3-Metil-1-benzofuran-2-carbaldeído

3-Metil-1-benzofuran-2-carbaldeído (CAS 1199-07-1) é um aldeído aromático heterocíclico que pertence à família dos benzofuranos - uma classe de compostos bicíclicos fundidos que têm atraído atenção significativa como uma estrutura privilegiada na descoberta de medicamentos.  A fórmula molecular é C₁₀H₈O₂ com um peso molecular de 160,17g/mol, e o composto é fornecido como um sólido cristalino marrom claro a marrom com purezas de ≥95%.

Na química farmacêutica, o 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído serve como um intermediário chave na síntese da amiodarona, um agente antiarrítmico de classe III amplamente utilizado, e da resina indeno.  Os derivados de benzofurano são importantes intermediários farmacêuticos que exibem um amplo espectro de atividades biológicas, incluindo atividades antitumorais, antioxidantes, bloqueadoras dos canais de cálcio, antagonismo do receptor da angiotensina II, antagonismo do receptor A1 da adenosina, atividades antifúngicas, antibacterianas e antagonistas da agregação plaquetária.  Uma série de derivados de 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído foram sintetizados e testados quanto à atividade antiproliferativa contra linhas celulares humanas de câncer de pulmão de células não pequenas (NSCLC) (NSCLC-N6 e A549).

Na catálise assimétrica, ligantes de beta-amino álcool quirais foram considerados eficazes para a reação de Henry assimétrica catalisada por cobre (II) de benzofuran-2-carbaldeídos com nitrometano, levando à formação de álcoois benzofuril beta-nitro enriquecidos com (S) com enantiosseletividades satisfatórias (até 98% ee).    Isto destaca a versatilidade do 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído como substrato em transformações estereosseletivas, e também serve como um valioso intermediário na preparação de moléculas orgânicas mais complexas para pesquisas farmacêuticas e agroquímicas.

Além disso, os derivados de benzofurano foram patenteados para a sua utilização no tratamento ou prevenção de infecções virais, particularmente as causadas pelo vírus da hepatite C, e para o tratamento ou profilaxia de distúrbios hiperproliferativos.  Novas séries de hidrazidas de benzofurano sintetizadas a partir de reações de condensação de derivados de 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído com vários benzaldeídos foram avaliadas como potenciais agentes anticancerígenos.

Parâmetros do produto

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Vantagens do produto

● Intermediário farmacêutico – 3-Metil-1-benzofuran-2-carbaldeído serve como intermediário chave na síntese de amiodarona, um medicamento antiarrítmico amplamente prescrito, e resina de indeno.

● Estrutura privilegiada de benzofurano – O núcleo de benzofurano é um farmacóforo bem estabelecido na química medicinal, exibindo um amplo espectro de atividades biológicas, incluindo efeitos antitumorais, antioxidantes, bloqueadores dos canais de cálcio, antagonismo do receptor da angiotensina II, efeitos antifúngicos, antibacterianos e antiinflamatórios.

● Plataforma de triagem anticâncer – Derivados de 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído foram sintetizados e testados quanto à atividade antiproliferativa contra linhagens de células NSCLC humanas (NSCLC-N6 e A549), com novas hidrazidas de benzofurano avaliadas como potenciais agentes anticâncer.

● Substrato de catálise assimétrica – Serve como substrato na reação de Henry assimétrica catalisada por cobre(II) com nitrometano, produzindo álcoois benzofuril beta-nitro enriquecidos com (S) com enantiosseletividades de até 98% ee.

● Actividade anti-TNF-α – Foi demonstrado que os derivados de benzofurano relacionados com o 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído inibem a produção do factor de necrose tumoral-α (TNF-α) e apresentam excelente capacidade de absorção oral, tornando-os candidatos ao tratamento de doenças alérgicas e inflamatórias.

● Potencial antiviral – As patentes descrevem derivados de benzofurano para tratar ou prevenir infecções virais, particularmente aquelas causadas pelo vírus da hepatite C.

● Cabo de aldeído versátil – O grupo aldeído na posição 2 sofre oxidação (em ácidos carboxílicos usando KMnO₄ ou CrO₃), redução (em álcoois benzílicos usando NaBH₄ ou LiAlH₄) e condensação (com aminas para formar bases de Schiff, ou com compostos ativos de metileno através da condensação Knoevenagel).

● Alta pureza – Padrão ≥95% garante resultados confiáveis ​​em transformações sintéticas sensíveis; graus de pureza mais elevados (≥97%) disponíveis mediante solicitação

● Métodos sintéticos estabelecidos – Procedimentos sintéticos bem documentados em escala laboratorial e industrial, incluindo a redução de intermediários amida Weinreb usando LiAlH₄.

Condições de armazenamento

● Temperatura: Sob gás inerte (nitrogênio ou argônio) a 2–8°C — não congele

● Recipiente: Recipiente hermético e hermeticamente fechado

● Atmosfera: Armazene sob gás inerte (nitrogênio ou argônio) para evitar a oxidação do grupo aldeído

● Proteção: Armazenar longe de umidade, luz e agentes oxidantes fortes

● Dessecação: Manter em ambiente seco; o grupo aldeído pode ser sensível à exposição prolongada à umidade

● Estabilidade: Estável sob condições de armazenamento recomendadas por até 24 meses

● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fortes, bases fortes, ácidos fortes e aminas (podem formar iminas ao longo do tempo)

Recomendação de manuseio: Por ser um sólido cristalino, o composto é fácil de pesar e manusear. Utilizar em capela e evitar geração de poeira. O grupo aldeído pode causar irritação na pele e nos olhos; usar EPI adequado (luvas, óculos de proteção, jaleco). Após a abertura, feche novamente o recipiente sob gás inerte e retorne imediatamente ao armazenamento refrigerado. A ficha de dados de segurança (SDS) está disponível mediante solicitação.

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