3,4-metilenodioxi-beta-nitroestireno (CAS 1485-00-3) é um composto nitroalceno apresentando um grupo 3,4-metilenodioxifenil conjugado com uma porção beta-nitroestireno. A estrutura molecular do 3,4-metilenodioxi-beta-nitroestireno compreende um sistema de anel benzodioxol com um substituinte trans-2-nitrovinil na posição 5.
O 3,4-metilenodioxi-beta-nitroestireno é um produto químico de pesquisa que foi identificado como um inibidor de Syk (tirosina quinase do baço), tornando-o uma ferramenta valiosa para o estudo de vias de sinalização em pesquisas de imunologia e inflamação. A funcionalidade nitroalceno do 3,4-metilenodioxi-beta-nitroestireno serve como um aceitador de Michael, permitindo que o composto sofra reações de adição conjugada com nucleófilos, o que é explorado na síntese de vários derivados. Como intermediário chave na síntese orgânica, o 3,4-metilenodioxi-beta-nitroestireno fornece acesso a compostos substituídos por 3,4-metilenodioxifenil por meio de transformações de nitroalceno. A sensibilidade à luz do 3,4-metilenodioxi-beta-nitroestireno requer armazenamento no escuro e manuseio em condições de pouca luz para evitar degradação. Além disso, o 3,4-metilenodioxi-beta-nitroestireno é classificado como veneno para fins de transporte (UN2811, Classe 6.1, Grupo de Embalagem III), exigindo precauções adequadas de transporte.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
3,4-metilenodioxi-beta-nitroestireno
Número CAS
1485-00-3
Fórmula Molecular
C₉H₇NO₄
Peso molecular
193,16g/mol
Aparência
Sólido cristalino
Ponto de fusão
159–163°C
Solubilidade
DMSO: 25 mg/mL (use apenas DMSO fresco)
Condição de armazenamento
–20°C, sob nitrogênio, seco, protegido da luz
Bioatividade
MNS (3,4-metilenodioxi-β-nitroestireno, MDBN) é um inibidor de tirosina quinase que inibe Syk, Src e p97 com valores IC50 de 2,5 μM, 29,3 μM e 1,7 μM, respectivamente.
In VitroSestudar
MNS (3,4-metil-enedioxi-β-nitroestireno) inibe completamente a agregação plaquetária induzida por 2 μM de U46619 (análogo de tromboxano A2), 5 μM de ADP, 100 μM de ácido araquidônico (AA), 10 μg/ml de colágeno e 0,1 U/ml de trombina, com valores de IC50 de 2,1 μM, 4,1 μM, 5,8 μM, 7,0 μM e 12,7 μM, respectivamente, e esse efeito depende da concentração. MNS inibe a agregação plaquetária induzida pelo ionóforo de cálcio A23187 (1 μM) ou pelo ativador da proteína quinase C (PKC) PDBu (200 nM), com valores de IC50 de 25,9 μM e 4,8 μM, respectivamente. Em comparação com plaquetas tratadas com PGE1, as plaquetas tratadas com MNS (20 μM) apresentam expressão reduzida de P-selectina induzida por trombina. O tratamento de plaquetas com MNS (20 μM) inibe significativamente a fosforilação de MARCKS induzida por trombina, mas não induzida por PDBu. Após as plaquetas serem tratadas com MNS (20 μM) e estimuladas com trombina ou colágeno por 0,5 minutos ou 3 minutos, o MNS inibe significativamente a fosforilação da proteína tirosina. MNS estimula a degradação de UbG76V-GFP e ODD-Luc, com valores de IC50 de 1,6 μM e 5,9 μM, respectivamente. MNS inibe o acúmulo de receptores induzidos por MG132, com um IC50 de 2,1 μM. MNS inibe bactérias Gram-positivas (Staphylococcus aureus e Enterococcus faecalis) e bactérias Gram-negativas (Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa), com concentração inibitória mínima (CIMs) de 128 mg/L. O MNS é mais eficaz que a genisteína na inibição da agregação plaquetária e da fosforilação da proteína tirosina. MNS (3,4-metilenodioxi-β-nitroestireno) e 3,4-dimetoxi-β-nitroestireno. MNS (20 μM) é igualmente eficaz na inibição da agregação plaquetária e na inibição da liberação de ATP das plaquetas estimuladas pela trombina ou colágeno, e esse efeito é dependente da concentração. MNS (20 μM) inibe a ligação do PAC-1 induzida pela trombina às plaquetas humanas
Vantagens do produto
Inibidor Syk Kinase para Pesquisa
O 3,4-metilenodioxi-beta-nitroestireno foi identificado como um inibidor de Syk (tirosina quinase do baço), tornando-o uma ferramenta valiosa para o estudo de vias de sinalização em imunologia e pesquisa de inflamação .
Aceitador Michael versátil
A funcionalidade nitroalceno do 3,4-metilenodioxi-beta-nitroestireno serve como um aceptor de Michael, permitindo reações de adição conjugada com vários nucleófilos para a síntese de diversos derivados.
Intermediário Chave para Síntese Orgânica
O 3,4-metilenodioxi-beta-nitroestireno fornece acesso a compostos substituídos por 3,4-metilenodioxifenil por meio de transformações de nitroalceno, incluindo reduções em fenetilaminas e reações de cicloadição.
Produto Químico de Pesquisa de Alta Pureza
A Cosperpharm fornece 3,4-metilenodioxi-beta-nitroestireno de alta pureza (≥98%) com caracterização analítica abrangente, adequado para pesquisas bioquímicas, química medicinal e aplicações de síntese.
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