Cloridrato de 4-etinilpiridina (C₇H₆ClN, PM 139,58 g/mol) é o sal cloridrato de 4-etinilpiridina, apresentando um grupo alcino terminal na posição para de um anel de piridina estabilizado pelo contra-íon cloreto. Estruturalmente, o cloridrato de 4-etinilpiridina compreende um nitrogênio piridínico capaz de coordenação metálica, emparelhado com um grupo etinila que serve como um cabo versátil para acoplamento cruzado e transformações químicas de clique. A geometria de substituição para é crítica para a construção de ligantes bidentados de haste rígida linear (por exemplo, 1,4-bis (piridin-4-iletinil) benzeno) usados em estruturas metal-orgânicas (MOFs) e arquiteturas metalosupramoleculares - propriedades que os isômeros 2 ou 3-etinil não podem replicar devido aos seus diferentes arranjos espaciais. A forma de sal cloridrato do cloridrato de 4-etinilpiridina aumenta a estabilidade e a solubilidade em água em comparação com a base livre (CAS 2510‑22‑7), tornando-a a forma preferida para aplicações sintéticas e de ciência de materiais.
O cloridrato de 4-etinilpiridina é um bloco de construção especializado versátil amplamente utilizado em síntese orgânica, química de coordenação e ciência de materiais. Como um derivado de piridina substituído por alcino terminal, o cloridrato de 4-etinilpiridina permite a participação em acoplamentos Sonogashira e reações de cicloadição azida-alcino catalisadas por cobre (CuAAC), enquanto o nitrogênio piridil atua como um local de coordenação para a complexação metálica. A geometria de para-substituição do cloridrato de 4-etinilpiridina é essencial para aplicações que exigem arquiteturas moleculares lineares, incluindo a síntese de diinas conjugadas, estruturas metal-orgânicas e fios moleculares. Na química medicinal, o cloridrato de 4-etinilpiridina é usado como ligante para a síntese de vários complexos metálicos e como alicerce na descoberta de medicamentos.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Cloridrato de 4-etinilpiridina
Número CAS
352530-29-1
Fórmula Molecular
C₇H₆ClN
Peso molecular
139,58g/mol
Pureza (HPLC/Titulação)
≥95% — ≥97%
Forma Física
Pó cristalino/sólido
Aparência
Sólido branco a esbranquiçado a amarelo a marrom
Ponto de fusão
150°C (dez.)
Estabilidade
Higroscópico; estável sob atmosfera inerte
Condição de armazenamento
Sob gás inerte (nitrogênio ou argônio) a 2–8°C
Código HS
29333999
Perguntas frequentes
Q1: Que reações químicas este composto pode sofrer?
A: O cloridrato de 4-etinilpiridina sofre acoplamentos Sonogashira, reações de clique CuAAC, adição de haletos de hidrogênio (formando dihaloalcanos geminais), hidroboração-oxidação (convertendo alcinos terminais em aldeídos), hidrogenação (formação de alcanos) e acoplamento Cadiot-Chodkiewicz (formando diinos conjugados).
Q2: Como este composto deve ser armazenado?
R: Armazene o cloridrato de 4-etinilpiridina em um recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio) a 2–8°C, protegido da luz e umidade. O composto é higroscópico.
Condições de armazenamento
Armazene o cloridrato de 4-etinilpiridina em um recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio) a 2–8°C para armazenamento de curto prazo ou a –20°C para armazenamento de longo prazo. Proteger da luz e manter o recipiente seco. O composto é higroscópico; portanto, o armazenamento dessecado é fortemente recomendado.
Prazo de validade: 12 meses quando armazenado entre 2–8°C em recipiente lacrado sob atmosfera inerte.
Precauções de manuseio: Usar somente em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
● Índice de refração – análise confirmatória
● ¹H NMR – verificação estrutural
● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
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