Boc-Asn-OH (Nα-(tert-Butoxicarbonil)-L-asparagina, CAS 7536-55-2) é um derivado protegido por Boc do aminoácido natural L-asparagina. A molécula apresenta um grupo protetor terc-butiloxicarbonil (Boc) ligado ao grupo α-amino, salvaguardando a funcionalidade da amina durante a síntese do peptídeo enquanto deixa o grupo carboxila e a carboxamida da cadeia lateral disponíveis para transformações seletivas.
Boc-Asn-OH é um reagente de aminoácido protegido fundamental amplamente utilizado na síntese de peptídeos, química medicinal e pesquisa farmacêutica. Como um derivado de asparagina protegido por N-Boc, Boc-Asn-OH permite a incorporação de resíduos de asparagina em peptídeos sintéticos e peptidomiméticos através de estratégias de síntese de peptídeos em fase sólida de Boc (SPPS). O grupo protetor Boc em Boc-Asn-OH é clivado sob condições ácidas suaves (por exemplo, TFA), permitindo a desproteção ortogonal e o acoplamento sequencial de maneira ordenada. Boc-Asn-OH também é utilizado na síntese de peptídeos bioativos, intermediários farmacêuticos e candidatos a medicamentos à base de peptídeos, servindo como um reagente crítico para a fabricação de peptídeos em escala de pesquisa e em escala de processo. Em contextos de controle de qualidade, Boc-Asn-OH é caracterizado por sua pureza óptica e perfil cromatográfico, tornando-o um valioso padrão de referência para o desenvolvimento de métodos analíticos em análise de aminoácidos e peptídeos.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Boc-Asn-OH
Número CAS
7536-55-2
Fórmula Molecular
C₉H₁₆N₂O₅
Peso molecular
232,23g/mol
Aparência
Pó branco/ pó cristalino
Ponto de fusão
175 °C (dec.)(aceso.)
Ponto de ebulição
374,39 °C (estimativa aproximada)
Densidade
1,2896 (estimativa aproximada)
Ponto de inflamação
245ºC
Índice de refração
−7° (C=1, DMF)
Rotação óptica
[α]²⁰/D −7,8 ± 0,5°, c = 2% em DMF
pKa
3,79 ± 0,10 (previsto)
Condição de armazenamento
Mantenha em local escuro, selado em local seco, temperatura ambiente
Resumo das informações de segurança
Categoria
Informação
Símbolos de perigo
Xn (prejudicial)
Códigos de risco
R36/37/38: Irritante para os olhos, vias respiratórias e pele
Declarações de segurança
S22: Não respirar as poeiras;
S24/25: Evitar contato com pele e olhos
Proteção Pessoal
Use óculos de proteção adequados ou óculos de segurança química, conforme descrito pelos regulamentos de proteção ocular e facial da OSHA em 29 CFR 1910.133 ou na Norma Europeia EN166
Classe de armazenamento
11 — Sólidos Combustíveis
WGK Alemanha
3
Classificação de Transporte
Não regulamentado como perigoso para transporte em condições normais
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