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Ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico
  • Ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílicoÁcido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico

Ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico

Model: 6941-28-2
O ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico é um heterociclo fundido estruturalmente compacto onde um anel tiazol substituído com metil é anulado a uma estrutura de ácido benzóico na posição 6. A arquitetura planar rígida resultante coloca o carboxilato que retira elétrons e o grupo metil doador de elétrons em uma relação sintonizada por conjugação que favorece a ligação específica a proteínas e fornece uma maneira de derivatização adicional em química medicinal e agrícola.

O ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico (CAS 6941-28-2) é um bloco de construção heterocíclico versátil pertencente à família de farmacóforos benzotiazol. O composto apresenta um grupo metila na posição 2 do anel tiazol e um grupo ácido carboxílico na posição 6 do anel benzênico fundido, formando um sistema aromático rico em elétrons que pode participar de ligações de hidrogênio e interações de empilhamento π-π, que são essenciais para o reconhecimento biológico e a reatividade.

Na química agrícola, o ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico foi identificado como um reagente para estudos sintéticos sobre agentes fungicidas, desempenhando um papel no desenvolvimento de novos compostos para combater fungos fitopatogênicos, incluindo patógenos transmitidos por sementes e pelo solo. Na pesquisa farmacêutica, foi relatado que os derivados de benzotiazol, incluindo o ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico, exibem uma ampla gama de atividades biológicas, incluindo propriedades antifúngicas, antibacterianas, antituberculares, antimaláricas, anticonvulsivantes, antiinflamatórias e anticancerígenas, e também foram investigadas como potenciais tratamentos para diabetes. Além disso, o ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico pode ser utilizado como inibidor de corrosão e é uma importante matéria-prima para a síntese de diversos derivados de benzotiazol utilizados em aplicações industriais, como corantes e materiais funcionais.


Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Número CAS

6941-28-2

Fórmula Molecular

C₉H₇NO₂S

Peso molecular

193,22g/mol

Pureza

≥95% como padrão; purezas mais altas disponíveis mediante solicitação

Aparência

Amarelo claro a amarelo sólido

Ponto de fusão

229–232°C

Ponto de ebulição

385,2 ± 15,0°C (previsto)

Densidade

1,430 ± 0,06 g/cm³ (previsto)

Ponto de inflamação

154,4°C (previsto)

pKa

3,77 ± 0,30 (previsto)

SORRISOS Canônicos

CC1=NC2=CC=C(C=C2S1)C(=O)O

Condição de armazenamento

Selado em seco, 2–8°C

Solubilidade

Solúvel em DMSO (ligeiramente), metanol (ligeiramente, com aquecimento)

Código HS

2934208090

Classe de armazenamento

11 – sólido combustível

Símbolos de perigo

Xi – Irritante

WGK Alemanha

3


Por que Cosperfarm?

● Instalações com certificação GMP – garantindo alta pureza e consistência entre lotes

● Capacidade de produção escalonável – mais de 150 reatores (20L–5000L) que suportam a produção de grama a quilograma

● Cadeia de fornecimento global – atendendo a mais de 30 parceiros em todo o mundo

● Suporte completo à documentação – fornecendo COA, dados de estabilidade e MSDS para registros regulatórios

● Prazos de entrega competitivos – 1–2 meses para pedidos em grandes quantidades

● Suporte técnico responsivo – equipe experiente de P&D disponível para consulta analítica e de síntese


Vantagens do produto

● Estrutura privilegiada de benzotiazol – O núcleo de benzotiazol é uma estrutura versátil em química medicinal, conferindo diversas atividades biológicas e permitindo a otimização da relação estrutura-atividade (SAR).

● Reagente de pesquisa fungicida – Reconhecido como um reagente para estudos sintéticos sobre agentes fungicidas, tornando-se uma ferramenta valiosa para o desenvolvimento de novos agroquímicos para proteger culturas contra fungos fitopatogênicos, incluindo patógenos transmitidos por sementes e solo.

● Potencial biológico de amplo espectro – Foi relatado que derivados do ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico exibem atividades antifúngicas, antibacterianas, antituberculares, antimaláricas, anticonvulsivantes, antiinflamatórias, anticancerígenas e antidiabéticas.

● Envolvimento proteico direcionado – Os derivados de benzotiazol demonstraram afinidade de ligação com a enzima DprE1 no Mycobacterium tuberculosis, um alvo validado na descoberta de medicamentos antituberculares, sugerindo o seu potencial no desenvolvimento de novas terapêuticas para a tuberculose.

● Inibição de corrosão – Ácidos carboxílicos substituídos com benzotiazol relacionados foram descritos como agentes preventivos de ferrugem eficazes para metais de ferro e cobre, destacando sua utilidade em aplicações industriais de inibição de corrosão.

● Alta estabilidade térmica – Com um alto ponto de fusão de 229–232°C e um ponto de fulgor estimado acima de 150°C, o composto apresenta estabilidade térmica excepcional, tornando-o adequado para síntese e formulação em alta temperatura.

● Alta pureza – Padrão ≥95% garante resultados confiáveis; graus de pureza mais elevados disponíveis mediante solicitação

● Manuseio químico versátil – O grupo ácido carboxílico oferece uma variedade de vias de derivatização, incluindo acoplamento de amida, esterificação e redução, permitindo a criação de diversas bibliotecas de compostos


Condições de armazenamento

● Temperatura: Selado em local seco, 2–8 °C (refrigerado) — não congele

● Recipiente: Recipiente hermético e hermeticamente fechado

● Proteção: Armazenar longe de umidade, luz e agentes oxidantes fortes

● Dessecação: Manter em ambiente seco; o composto pode ser higroscópico

● Estabilidade: Estável sob condições de armazenamento recomendadas por até 24 meses

● Prazo de validade: 24 meses quando armazenado conforme recomendado

● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fortes, bases fortes e ácidos fortes


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