5-Cloro-quinolin-2-ol

A estrutura da quinolina é um dos heterociclos mais privilegiados na descoberta de medicamentos – quinina (antimalárico), ciprofloxacina (antibiótico) e cloroquina (antimalárico/imunomodulador) apresentam este núcleo. O 5-cloro-quinolin-2-ol baseia-se nesta base, introduzindo um átomo de cloro na posição 5 e um grupo hidroxila/carbonila na posição 2, criando uma plataforma versátil que pode ser usada como bloco de construção para compostos farmacêuticos com potenciais atividades antimicrobianas, anticancerígenas e antiinflamatórias. O 5‑Cloro‑quinolin‑2‑ol oferece duas alças distintas: o átomo de cloro serve para funcionalização adicional (por exemplo, reações de acoplamento cruzado, substituição aromática nucleofílica), enquanto o grupo 2‑hidroxi pode ser alquilado ou acilado para criar diversas bibliotecas. A Cosperpharm fornece 5‑Cloro‑quinolin‑2‑ol com pureza ≥95% por HPLC, respaldado por documentação analítica completa. O produto é estável quando armazenado lacrado em local fresco e seco sob atmosfera inerte, e o 5‑Cloro‑quinolin‑2‑ol está disponível em quantidades de pesquisa até lotes em escala piloto.

Parâmetros do produto

Principais aplicações

1. Química Medicinal – Agentes Antimicrobianos, Anticâncer e Antiinflamatórios

O 5-cloroquinolin-2-ol serve como alicerce para compostos farmacêuticos com amplas atividades biológicas. Os derivados da quinolina têm sido extensivamente estudados pelas suas propriedades antibacterianas, antifúngicas, antimaláricas, anticancerígenas e anti-inflamatórias. O átomo de cloro na posição 5 aumenta a reatividade química e a atividade biológica modulando as propriedades eletrônicas e a lipofilicidade.

Notavelmente, o 5-cloro e outros quinolin-8-óis halogenados demonstraram uma potente atividade anticandidal, sendo o derivado do 5-cloro mais eficaz na inibição do crescimento de Candida albicans. Um composto relacionado, 5-cloro-8-quinolinol, demonstrou atividade moduladora única do p53, mudando a transativação de respostas pró-apoptóticas para respostas protetoras, incluindo o aumento da indução de p21 e a supressão da indução de PUMA – sugerindo potencial como agonista radioprotetor.

O grupo hidroxila na posição 2 torna o composto um potencial quelante de metais, permitindo-lhe interromper enzimas dependentes de metais em patógenos — um mecanismo compartilhado por muitos quinolinols bioativos.

2. Síntese Orgânica – Intermediário Chave para Bibliotecas Heterocíclicas

O composto pode ser funcionalizado através de múltiplas vias:

● N‑alquilação (na posição 1) — usando haletos de alquila, tosilatos de alquila ou condições de Mitsunobu para introduzir diversas cadeias laterais.

● O‑alquilação (conversão do grupo 2‑hidroxi em 2‑alcoxi) — utilizando halogenetos de alquilo com base ou sob condições de Mitsunobu.

● Substituição eletrofílica aromática (nas posições 3, 6, 7 ou 8) — o cloro na posição 5 direciona os eletrófilos que chegam para posições específicas.

● Acoplamento cruzado (Suzuki, Stille, Sonogashira) — substitua o cloro por aril, alquil, alquinil ou outros grupos.

● Hidrólise/descarboxilação — acesse outros derivados de quinolina.

As quinolinas-2-onas substituídas em 5 resultantes podem ser posteriormente elaboradas em bibliotecas de potenciais candidatos a medicamentos ou materiais.

3. Ciência dos Materiais – Semicondutores Orgânicos e OLEDs

A quinolina e os seus derivados são cada vez mais aplicados na ciência dos materiais, particularmente no desenvolvimento de semicondutores orgânicos e díodos emissores de luz (OLED). O núcleo rígido de quinolina conjugada com π oferece excelentes propriedades de transporte de carga. O substituinte cloro que retira elétrons e o grupo hidroxila/carbonila com ligação de hidrogênio permitem o ajuste das propriedades eletrônicas - a lacuna HOMO-LUMO pode ser ajustada variando os substituintes. Macromoléculas contendo quinolina encontraram aplicações como materiais ativos em dispositivos eletrônicos orgânicos, revestimentos estáveis ​​e resistentes ao calor em embalagens e sondas fluorescentes em vários esquemas de detecção.

Quando incorporada em polímeros ou moléculas pequenas, a unidade de quinolina contribui para a estabilidade térmica, fluorescência e capacidade de transporte de elétrons.

4. Estudos Biológicos – Sondas Enzimáticas e Interações Proteína-Ligante

O 5-cloro-quinolin-2-ol serve como sonda para estudar atividades enzimáticas e interações proteína-ligante. Foi demonstrado que os derivados de quinolina afetam as vias de sinalização celular, a expressão gênica e o metabolismo celular. Por exemplo, certas quinolinas (incluindo a cloroquina e a quinina) foram identificadas como potentes inibidores da pigmentação, actuando interrompendo o tráfego intracelular de proteínas relacionadas com a tirosinase – distinto do mecanismo dos inibidores tradicionais da tirosinase. Estas quinolinas foram consideravelmente mais eficazes do que a arbutina, um agente clareador da pele amplamente utilizado, num modelo equivalente à pele humana. Esta descoberta sugere aplicações potenciais no clareamento “cosmecêutico” da pele e no tratamento de distúrbios de hiperpigmentação – um ângulo que vale a pena explorar se o seu trabalho aborda dermatologia ou química cosmética.

5. Aplicações Industriais – Corantes, Pigmentos e Agroquímicos

O composto é utilizado na síntese de corantes, pigmentos e agroquímicos. O núcleo da quinolina é um motivo estrutural comum em produtos naturais e moléculas sintéticas com aplicações que vão desde produtos farmacêuticos até proteção de cultivos. O átomo de cloro fornece uma alça sintética para a criação de bibliotecas de carboxamidas de quinolina, que têm sido exploradas como fungicidas, herbicidas e inseticidas.

Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Pureza de HPLC — ≥95% (grau de pesquisa); ≥98% disponível mediante solicitação

● Ponto de fusão — 288–289°C (faixa nítida confirma pureza cristalina)

● RMN de ¹H — verificação estrutural (padrão de prótons de quinolina)

● LC‑MS — confirmação de peso molecular ([M+H]⁺ esperado 180,0)

● Perda na secagem — ≤0,5%

● Solventes residuais — análise por GC (metanol, etc.)

● Aparência — pó branco a amarelo claro a laranja claro

Um COA completo, MSDS (com informações completas do GHS) e Certificado de Origem acompanham cada remessa. Dados de estabilidade e relatórios de validação de métodos estão disponíveis mediante solicitação.

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