Fmoc-D-Phe-OH

Fmoc-D-Phe-OH é o bloco de construção padrão para a incorporação de resíduos de D-fenilalanina em peptídeos personalizados por meio da síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (Fmoc SPPS). O grupo Fmoc em Fmoc-D-Phe-OH fornece proteção robusta do terminal N durante a montagem da cadeia, garantindo que cada acoplamento de aminoácidos prossiga na direção desejada sem terminação ou ramificação prematura. A configuração D do aminoácido torna o Fmoc-D-Phe-OH particularmente útil para sintetizar peptídeos resistentes à protease, incluindo hormônios peptídicos, peptídeos antimicrobianos e inibidores enzimáticos, onde a estrutura não natural aumenta a estabilidade metabólica em sistemas biológicos. Além disso, o Fmoc-D-Phe-OH serve como um intermediário versátil na preparação de blocos de construção quirais para compostos farmacêuticos, peptidomiméticos e candidatos a medicamentos definidos estereoquimicamente.

Parâmetros do produto

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Vantagens do produto

1. Bloco de construção padrão para Fmoc SPPS

Fmoc-D-Phe-OH é o bloco de construção padrão da indústria para a introdução de resíduos de D-fenilalanina em sequências peptídicas por meio da síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc. O grupo protetor Fmoc é estável ao ácido, ortogonal aos grupos protetores da cadeia lateral (t-Bu, Boc, Pbf, Trt) e clivado rapidamente sob condições básicas suaves (20% de piperidina em DMF) sem afetar a cadeia peptídica em crescimento ou a ligação da resina.

2. Estabilidade proteolítica aprimorada

A configuração do enantiômero D confere resistência excepcional à hidrólise enzimática por proteases endógenas, tornando o Fmoc-D-Phe-OH ideal para sintetizar terapias peptídicas de ação prolongada, peptídeos antimicrobianos e análogos resistentes a enzimas de hormônios peptídicos endógenos.

3. Alta pureza e baixo teor de dipeptídeos

A Cosperpharm fornece ao Fmoc-D-Phe-OH baixos níveis de dipeptídeo, aminoácidos livres e impurezas de ácido acético que podem interferir na eficiência do acoplamento e produzir sequências truncadas durante a síntese automatizada de peptídeos.

4. Estrutura versátil para peptidomiméticos

A cadeia lateral aromática rígida de Fmoc-D-Phe-OH pode ser utilizada no projeto de peptidomiméticos restritos, indutores de gancho β e imitadores de volta β. A configuração D introduz uma conformação de backbone exclusiva que pode melhorar a afinidade e a seletividade de ligação ao alvo.

5. Dupla utilização: Síntese de peptídeos e padrão de referência de impurezas

A Cosperpharm fornece Fmoc-D-Phe-OH em dois níveis de qualidade: grau industrial (≥98% HPLC) para uso como um bloco de construção sintético na fabricação de API de peptídeos; e grau padrão de referência (HPLC quiral ≥99,5% com caracterização completa) para uso como padrão analítico em testes de pureza enantiomérica de lotes de Fmoc‑L‑fenilalanina.

Rota Sintética

Para a síntese de 3-(2-cloroetil)-6,7,8,9-tetrahidro-9-hidroxi-2-metil-4H-piridinopirimidin-4-ona, a abordagem convencional começa com 2-amino-3-benzoilopiridina, que sofre uma reação de condensação em uma etapa na presença de tricloreto de fosfina para produzir o produto alvo com o grupo hidroxila protegido por um grupo benzila; a remoção subsequente do grupo benzilo sob condições de hidrogenação de paládio-carbono produz o composto desejado. Deve-se notar que durante a hidrogenação de paládio-carbono, uma pressão de uma atmosfera é suficiente para o gás hidrogênio, e as condições de aquecimento podem produzir melhores resultados de reação.

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