Boc-Cis(Acm)-OH

Boc-Cis(Acm)-OH é um bloco de construção fundamental na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) baseada em Boc, permitindo a incorporação controlada de resíduos de cisteína em peptídeos sintéticos. O valor único do Boc-Cys(Acm)-OH reside na sua estratégia de proteção ortogonal: o grupo Boc protege o grupo α-amino durante a montagem da cadeia e é clivado pelo TFA, enquanto o grupo Acm protege a cadeia lateral tiol e permanece intacto sob estas condições ácidas. Esta ortogonalidade permite que Boc-Cys(Acm)-OH seja usado na síntese de peptídeos complexos contendo múltiplos resíduos de cisteína, onde o grupo Acm pode ser removido seletivamente em um estágio posterior (normalmente por iodo ou acetato de mercúrio(II)) para permitir a formação controlada de ligações dissulfeto. Boc-Cys(Acm)-OH tem sido empregado na síntese de peptídeos natriuréticos, oxitocina e outros peptídeos bioativos. O composto apresenta-se como um pó cristalino branco a esbranquiçado com ponto de fusão de 111–114°C e rotação específica de [α]²⁰/D −36,5 ± 1,5° (c = 1% em H₂O). Para pesquisadores envolvidos na síntese química de peptídeos e proteínas ricos em cisteína, Boc-Cys(Acm)-OH fornece a proteção e a seletividade essenciais para a obtenção de produtos sintéticos de alta qualidade.


Parâmetros do produto

Perguntas frequentes

Q2: Por que o grupo Acm é importante?
A: O grupo Acm em Boc-Cys(Acm)-OH é ortogonal às condições ácidas de desproteção de Boc, permanecendo intacto durante a montagem da cadeia. Isto permite que o tiol seja protegido durante a síntese do peptídeo e desprotegido seletivamente posteriormente para a formação controlada de ligações dissulfeto.

Condições de armazenamento

Prazo de validade: A estabilidade a longo prazo é mantida quando armazenado a 2–8°C num recipiente seco e selado. Para armazenamento prolongado, certifique-se de que o recipiente esteja bem fechado para evitar a entrada de umidade.

Precauções de manuseio: Usar em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

Cenários de aplicação

Boc SPPS de peptídeos contendo cisteína

Boc-Cis(Acm)-OH é um bloco de construção fundamental para a síntese de peptídeos em fase sólida à base de Boc, permitindo a incorporação de resíduos de cisteína em peptídeos sintéticos.

Formação Controlada de Ligação Dissulfeto

O grupo Acm em Boc-Cys(Acm)-OH permite a desproteção seletiva e a formação controlada de ligações dissulfeto em peptídeos contendo múltiplos resíduos de cisteína. Isto é essencial para a síntese de peptídeos biologicamente ativos com conectividade dissulfeto definida.

Síntese de Peptídeo Natriurético
Boc-Cis(Acm)-OH tem sido empregado na síntese de peptídeos natriuréticos, incluindo o peptídeo natriurético cerebral (BNP).

Síntese de oxitocina
Boc-Cis(Acm)-OH é usado como alicerce na síntese de oxitocina, um hormônio peptídico com diversas funções fisiológicas.

Pesquisa de peptídeos bioativos
Boc-Cis(Acm)-OH permite a síntese de peptídeos bioativos ricos em cisteína para estudar relações estrutura-atividade, interações de receptores e potencial terapêutico.

Desenvolvimento de medicamentos peptídicos
Pesquisadores farmacêuticos usam Boc-Cys(Acm)-OH no desenvolvimento de terapias baseadas em peptídeos onde é necessário um controle preciso sobre a incorporação de cisteína e a formação de ligações dissulfeto.

Desenvolvimento e expansão de processos
Os químicos de peptídeos usam Boc-Cys(Acm)-OH para otimização de reações, triagem de condições de acoplamento e desenvolvimento de processos SPPS escaláveis.

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