5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED fosforamidita (C₃₉H₄₆IN₄O₈P, MW 856,68 g/mol) é um análogo de nucleosídeo de purina e um bloco de construção de desoxiuridina fosforamidita modificado para síntese de oligonucleotídeos. Estruturalmente, a fosforamidita 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED consiste em um núcleo de 2′-desoxiuridina com uma substituição de 5-iodo na base uracila, um grupo protetor 5′-O-dimetoxitritil (DMTr) e um 3′-[(2-cianoetil)-(N,N-diisopropil)]-fosforamidita fração para síntese automatizada de DNA.
O átomo de iodo na posição 5 do anel de pirimidina confere propriedades fotorreativas e permite maior funcionalização através de reações de acoplamento cruzado. O grupo DMTr protege a 5'-hidroxila durante a síntese, enquanto a 3'-fosforamidita permite o acoplamento gradual na síntese de oligonucleotídeos em fase sólida. A fosforamidita 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED é usada principalmente para incorporar 5-iododesoxiuridina (I-dU) em fitas sintéticas de DNA para biologia estrutural, estudos de reticulação e cristalografia.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED fosforamidita
Número CAS
178925-48-9
Fórmula Molecular
C39H46IN4O8P
Peso molecular
856.68
pKa
7,94±0,10
Descrição do produto
A fosforamidita 5'-O-DMTr-5-iodo-2'-dU-3'-CED é um bloco de construção de nucleosídeo especializado para a síntese de oligonucleotídeos modificados com potente potencial terapêutico. Como um análogo de nucleosídeo de purina, o fosforamidita 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED exibe efeito anticancerígeno de amplo espectro visando malignidades linfóides indolentes, com um mecanismo anticancerígeno que se baseia na inibição da síntese de DNA e na indução de apoptose. Em fluxos de trabalho de síntese de oligonucleotídeos, a fosforamidita 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED é usada como reagente protetor e agente fosforilante para a síntese de DNA, garantindo a formação adequada de ligações fosfodiéster entre nucleotídeos. A substituição de iodo na fosforamidita 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED é fotorreativa e é usada em estudos de reticulação para sondar a estrutura de complexos proteína-DNA. Nucleosídeos bromados e iodados como este também são empregados em estudos de cristalografia da estrutura de oligonucleotídeos.
Por que Cosperfarm? – Nossas Vantagens Competitivas
Vantagem
Detalhe
Força de produção
Campus com certificação GMP abrangendo mais de 100 mu, 3 oficinas multifuncionais, 6 linhas de produção de zona limpa de grau D e mais de 150 reatores (20L–5000L), suportando alta/baixa temperatura, anaeróbica e hidrogenação; Produção em escala de kg para tonelada.
Entrega rápida
Amostras de P&D: uma semana; pedidos comerciais: 1–2 meses após o pagamento. Expresso (DHL/FedEx) ou frete aéreo/marítimo disponível.
Parceiros globais
Com a confiança de mais de 30 empresas farmacêuticas nos EUA, Europa, Índia, Brasil e Sudeste Asiático; cooperação de longo prazo com fabricantes de medicamentos genéricos, CROs e distribuidores de padrões de impurezas.
Exportador Licenciado
Licença válida de importação/exportação de medicamentos — sem atrasos na conformidade.
Notas de qualidade dupla
Tanto grau de pesquisa/farmacêutico (≥98%) quanto grau de impureza de alta pureza (≥99%) estão disponíveis para atender às diversas necessidades dos clientes.
Vantagens do produto
1. Iodo fotorreativo para estudos de ligações cruzadas
A substituição 5-iodo na fosforamidita 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED é fotorreativa e é usada para estudos de reticulação para sondar a estrutura de complexos proteína-DNA. A reticulação I-dU em 325 nm é superior à Br-dU, tornando esta a escolha preferida para experimentos de fotocruzamento.
2. Cristalografia da Estrutura Oligonucleotídica
Nucleosídeos bromados e iodados, como fosforamidita 5'-O-DMTr-5-iodo-2'-dU-3'-CED, são usados em estudos de cristalografia da estrutura do oligonucleotídeo, onde o átomo de iodo pesado serve como um centro de dispersão anômalo para faseamento.
3. Atividade anticancerígena como análogo de nucleosídeo de purina
A fosforamidita 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED é um análogo de nucleosídeo de purina com efeito anticancerígeno de amplo espectro, direcionado a malignidades linfoides indolentes. O mecanismo anticâncer depende da inibição da síntese de DNA e da indução da apoptose.
4. Integração perfeita na síntese de DNA padrão
A fosforamidita 5'-O-DMTr-5-iodo-2'-dU-3'-CED não requer alterações no protocolo de acoplamento recomendado pelos fabricantes de sintetizadores, permitindo a incorporação direta de I-dU em sequências de DNA usando síntese automatizada padrão de oligonucleotídeos.
5. Alta pureza para resultados reproduzíveis
A Cosperpharm fornece fosforamidita 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED com pureza ≥95%, com dados de caracterização específicos de lote para apoiar a reprodutibilidade na síntese de oligonucleotídeos, estudos de reticulação e ensaios biológicos.
Rota Sintética
A síntese da fosforamidita 5'-O-DMTr-5-iodo-2'-dU-3'-CED começa com 5-iodo-2'-desoxiuridina, que é primeiro protegida na 5'-hidroxila com um grupo dimetoxitritil (DMTr). A 2'-desoxi-5'-O-DMT-5-iodouridina resultante reage então com 2-cianoetil N,N-diisopropilclorofosforamidita para instalar a porção 3'-(2-cianoetil)-(N,N-diisopropil) fosforamidita. A síntese deste composto foi desenvolvida pela primeira vez no início da década de 1990.
A produção industrial segue protocolos validados e otimizados para reprodutibilidade lote a lote. A Cosperpharm emprega rotas sintéticas que garantem alta pureza e desempenho consistente na síntese automatizada de oligonucleotídeos. Registros de produção específicos de lote estão disponíveis mediante solicitação.
Contate-nos
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