamento
● Temperatura: Selado em local seco, 2–8 °C (refrigerado) — não congele
● Recipiente: Recipiente hermético e hermeticamente fechado
● Proteção: Armazenar longe de umidade, luz e agentes oxidantes fortes
● Dessecação: Manter em ambiente seco; o composto pode ser higroscópico
● Estabilidade: Estável sob condições de armazenamento recomendadas por até 24 meses
● Prazo de validade: 24 meses quando armazenado conforme recomendado
● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fortes, bases fortes e ácidos fortes
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