3-BroMo-4,5-diMetoxibenzaldeído

O 3-bromo-4,5-dimetoxibenzaldeído é um aldeído aromático versátil e intermediário farmacêutico amplamente utilizado como um componente chave na síntese de heterociclos complexos e pequenas moléculas biologicamente ativas. Como um precursor sintético chave, o 3-bromo-4,5-dimetoxibenzaldeído tem sido empregado como um reagente para sintetizar vinilsulfonas aromáticas - compostos que atuam como inibidores do HIV-1 - e como um bloco de construção chave na síntese total de (-) -Tejedina, um produto natural de secobisbenzilisoquinolina encontrado em Barberry (espécie Berberis, uma planta medicinal) com potenciais aplicações terapêuticas. O 3-bromo-4,5-dimetoxibenzaldeído também foi investigado pelas suas potenciais atividades biológicas, incluindo propriedades antimicrobianas e anticancerígenas, e demonstrou aumentar os níveis de proteína e mRNA das enzimas sintetizadoras de glutationa, aumentando assim a produção reduzida de glutationa em queratinócitos humanos. A utilidade sintética e a relevância biológica do 3-bromo-4,5-dimetoxibenzaldeído posicionaram-no como um reagente comum na construção de alcalóides do tipo proaporfina e homoproaporfina e como um valioso precursor para a síntese de intermediários farmacêuticos e outros compostos aromáticos funcionalizados.

Parâmetros do produto

Perguntas frequentes

Q1:Qual é a principal aplicação deste composto na química medicinal?

R: O 3-bromo-4,5-dimetoxibenzaldeído tem duas aplicações principais na química medicinal: como reagente para a síntese de vinilsulfonas aromáticas, que demonstraram atuar como inibidores do HIV-1, e como um componente chave na síntese total de (-)-Tejedine, um produto natural de secobisbenzilisoquinolina encontrado em Barberry (espécie Berberis), uma planta usada em sistemas de medicina tradicional.

Q2: Como o padrão de substituição do bromo afeta a reatividade?

R: O átomo de bromo na posição 3 (adjacente ao grupo 4-metoxi) fornece uma alça para reações de acoplamento cruzado (por exemplo, Suzuki – Miyaura, Buchwald – Hartwig). Os grupos 4,5-dimetoxi são doadores de elétrons, ativando o anel aromático em direção à substituição aromática eletrofílica, ao mesmo tempo que influenciam a reatividade do grupo aldeído através de ressonância e efeitos indutivos.

Condições de armazenamento

Armazene o 3-bromo-4,5-dimetoxibenzaldeído em um recipiente hermeticamente fechado sob refrigeração a 2–8°C. Mantenha o recipiente seco, protegido da luz e armazenado em área limpa e bem ventilada, longe de agentes oxidantes fortes, bases fortes e fontes de ignição. O sólido cristalino é estável nas condições de armazenamento recomendadas. Evite a exposição prolongada ao ar úmido, pois a umidade pode causar aglomeração ou acelerar a degradação. Não congele.

Prazo de validade: 2 anos quando armazenado conforme recomendado, em recipiente lacrado, refrigerado e protegido da luz. Dados de estabilidade acelerada (40°C/75% UR) e resumos de estabilidade de longo prazo estão disponíveis mediante solicitação para apoiar registros regulatórios.

Precauções de manuseio: Usar somente em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos (testadas de acordo com EN 374 ou equivalente), óculos de segurança e um jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. As roupas contaminadas devem ser removidas e lavadas antes de serem reutilizadas. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

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