5-Acetil-2-aminobenzonitrila

5-acetil-2-aminobenzonitrila (CAS 33720-71-7), também conhecido como 4'-amino-3'-cianoacetofenona ou 5-acetilantranilonitrila, é uma benzonitrila funcionalizada que apresenta três alças reativas distintas - uma amina primária na posição 2, um grupo acetil na posição 5 e um grupo nitrila na posição 1 - em um único anel de benzeno. A fórmula molecular é C₉H₈N₂O com peso molecular de 160,17g/mol, e o composto é fornecido como um sólido amarelo claro a amarelo escuro com purezas variando de 95% a 98%.

Na química farmacêutica, o 5-acetil-2-aminobenzonitrila é um intermediário-chave reconhecido na síntese de Cimaterol, um agonista β-adrenérgico usado na promoção do crescimento animal e como ferramenta de pesquisa em estudos de receptores adrenérgicos. O cimaterol funciona ativando os receptores β-adrenérgicos, levando à ativação do monofosfato de adenosina cíclico (cAMP) e subsequentes cascatas de sinalização que promovem a síntese protéica e o crescimento muscular.

Além da síntese de Cimaterol, o 5-acetil-2-aminobenzonitrila serve como um componente versátil para a síntese de uma ampla gama de compostos orgânicos, incluindo outros produtos farmacêuticos, produtos químicos de pesquisa e produtos químicos especializados. É classificado como bloco de construção e impureza/metabólito de medicamentos farmacêuticos/API e é reconhecido como um intermediário de alto valor para a construção de moléculas orgânicas complexas. [8†L12-L13][9†L11-L14] Na síntese orgânica, 5-acetil-2-aminobenzonitrila participa de múltiplas transformações químicas, incluindo oxidação (em quinonas), redução (em aminas) e substituição nucleofílica no grupo amino, que pode ser alcançada usando reagentes como permanganato de potássio (oxidação), hidreto de alumínio e lítio (redução) e agentes halogenantes (substituição).

Na pesquisa biológica, o 5-acetil-2-aminobenzonitrila pode ser usado no estudo de interações enzimáticas e vias metabólicas. O seu mecanismo de ação envolve a interação com alvos moleculares específicos dentro das células e, como intermediário na síntese de Cimaterol, contribui para a ativação de receptores β-adrenérgicos e vias de sinalização mediadas por AMPc a jusante que regulam vários efeitos fisiológicos.

Em aplicações industriais, o 5-acetil-2-aminobenzonitrila é utilizado na produção de corantes, pigmentos e outros produtos químicos industriais, demonstrando ainda mais sua versatilidade além da pesquisa farmacêutica. [5†L12-L13] O composto também é valioso para pesquisas em química ambiental e industrial devido às suas propriedades químicas únicas.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

Um procedimento laboratorial documentado para a síntese de 5-acetil-2-aminobenzonitrila ocorre através de uma cianação de 3-iodo-4-aminoacetofenona mediada por cobre:

1,3-Iodo-4-aminoacetofenona é dissolvida em 95mL de N,N-dimetilformamida (DMF).

2,20,9 g de cianeto de cobre (I) (CuCN) são adicionados à solução.

3.A mistura reacional é agitada sob condições de refluxo durante 6 horas.

4. Após conclusão da reação, a mistura é resfriada a 100°C.

5. A mistura de reação é então lentamente vertida em 2 L de água gelada e ainda resfriada até a temperatura ambiente.

6. O sólido precipitado é coletado por filtração e seco ao ar.

7. O sólido seco é extraído com tetrahidrofurano (THF).

8. O extrato de THF é concentrado e o sólido resultante é lavado com etanol.

9. O produto é filtrado novamente e seco para produzir 5-acetil-2-aminobenzonitrila na forma de cristais amarelos, com um rendimento relatado de 56,9% e um ponto de fusão de 150–152°C.

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Quais são as principais aplicações do 5-acetil-2-aminobenzonitrila?

R: É usado principalmente como um intermediário chave na síntese de Cimaterol (um agonista β-adrenérgico), como um componente versátil na síntese orgânica, como um composto ferramenta para estudos de interação enzimática e como um produto químico industrial para a produção de corantes e pigmentos.

Q2:Qual é a solubilidade deste composto?

R: O composto é ligeiramente solúvel em clorofórmio e ligeiramente solúvel em metanol com aquecimento. Possui baixa solubilidade em água.

Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

● Índice de refração – análise confirmatória

● ¹H NMR – verificação estrutural

● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

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