Boc-His (Trt) -Ala-OH (N-[(1,1-dimetiletoxi)carbonil]-1-(trifenilmetil)-L-histidil-L-alanina) é um bloco de construção dipeptídeo protegido apresentando um resíduo de histidina protegido por Boc no terminal N com um grupo tritil (Trt) na cadeia lateral do imidazol, acoplado a um resíduo de alanina no terminal C.
Boc-His (Trt) -Ala-OH é um dipeptídeo intermediário protegido essencial amplamente empregado na síntese farmacêutica de agonistas do receptor GLP-1, incluindo semaglutida, tirzepatida e outras terapêuticas baseadas em peptídeos para diabetes tipo 2 e controle da obesidade. O composto apresenta um resíduo de histidina protegido naα-amino com um grupo Boc e na cadeia lateral do imidazol com um grupo tritil (Trt), acoplado a um resíduo de alanina com um carboxila C-terminal livre, criando uma estrutura molecular que combina a complexidade estrutural da sequência histidina-alanina com proteção ortogonal para desproteção seletiva durante a montagem da cadeia peptídica. Como um fragmento chave na síntese do peptídeo GLP-1, o Boc-His (Trt) -Ala-OH permite que os pesquisadores incorporem a sequência His-Ala crítica em posições definidas dentro da cadeia peptídica, agilizando a síntese de peptídeos terapêuticos complexos. A estratégia de proteção ortogonal de Boc-His(Trt)-Ala-OH permite a remoção seletiva do grupo Boc sob condições ácidas suaves (por exemplo, TFA em DCM) enquanto o grupo Trt permanece estável, permitindo controle preciso sobre o processo de montagem do peptídeo. Além disso, Boc-His(Trt)-Ala-OH serve como um componente versátil na síntese de vários peptídeos bioativos além da classe GLP-1, incluindo medicamentos à base de peptídeos direcionados a infecções virais, câncer e condições cardiovasculares.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Boc-His(Trt)-Ala-OH
Número CAS
1454254-70-6
Fórmula Molecular
C₃₃H₃₆N₄O₅
Peso molecular
568,66g/mol
Densidade
1,19 ± 0,1 g/cm³ (previsto)
Ponto de ebulição
787,6 ± 60,0 °C (previsto)
pKa
3.33±0.10
Por que Cosperfarm?
Quando sua campanha de fabricação de peptídeo GLP-1 exige intermediários dipeptídeos protegidos de alta pureza, a Cosperpharm fornece Boc-His(Trt)-Ala-OH com o rigor analítico, profundidade de documentação e flexibilidade de fornecimento que os fabricantes de peptídeos farmacêuticos exigem.
A precisão da síntese de peptídeos começa aqui. A sequência His-Ala em Boc-His (Trt) -Ala-OH é um elemento estrutural crítico em agonistas do receptor GLP-1, como semaglutida e tirzepatida. Qualquer impureza ou epimerização neste bloco de construção dipeptídeo comprometerá a atividade biológica e a pureza do seu produto peptídico final. Nosso protocolo de liberação analítica para Boc-His(Trt)-Ala-OH inclui verificação de pureza por HPLC (≥99,0%), verificação de aparência, confirmação de identidade e controle de impureza única (≤0,1%)— porque a bioatividade final do peptídeo depende da qualidade desse bloco de construção.
Documentação que dá suporte ao envio regulatório. Cada remessa de Boc-His(Trt)-Ala-OH inclui um Certificado de Análise (COA) com pureza de HPLC específica do lote, rastreabilidade cromatográfica e dados de impureza— estruturado para inserção direta em seu pacote de documentação de substâncias medicamentosas peptídicas. Acordos de qualidade personalizados e resumos de estabilidade estão disponíveis mediante solicitação.
Fornecimento flexível em todos os estágios de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Boc-His(Trt)-Ala-OH em toda a gama de aplicações— desde quantidades de P&D em escala de gramas para triagem de bibliotecas de peptídeos e desenvolvimento de processos, até lotes em escala de quilogramas para produção piloto, até quantidades de vários quilogramas para fabricação comercial de peptídeos GLP-1. Amostras de P&D são enviadas dentro de 5–7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2–3 semanas.
