6-bromocromona

A 6-bromocromona (CAS 51483‑92‑2) é um composto heterocíclico pertencente à família das cromonas — heterociclos contendo oxigénio caracterizados por um sistema de anel γ‑pirona benzoanelado. A fórmula molecular é C₉H₅BrO₂ com peso molecular de 225,04g/mol, e o composto é normalmente fornecido com pureza ≥98,0% como um pó branco a amarelo claro ou sólido cristalino. A presença de um átomo de bromo na posição 6 do anel cromônico influencia significativamente suas propriedades químicas e reatividade.

No desenvolvimento farmacêutico, a 6-bromocrona serve como um intermediário chave na síntese de várias moléculas bioativas, particularmente medicamentos anti-inflamatórios e anticancerígenos. Seus derivados foram investigados quanto às atividades antifúngicas, antitumorais e inibidoras da α-glicosidase. Na pesquisa bioquímica, atua como um composto ferramenta para estudar atividades e interações enzimáticas, fornecendo informações sobre vias metabólicas e mecanismos de doenças. Na ciência dos materiais, a 6-bromocrona é empregada no desenvolvimento de diodos emissores de luz orgânicos (OLEDs) devido às suas propriedades eletrônicas únicas, e seu grupo bromo reativo facilita a síntese de materiais poliméricos e corantes. Além disso, a 6-bromocromona demonstrou ser promissora na química agrícola como pesticida, mostrando eficácia contra agentes patogénicos de plantas.

Parâmetros do produto

Medidas de primeiros socorros:

Se inalado: Leve a pessoa para um local com ar fresco. Se não estiver respirando, aplique respiração artificial. Consulte um médico.

Em caso de contato com a pele: Lavar com sabão e água em abundância. Consulte um médico se a irritação da pele persistir.

Em caso de contacto com os olhos: Enxaguar abundantemente com água durante pelo menos 15 minutos e consultar um médico. Continue enxaguando durante o transporte para o hospital.

Em caso de ingestão: Enxaguar a boca com água. Nunca dê nada por via oral a uma pessoa inconsciente. Consulte um médico.

Cenários de aplicação

1. Descoberta de medicamento antifúngico (Candida albicans)

Uma equipa de investigação farmacêutica está a desenvolver novos agentes antifúngicos para combater infecções por Candida albicans resistentes aos medicamentos, uma das principais causas de infecções da corrente sanguínea adquiridas em hospitais. Usando 6-bromocromona como estrutura central, a equipe sintetiza uma série de derivados de cromona substituídos em C6 por meio do acoplamento de Suzuki com vários ácidos borônicos. Os compostos resultantes são avaliados quanto à actividade antifúngica utilizando um ensaio de microdiluição em caldo. Seguindo protocolos publicados, um derivado (6‑bromocromona‑3‑carbonitrila) demonstra propriedades antifúngicas significativas, inibindo completamente a formação de biofilme a uma CIM de 5 μg/mL, que é dez vezes mais potente que a 6‑cloro‑3‑formilcromona (CIM=20 μg/mL).

2. Desenvolvimento de inibidores de α-glucosidase para diabetes tipo II

Uma equipe de descoberta de medicamentos visando o diabetes mellitus tipo II (DM2) requer inibidores potentes da α-glicosidase para controlar a hiperglicemia pós-prandial. Após um estudo de 2025 publicado no Journal of Molecular Structure, a equipe sintetiza uma nova série de tiossemicarbazonas à base de 6-bromocromona (compostos 3a-p). Os compostos são caracterizados por RMN de ¹H, RMN de ¹³C e análise de CHN e são avaliados quanto à atividade inibitória da α-glicosidase. O derivado mais potente (composto 3i) exibe um valor IC₅₀ de 0,61±0,04μM – aproximadamente 1.400 vezes mais ativo que o medicamento padrão acarbose (IC₅₀ = 870,36μM). A análise cinética mostra inibição dependente da concentração com um valor de Ki de 1,16μM. Simulações de acoplamento molecular in silico e de dinâmica molecular confirmam o modo de ligação, validando a 6-bromocrona como uma poderosa estrutura para a descoberta de medicamentos antidiabéticos.

3. Desenvolvimento de sonda fluorescente para imagens biológicas

Um grupo de pesquisa em biologia química precisa visualizar processos celulares dinâmicos em tempo real com alta especificidade. A 6-bromocrona é empregada como precursor para criar novas sondas fluorescentes, conjugando o núcleo da cromona com porções fluorogênicas por meio de reações de acoplamento cruzado. O átomo de bromo serve como uma âncora para fixar ligantes de polietilenoglicol (PEG) ou marcadores de afinidade de biotina. As sondas resultantes são usadas para imagens de células vivas para rastrear a localização de proteínas, a dinâmica da membrana ou a atividade enzimática em estudos em tempo real de mecanismos de doenças e sinalização celular.

4. Síntese de Diodos Emissores de Luz Orgânicos (OLEDs)

Um laboratório de ciência de materiais está desenvolvendo novos diodos orgânicos emissores de luz (OLEDs) com maior eficiência e pureza de cor para aplicações de exibição. A 6-bromocromona é incorporada como bloco de construção em polímeros conjugados por meio de policondensação Suzuki ou Yamamoto. O núcleo de cromona deficiente em elétrons e o cabo de bromo permitem a reticulação e o ajuste dos níveis HOMO/LUMO do polímero. Os materiais resultantes são caracterizados por seus rendimentos quânticos de fotoluminescência, morfologia de filme fino e eficiência de corrente em pilhas de dispositivos OLED, levando a semicondutores orgânicos de alto desempenho.

5. Química Agrícola (Desenvolvimento de Pesticidas)

Um centro de investigação agroquímica está a desenvolver pesticidas mais seguros e ecológicos, com elevada eficácia contra agentes patogénicos de plantas, mas com baixa toxicidade para organismos benéficos. Derivados de 6-bromocromona são sintetizados e avaliados quanto à atividade antifúngica contra fungos destruidores de culturas durante testes de toxicidade para o nematóide benéfico Caenorhabditis elegans. Um derivado (6‑bromocromona‑3‑carbonitrila) apresenta forte atividade antifúngica com baixa fitotoxicidade para sementes de Brassica rapa (concentração efetiva >100μg/mL) em comparação com compostos de controle, sugerindo seu potencial como principal candidato para o desenvolvimento de pesticidas de próxima geração.

6. Síntese da Biblioteca de Compostos Antiinflamatórios e Anticâncer

Uma equipe de química medicinal está construindo uma biblioteca específica de derivados de cromona para explorar a SAR quanto à atividade antiinflamatória e anticancerígena. Usando 6-bromocromona como material de partida comum, a equipe realiza acoplamento Suzuki paralelo com um painel de ácidos borônicos (aril, heteroaril, alquil) para gerar derivados substituídos em C6. A biblioteca resultante é testada quanto à inibição da COX-1/COX-2 (anti-inflamatória) e à atividade antiproliferativa contra linhas celulares de cancro (por exemplo, cancro da mama MCF-7, cancro do pulmão A549). Compostos principais com potência e seletividade melhoradas são identificados para avaliação pré-clínica adicional.

Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

● Índice de refração – análise confirmatória

● ¹H NMR – verificação estrutural

● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

Contate-nos

Pronto para avançar em sua pesquisa? Vamos nos conectar.Na Cosperpharm, combinamos conhecimento técnico com atendimento ao cliente excepcional. Se você tiver alguma dúvida sobre 6‑Bromocrona (CAS51483‑92‑2) ou desejar solicitar um orçamento, nossa equipe está pronta para atendê-lo.