Fmoc-Ado-OH

Fmoc-Ado-OH é um ligante versátil baseado em PEG protegido por Fmoc amplamente utilizado na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) e na síntese de conjugados anticorpo-droga (ADCs). O composto apresenta um espaçador de ácido 3,6-dioxaoctanóico hidrofílico que serve como um ligante mini-PEG, reduzindo a agregação peptídica durante a síntese e melhorando a solubilidade das sequências peptídicas hidrofóbicas. O Fmoc-Ado-OH é particularmente valioso como espaçador na síntese de ácidos nucleicos peptídicos (PNA), onde o ligante PEG fornece a flexibilidade e hidrofilicidade necessárias. No desenvolvimento do ADC, o Fmoc-Ado-OH funciona como um componente ligante clivável que conecta o anticorpo à carga citotóxica, permitindo a entrega direcionada do medicamento. O Fmoc-Ado-OH também é reconhecido como um intermediário chave para o medicamento anti-HIV de quarta geração, Ilabot, demonstrando sua importância na fabricação de produtos farmacêuticos. Como bloco de construção, o Fmoc-Ado-OH apoia a síntese de moléculas e polímeros complexos em ambientes de pesquisa e industriais. A alta pureza do composto (≥95–97% por HPLC) e as propriedades físicas bem caracterizadas tornam-no um reagente confiável para aplicações de síntese exigentes.

Parâmetros do produto

Bioatividade

O ácido Fmoc-8-amino-3,6-dioxaoctanóico (Fmoc-NH-PEG2-CH2COOH) é um ligante ADC biodegradável usado na síntese de conjugados anticorpo-droga (ADCs). Também serve como um ligante PROTAC baseado em PEG para a síntese de PROTAC.

Rota Sintética

O átomo de nitrogênio é protegido pela reação do benzaldeído com dietileno glicolamina para formar uma imina, que então reage com bromoacetato de terc-butila para produzir um éter. A subsequente remoção de proteção do grupo amino e a hidrólise do éster são realizadas em uma reação de um único recipiente sob condições ácidas com agitação durante a noite, produzindo finalmente Fmoc-Ado-OH.

Estudo in vitro

Os ADCs são compostos por um anticorpo ao qual está ligada uma citotoxina ADC através de um ligante ADC.

Os PROTACs contêm dois ligantes diferentes conectados por um ligante; um é um ligante para uma ubiquitina ligase E3 e o outro é para a proteína alvo. Os PROTACs exploram o sistema intracelular de ubiquitina-proteassoma para degradar seletivamente as proteínas alvo.

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