Suporte técnico para síntese de peptídeos complexos. Nossa equipe de química de processo pode aconselhar sobre a seleção de condições de acoplamento para incorporação de Boc-His(Trt)-Ala-OH em sequências de peptídeos GLP-1, compatibilidade com várias resinas SPPS e estratégias de desproteção, e métodos analíticos para detecção de impurezas relacionadas ao processo e subprodutos epiméricos— porque trabalhamos extensivamente com este dipeptídeo protegido em várias campanhas de fabricação de GLP-1.
Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para fabricantes de peptídeos, CROs e laboratórios de pesquisa em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Descontos por volume se aplicam em escalas de quilogramas e comunicamos antecipadamente os prazos de entrega— sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados.
Vantagens do produto
Bloco de construção de dipeptídeo ortogonalmente protegido
Boc-His(Trt)-Ala-OH apresenta uma estrutura dipeptídica histidina-alanina com três elementos funcionais distintos: um elemento protegido por Bocα-grupo amino para desproteção seletiva sob condições ácidas, uma cadeia lateral de imidazol protegida por Trt para proteção robusta durante a montagem da cadeia e um carboxila C-terminal livre para acoplamento direto a resíduos de aminoácidos subsequentes. Esta estratégia de proteção ortogonal permite um controle preciso sobre o processo de montagem do peptídeo.
Fragmento Crítico para Síntese de Peptídeo GLP-1
Boc-His(Trt)-Ala-OH é um componente essencial para a síntese de agonistas do receptor GLP-1, incluindo semaglutida, tirzepatida e outras terapêuticas baseadas em peptídeos para diabetes tipo 2 e obesidade. A sequência His-Ala é um motivo conservado na família de peptídeos GLP-1, tornando este intermediário dipeptídeo indispensável para o desenvolvimento do medicamento GLP-1.
Proteção robusta de tritilo para histidina
O grupo tritil (Trt) em Boc-His(Trt)-Ala-OH fornece proteção excepcional para a cadeia lateral do imidazol histidina durante SPPS, evitando reações colaterais indesejadas e racemização. O grupo Trt é removível seletivamente sob condições ácidas suaves (por exemplo, TFA em DCM com sequestrantes), permitindo uma desproteção limpa sem comprometer a sequência peptídica.
Grau de alta pureza para aplicações farmacêuticas
Boc-His(Trt)-Ala-OH está disponível em≥99,0% de pureza de HPLC com impureza única控制在 ≤0,1%, atendendo aos rigorosos padrões de qualidade exigidos para a fabricação de peptídeos farmacêuticos. Cada lote passa por testes analíticos abrangentes de liberação para garantir qualidade consistente e reprodutibilidade lote a lote.
Ampla utilidade além dos peptídeos GLP-1
Além da terapêutica do GLP-1, o Boc-His(Trt)-Ala-OH serve como um componente versátil na síntese de vários peptídeos bioativos direcionados a infecções virais (hepatite, HIV, SARS), câncer e doenças cardiovasculares. A estrutura dipeptídica protegida permite aos pesquisadores incorporar o motivo histidina-alanina em diversas sequências peptídicas para descoberta e desenvolvimento de medicamentos.
Condições de armazenamento
Armazene Boc-His(Trt)-Ala-OH em um recipiente hermeticamente fechado a 2–8 °C (refrigerado) ou em−15 °C para armazenamento a longo prazo. Mantenha o recipiente seco, protegido da luz e armazenado em área limpa e bem ventilada, longe de agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e fontes de ignição. Proteger da umidade; o armazenamento dessecado é fortemente recomendado. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para minimizar a condensação de umidade.
Prazo de validade: 2 anos quando armazenado a 2–8 °C em um recipiente selado sob condições recomendadas.
Precauções de manuseio: Usar somente em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. As roupas contaminadas devem ser removidas e lavadas antes de serem reutilizadas. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.
Contate-nos
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