Boc-Tyr-OH

Boc-Tyr-OH é um bloco de construção de aminoácidos protegido fundamentalmente utilizado extensivamente na síntese de peptídeos, onde serve como um reagente chave para a introdução de resíduos de L-tirosina. O grupo Boc de Boc-Tyr-OH mascara seletivamente o grupo amino da tirosina, evitando reações indesejadas durante o processo de síntese, ao mesmo tempo que permite a desproteção seletiva sob condições ácidas. Boc-Tyr-OH é o bloco de construção padrão para a introdução de resíduos de aminoácidos de tirosina pela síntese de peptídeos em fase sólida Boc (Boc SPPS). Além da síntese de peptídeos, o Boc-Tyr-OH é explorado em aplicações cosméticas por seu potencial na formulação de produtos que promovem a saúde da pele, potencializando as propriedades antioxidantes derivadas da porção tirosina.

 

 Parâmetros do produto

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Parâmetro	Especificação
Nome do produto	Boc-Tyr-OH
Número CAS	3978-80-1
Fórmula Molecular	C₁₄H₁₉NO₅
Peso molecular	281,31g/mol
Aparência	White a pó esbranquiçado
Ponto de fusão	133–135 °C (aceso.); 133–141°C
Rotação óptica	[α]²⁰/D +2,5 a +4,0° (c=2, ácido acético)
Ponto de ebulição	423,97 °C (estimativa aproximada)
Densidade	1,1755 (estimativa aproximada)
Índice de refração	1,5230 (estimativa)
pKa	2,98 ± 0,10 (previsto)
Solubilidade	DMSO (ligeiramente), metanol (com moderação)
Condição de armazenamento	Mantenha em local escuro, selado em local seco, temperatura ambiente

 

Vantagens do produto

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Bloco de construção padrão para Boc SPPS

Boc-Tyr-OH é o bloco de construção padrão para a introdução de resíduos de aminoácidos de tirosina pela síntese de peptídeos em fase sólida Boc (Boc SPPS). O grupo Boc fornece proteção robusta da funcionalidade α-amino durante a montagem da cadeia.

 

Alta pureza óptica para integridade quiral

Boc-Tyr-OH é fornecido com alta pureza óptica, confirmada por rotação óptica específica ([α]²⁰/D +2,5 a +4,0° em ácido acético). Isto garante a manutenção da integridade quiral durante a síntese peptídica – um parâmetro crítico para a atividade biológica.

 

Aplicações versáteis em todos os campos de pesquisa

Boc-Tyr-OH é utilizado não apenas na síntese de peptídeos, mas também explorado em aplicações cosméticas por seu potencial na formulação de produtos que promovem a saúde da pele, potencializando as propriedades antioxidantes derivadas da porção tirosina. A L-tirosina, o aminoácido original, é um precursor das catecolaminas e exibe atividades antioxidantes e antirradicais in vitro.

 

Ampla utilidade no desenvolvimento terapêutico de peptídeos

Boc-Tyr-OH serve como um elemento chave na síntese de proteínas terapêuticas e vacinas. Tem sido empregado com sucesso na síntese de peptídeos complexos, como análogos de CCK-7.

 

Forma cristalina estável para manuseio conveniente

A forma sólida cristalina de Boc-Tyr-OH é estável sob condições de armazenamento recomendadas e fácil de pesar e manusear. Quando armazenado a –20 °C em recipiente fechado e seco, o produto mantém excelente estabilidade.

 

Rota Sintética

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Em um frasco de fundo redondo seco de 50 mL, dissolva o ácido (2S)-2-amino-3-(4-hidroxifenil)propiônico (200 mg) em uma mistura de 1,4-dioxano seco (10 mL) e H₂O (5 mL; proporção 2:1). Adicione NaOH (1 M, 5 mL, 5 mmol, 4,5 equivalentes) e Boc₂O (0,28 mL, 1,21 mmol) sequencialmente à solução. Agite a mistura de reação à temperatura ambiente durante 3 horas enquanto monitora o progresso da reação via LC-MS. Após a conclusão, acidifique a solução com HCl 2 M até pH aproximadamente 2–3. Extraia a mistura resultante três vezes com acetato de etila (3 x 25 mL), combine todas as camadas orgânicas, lave-as com solução salina, separe a camada orgânica, seque com Na2SO4 anidro, filtre para remover o dessecante e concentre o filtrado sob vácuo para eliminar o solvente orgânico. O produto bruto é então purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para produzir o composto alvo N-terc-butoxicarbonil-L-tirosina.

 

Aplicativo

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Boc-Tyr-OHé um derivado da L-tirosina em que o átomo de nitrogênio é protegido por um grupo Boc e é comumente usado como intermediário na síntese bioquímica, bem como matéria-prima para a síntese de moléculas farmacêuticas baseadas em peptídeos.

 

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