Fmoc-Chg-OH é um derivado protegido por N-Fmoc da L-ciclohexilglicina (L-Chg-OH), um aminoácido não natural caracterizado por uma cadeia lateral ciclohexil volumosa e hidrofóbica na posição do carbono α. Ao contrário do grupo terc-butil linear da L-tert-leucina, o anel ciclohexil introduz uma estrutura alicíclica rígida e saturada de seis membros que impõe restrições estéricas e conformacionais bem definidas após a incorporação em sequências peptídicas.
Fmoc-Chg-OH (Fmoc‑L‑ciclohexilglicina) é um derivado de glicina contendo um grupo protetor Fmoc que é amplamente utilizado na síntese de peptídeos e no desenvolvimento de medicamentos. Fmoc-Chg-OH apresenta uma cadeia lateral ciclohexil rígida que introduz impedimento estérico e restrição conformacional em sequências peptídicas, permitindo a formação de estruturas dobradas específicas com estabilidade aprimorada. O Fmoc-Chg-OH é particularmente valioso no projeto de candidatos a fármacos peptídicos estáveis, na modulação do arranjo espacial das cadeias peptídicas e no estudo das interações proteína-proteína. Fmoc-Chg-OH tem sido usado no desenvolvimento de medicamentos com resultados promissores no tratamento de doenças autoimunes e câncer, e sua cadeia lateral ciclohexil exclusiva permite aos pesquisadores construir sequências peptídicas com padrões de dobramento definidos. Devido à sua rigidez estrutural e natureza hidrofóbica, o Fmoc-Chg-OH é indispensável para a construção de sequências peptídicas com maior estabilidade metabólica e afinidade alvo.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Chg-OH (Fmoc-L-ciclohexilglicina)
Número CAS
161321-36-4
Fórmula Molecular
C₂₃H₂₅NO₄
Peso molecular
379,45g/mol
Aparência
Sólido branco a esbranquiçado
Ponto de fusão
183°C
Ponto de ebulição
602,9 ± 38,0 °C a 760 mmHg
Densidade
1.238g/cm³ (previsto)
Solubilidade
DMSO 90 mg/mL (25°C); DMSO 80 mg/mL com sonicação
Por que Cosperfarm?
Os químicos de peptídeos que incorporam aminoácidos não naturais e de restrição conformacional, como a L-ciclohexilglicina, enfrentam desafios únicos — eficiência de acoplamento reduzida, epimerização potencial e dificuldades em prever efeitos de estrutura secundária. A Cosperpharm fornece à Fmoc-Chg-OH a documentação de pureza e o conhecimento técnico para superar esses desafios.
Alta pureza que suporta síntese reproduzível. A cadeia lateral ciclohexil rígida em Fmoc-Chg-OH introduz um volume estérico significativo que pode complicar as etapas de acoplamento se houver impurezas ou se o material tiver sofrido racemização. Nosso protocolo de liberação analítica inclui verificação de pureza por HPLC (≥95% a ≥99,9% por normalização de área), determinação do ponto de fusão (178–183 °C), análise de solvente residual, teste de conteúdo de amina livre e avaliação de pureza quiral — porque a integridade óptica deste bloco de construção afeta diretamente a atividade biológica do seu peptídeo final.
Documentação que apoia programas de pesquisa e desenvolvimento. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com pureza de HPLC específica para lote, dados de ponto de fusão, teor de água e rastreabilidade cromatográfica. Para clientes que preparam submissões regulatórias ou que operam sob GMP, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, resumos de estabilidade, acordos de qualidade personalizados e suporte para validação de métodos mediante solicitação.
Fornecimento flexível em todas as fases da descoberta de medicamentos. A Cosperpharm fornece Fmoc-Chg-OH em toda a gama de aplicações – de 1g a 25g para síntese exploratória de peptídeos e estudos de SAR, a 50g a 100g para desenvolvimento de processos e aumento de escala, até quantidades em quilogramas para fabricação comercial de peptídeos. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.
Suporte técnico para incorporação de ciclohexilglicina. Nossa equipe de química de processo pode aconselhar sobre condições de acoplamento otimizadas para Fmoc-Chg-OH - incluindo escolha de reagentes de acoplamento (recomendado HATU ou PyBOP), tempos de reação estendidos, ciclos de acoplamento duplo para posições dificultadas e monitoramento de desproteção - porque incorporamos esse bloco de construção restrito em numerosas sequências peptídicas em múltiplas áreas terapêuticas.
Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para fabricantes farmacêuticos, CROs e laboratórios acadêmicos em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Descontos por volume se aplicam em escalas maiores e comunicamos os prazos de entrega antecipadamente – sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados.
Cenários de aplicação
Síntese de peptídeos de fase sólida Fmoc (Fmoc-SPPS)
Bloco de construção padrão para Fmoc-SPPS automatizado ou manual, permitindo a incorporação de L-ciclohexilglicina em sequências peptídicas. Compatível com protocolos padrão de desproteção (20% piperidina/DMF) e acoplamento (HATU, PyBOP, HBTU/HOBt/DIEA).
Síntese de biblioteca de peptídeos com restrição conformacional
A cadeia lateral rígida do ciclohexil impõe restrições estéricas bem definidas, tornando-a valiosa para gerar bibliotecas de peptídeos com conformações específicas dobradas ou estruturadas para triagem contra alvos biológicos.
Modulação da Conformação Peptídica e Arranjo Espacial
A cadeia lateral ciclohexil pode ser usada para ajustar a arquitetura tridimensional de sequências peptídicas. Usado na construção de sequências peptídicas específicas dobradas ou estruturadas para ligação ideal ao alvo.
Design de Peptídeo Terapêutico Resistente à Protease
A incorporação de L-ciclohexilglicina confere estabilidade proteolítica ao proteger estericamente as ligações amida adjacentes do reconhecimento enzimático e da clivagem. Essencial para o desenvolvimento de terapias peptídicas de ação prolongada com meia-vida plasmática prolongada.
Desenvolvimento de medicamentos para doenças autoimunes e câncer
O Fmoc-Chg-OH tem sido utilizado no desenvolvimento de medicamentos com resultados promissores no tratamento de doenças autoimunes e câncer. Usado para estudar mecanismos de interação proteína-ligante alvo e desenvolver terapêutica baseada em peptídeos.
Desenvolvimento de Antibióticos (Inibição de LspA)
Derivados têm sido utilizados na síntese de antibióticos peptídicos cíclicos que inibem a peptidase sinal II da lipoproteína (LspA), uma enzima chave no processamento de lipoproteínas bacterianas, essencial para a síntese da parede celular bacteriana.
Pesquisa do reativador mutante p53
Derivados da ciclohexilglicina têm sido estudados como reativadores de proteínas p53 mutantes na pesquisa do câncer, com aplicações potenciais em pacientes com vários tumores sólidos.
Estudos de interação proteína-proteína (PPI)
A cadeia lateral rígida do ciclohexil reduz as penalidades entrópicas na ligação, permitindo o projeto de sondas peptídicas de alta afinidade para mapear interfaces de interação proteica e validar alvos terapêuticos.
Estudos de Relação Estrutura-Atividade (SAR)
A cadeia lateral ciclohexil estericamente exigente permite que os químicos medicinais testem os requisitos hidrofóbicos e estéricos para a ligação ao alvo. Usado para otimizar a potência, seletividade e propriedades farmacocinéticas.
Funcionalização de nanopartículas e entrega de medicamentos
Usado para funcionalizar nanopartículas, melhorando suas propriedades para administração de medicamentos e aplicações de imagem. O grupo Fmoc pode ser removido para expor o grupo amino livre para conjugação.
Desenvolvimento e expansão de processos
Os químicos de processos farmacêuticos usam esse elemento fundamental para otimização de reações, mapeamento de impurezas e desenvolvimento de rotas de fabricação comercial escaláveis para produtos terapêuticos baseados em peptídeos. A Cosperpharm fornece dados de caracterização e suporte de processo para expansão contínua.
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
Índice de refração – análise confirmatória
¹H NMR – verificação estrutural
Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
Contate-nos
Esteja você projetando terapias peptídicas com restrição conformacional, desenvolvendo antibióticos direcionados a LspA ou explorando derivados de ciclohexilglicina para doenças autoimunes ou pesquisa de câncer, a Cosperpharm fornece Fmoc-Chg-OH com a pureza, documentação e confiabilidade de fornecimento que você precisa. Desde amostras de pesquisa em pequena escala até lotes de vários quilogramas compatíveis com GMP, nossa equipe está pronta para apoiar seu projeto. Contate-nos hoje para discutir suas necessidades ou solicitar um orçamento competitivo.
Hot Tags: Fmoc-Chg-OH, China, fabricante, fornecedor, fábrica
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