5-Metoxi-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído é um derivado de benzofurano funcionalizado cujo padrão substituído - um grupo metoxi na posição 5, um grupo metil na posição 3 e um grupo aldeído na posição 2 do núcleo de benzofurano - o posiciona como um bloco de construção exclusivamente adaptado onde o 3-metil fornece impedimento estérico em torno do aldeído reativo, o O 5-metoxi oferece modulação eletrônica por meio da doação de ressonância, e o núcleo de benzofurano fundido fornece a estrutura conjugada π essencial para interações com alvos biológicos.
5-Metoxi-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído (CAS 33038-25-4) é um composto orgânico heterocíclico pertencente à família dos benzofuranos — uma classe de heterociclos bicíclicos fundidos que consistem em um anel de benzeno fundido a um anel furano. O composto apresenta um grupo metoxi na posição 5, um grupo metil na posição 3 e um grupo funcional aldeído na posição 2 do anel benzofurano.
Na química medicinal, o 5-metoxi-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído serve como um valioso bloco de construção para a síntese de moléculas mais complexas, particularmente no desenvolvimento de novos produtos farmacêuticos e materiais funcionais. Seus derivados têm sido estudados quanto a potenciais atividades biológicas, incluindo propriedades antimicrobianas e anticancerígenas, com pesquisas em andamento explorando seu potencial como composto líder para o desenvolvimento de medicamentos. Em sistemas biológicos, os derivados de benzofurano frequentemente interagem com alvos moleculares, como enzimas, receptores e DNA, levando à inibição da atividade enzimática, à modulação da sinalização do receptor ou à interferência na replicação e transcrição do DNA.
Além disso, o 5-metoxi-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído demonstrou relevância na investigação da diabetes. As patentes (US20120053173A1 e US08436043B2) reivindicam especificamente derivados de benzofurano com um padrão de substituição 5-metoxi-3-metil como compostos que proporcionam eficácia superior para a profilaxia ou tratamento de diabetes [9†L16-L25]. O composto também é aplicável na síntese de corantes, pigmentos e outros produtos químicos industriais.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Número CAS
33038-25-4
Fórmula Molecular
C₁₁H₁₀O₃
Peso molecular
190,2g/mol
Pureza
≥95% (HPLC)
Aparência
Amarelo pálido a marrom sólido
Ponto de ebulição
319,8 ± 37,0 °C (previsto)
Densidade
1,201 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
SORRISOS Canônicos
CC1=C(OC2=C1C=C(C=C2)OC)C=O
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Vantagem
Detalhe
Força de produção
Campus com certificação GMP abrangendo mais de 100 mu, 3 oficinas multifuncionais, 6 linhas de produção de zona limpa de grau D e mais de 150 reatores (20L–5000L), suportando alta/baixa temperatura, anaeróbica e hidrogenação; Produção em escala de kg para tonelada.
Entrega rápida
Amostras de P&D: uma semana; pedidos comerciais: 1–2 meses após o pagamento. Expresso (DHL/FedEx) ou frete aéreo/marítimo disponível.
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Exportador Licenciado
Licença válida de importação/exportação de medicamentos — sem atrasos na conformidade.
Notas de qualidade dupla
Tanto o grau de pesquisa/farmacêutico (≥98%) quanto o grau de impureza de alta pureza (≥99%) estão disponíveis para atender às diversas necessidades dos clientes.
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
● Índice de refração – análise confirmatória
● ¹H NMR – verificação estrutural
● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
Perguntas frequentes (FAQ)
Q1: Quais são as principais aplicações do 5-Metoxi-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído?
R: Este composto serve como alicerce na síntese orgânica, particularmente para o desenvolvimento de novos produtos farmacêuticos e materiais. Seus derivados são estudados por suas propriedades antimicrobianas e anticancerígenas, sendo também utilizado na síntese de corantes, pigmentos e produtos químicos industriais.
Q2: Qual a relevância farmacêutica deste composto?
R: As patentes afirmam que os derivados de benzofurano com o padrão de substituição 5-metoxi-3-metil, incluindo este composto, possuem eficácia superior para a profilaxia ou tratamento do diabetes. A pesquisa também está em andamento sobre seu potencial como composto principal direcionado a enzimas ou receptores específicos.
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