6-BROMO-3,4-DI-HIDRO-1H-QUINOLIN-2-ONA

6-Bromo-3,4-di-hidro-1H-quinolin-2-ona é um intermediário versátil de síntese orgânica e intermediário farmacêutico usado principalmente em pesquisas laboratoriais e processos de produção química. O composto pertence à classe de derivados das quinolinonas, que são conhecidos por suas diversas atividades biológicas e relevância farmacêutica. A 6-bromo-3,4-di-hidro-1H-quinolin-2-ona ganhou atenção significativa na comunidade científica devido às suas potenciais aplicações terapêuticas e ambientais. O átomo de bromo na posição 6 fornece um controle reativo para reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, permitindo a síntese de diversos derivados de quinolinona. A 6-bromo-3,4-di-hidro-1H-quinolin-2-ona também demonstrou propriedades antifúngicas, sugerindo aplicações potenciais no tratamento de infecções fúngicas. Além disso, a 6-bromo-3,4-di-hidro-1H-quinolin-2-ona foi investigada como precursor de inibidores da aldosterona sintase humana CYP11B2, destacando a sua relevância em programas de descoberta de medicamentos direcionados a doenças cardiovasculares e endócrinas.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

Dissolva 3,4-dihidroquinolina-2(1H)-cetona (2,73 g, 18,55 mmol) em N,N-dimetilacetamida (30 mL) e adicione lentamente em banho-maria a solução de N-bromobutiril imida (3,30 g, 18,55 mmol) em N,N-dimetilacetamida (10 mL). Continuar a agitar a mistura reaccional em banho-maria durante 6 horas, depois aumentar a temperatura até à temperatura ambiente e deixar a reacção prosseguir durante mais 12 horas. Após a conclusão, adicione água (50 mL) à mistura e extraia com acetato de etila (50 mL x 3). Combinar as fases orgânicas, secar com sulfato de sódio anidro, filtrar e concentrar sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel usando éter de petróleo/acetato de etila (v/v) = 3/1, produzindo o composto alvo como um sólido branco (3,86 g, 92,1%).

 Perguntas frequentes

Q1: Quais atividades biológicas estão associadas a este composto?

R: Os derivados de quinolinona, incluindo 6-bromo-3,4-dihidro-1H-quinolin-2-ona, são conhecidos por diversas atividades biológicas, incluindo propriedades antitumorais, antimicrobianas, antifúngicas, antivirais, antioxidantes, antiinflamatórias e anticoagulantes. Este composto demonstrou especificamente atividade antifúngica.

Q2: Este composto é perigoso?

R: 6-Bromo-3,4-di-hidro-1H-quinolin-2-ona é classificado com advertências de perigo H315 (causa irritação cutânea), H319 (causa irritação ocular grave) e H335 (pode causar irritação respiratória). Palavra de sinalização: Aviso. Use em uma capela com EPI apropriado – jaleco, óculos de segurança e luvas resistentes a produtos químicos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

Condições de armazenamento

Armazenar 6-Bromo-3,4-di-hidro-1H-qui

nolin-2-ona em recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz, em ambiente seco e em temperatura ambiente. Mantenha o recipiente em local escuro, pois o composto é sensível à luz. Armazene em uma área limpa e bem ventilada, longe de agentes oxidantes fortes, bases fortes e fontes de ignição. O sólido é estável nas condições de armazenamento recomendadas.

Prazo de validade: 2 anos quando armazenado em recipiente fechado, em local escuro e seco, em temperatura ambiente.

Precauções de manuseio: Usar somente em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. As roupas contaminadas devem ser removidas e lavadas antes de serem reutilizadas. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

Aplicativo

6-A bromo-1,2,3,4-tetrahidro-2-quinolinona pode servir como intermediário de síntese orgânica e intermediário farmacêutico, usado principalmente em processos de pesquisa e desenvolvimento laboratorial, bem como em processos de produção química.

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