3-Azaspiro[5.5]undecan-9-ona, 3-(fenilmetil)-

3-Azaspiro[5.5]undecan-9-ona, 3-(fenilmetil)- serve como um bloco de construção espirocíclico altamente versátil para a química medicinal, permitindo a introdução de um motivo tridimensional bem definido em estruturas de chumbo onde os fragmentos de fenilpiperidina precisam ser substituídos por uma estrutura mais rígida e metabolicamente estável. O identificador de cetona de 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-ona, 3-(fenilmetil)- sofre prontamente aminação redutiva, adição de Grignard e química de Wittig, permitindo rápida diversificação na posição 9 enquanto mantém a arquitetura espiro intacta. 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-ona, 3-(fenilmetil)- encontrou aplicação na síntese de novos antagonistas de receptores de quimiocinas, ligantes de receptores muscarínicos e candidatos a medicamentos do sistema nervoso central, onde o ajuste do ângulo diédrico entre o anel aromático e o nitrogênio básico é crítico para potência e seletividade. Além disso, 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-ona, 3-(fenilmetil)- é frequentemente empregado como material de partida chave para a síntese de bibliotecas paralelas destinadas a explorar relações estrutura-atividade em torno da junção espiro, oferecendo uma alta fração de carbonos hibridizados sp³ que se correlaciona com melhores taxas de sucesso clínico.

Parâmetros do produto

Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

● Índice de refração – análise confirmatória

● ¹H NMR – verificação estrutural

● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

Vantagens do produto

1. Arquitetura espiro conformacionalmente restrita: O núcleo espiro[5.5]undecano bloqueia o nitrogênio contendo benzila e o anel contendo cetona em uma orientação quase ortogonal. Esta rigidez elimina a flexibilidade conformacional das fenilpiperidinas típicas, permitindo aos químicos medicinais sondar os requisitos espaciais precisos de uma bolsa de ligação ao alvo e muitas vezes resultando numa melhor seletividade em relação aos receptores fora do alvo.

2. Alça de cetona reativa para diversificação de estágio final: A 9 cetona está idealmente posicionada para aminação redutiva estereosseletiva, adição organometálica e reações de olefinação, permitindo a geração rápida de análogos com aminas, álcoois ou alcenos substituídos na extremidade distal do sistema espiro sem perturbar o motivo N-benzil.

3.Lipofilicidade e permeabilidade otimizadas: O grupo benzil confere uma lipofilicidade equilibrada (clogP ~2,9) que se enquadra na faixa favorável para candidatos a medicamentos para o SNC, enquanto a ausência de doadores de ligações de hidrogênio mantém um baixo tPSA, apoiando a permeabilidade passiva da membrana.

4. Acessibilidade sintética: A estrutura pode ser construída em algumas etapas de alto rendimento a partir de derivados de 4 piperidona disponíveis comercialmente, tornando-a rentável para obter quantidades de multigramas a quilogramas para campanhas de química medicinal em fase inicial.

Perguntas frequentes

Q1: Qual é o estado físico do 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-ona, 3-(fenilmetil)-?

R: É mais comumente obtido como um óleo sólido ou viscoso de baixo ponto de fusão, amarelo claro a marrom claro. Se a cristalização for lenta, pode permanecer como um óleo super-resfriado à temperatura ambiente. O aquecimento suave (40–50 °C) geralmente o converte em um líquido que flui livremente e é mais fácil de transferir.

Q2: Qual é o perfil de solubilidade?

R: O composto é livremente solúvel em solventes orgânicos comuns, como diclorometano, tetrahidrofurano, acetato de etila e tolueno. Apresenta solubilidade limitada em hexano e água. Para reações aquosas, são recomendadas soluções estoque em DMSO ou DMF.

Contate-nos

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