Fmoc-D-Tyr(Et)-OH

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH é um bloco de construção inovador na química de peptídeos, incorporando proteção N-α-Fmoc e proteção O-etil de cadeia lateral na estrutura de D-tirosina. O grupo Fmoc em Fmoc-D-Tyr(Et)-OH permite o uso direto em fluxos de trabalho padrão de síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) Fmoc/tBu sem a necessidade de proteção adicional da cadeia lateral ou modificação pós-sintética. O éter O-etílico de Fmoc-D-Tyr(Et)-OH aumenta o caráter hidrofóbico e altera as propriedades eletrônicas do anel aromático em comparação com a tirosina fenol nativa, proporcionando vantagens distintas no desenvolvimento de peptídeos estabilizados para aplicações biotecnológicas e farmacêuticas. Fmoc-D-Tyr(Et)-OH é um componente chave na síntese de peptídeos em fase sólida, permitindo aos pesquisadores criar peptídeos complexos com alta pureza e rendimento, particularmente em aplicações onde são desejadas propriedades estéricas aprimoradas e hidrofobicidade única. A configuração de D-aminoácidos do Fmoc-D-Tyr(Et)-OH confere resistência à degradação proteolítica, tornando-o especialmente valioso para o desenvolvimento de terapias peptídicas estabilizadas e ferramentas de pesquisa com meias-vidas in vivo estendidas. Como um derivado de tirosina O-alquilado protegido por N-Fmoc, o Fmoc-D-Tyr(Et)-OH expande a diversidade química acessível em bibliotecas de peptídeos sintéticos além dos 20 aminoácidos proteinogênicos padrão.

Parâmetros do produto

Por que Cosperfarm?

Quando sua pesquisa ou fabricação requer blocos de construção de D-aminoácidos não naturais com estratégias de proteção avançadas - e a confiança analítica que vem com documentação de qualidade abrangente - a Cosperpharm fornece Fmoc-D-Tyr(Et)-OH com a pureza, consistência e suporte técnico que a química avançada de peptídeos exige.

A estabilidade proteolítica depende da estereoquímica correta. A configuração D do Fmoc-D-Tyr(Et)-OH é o que confere resistência às proteases - mas apenas se o bloco de construção for enantiomericamente puro. Qualquer contaminação com o enantiómero L no seu material de partida comprometerá a estabilidade proteolítica do seu peptídeo final. O protocolo de liberação analítica da Cosperpharm para Fmoc-D-Tyr(Et)-OH inclui verificação de pureza por HPLC (≥98%), confirmação de identidade e podemos fornecer dados de pureza quiral mediante solicitação para garantir que a configuração D do seu bloco de construção seja mantida.

Documentação que apoia suas metas regulatórias e de pesquisa. Esteja você preparando um manuscrito para revisão por pares, preenchendo um IND para um peptídeo terapêutico estabilizado ou validando um método de controle de qualidade, a qualidade da sua documentação é importante. Cada remessa de Fmoc-D-Tyr(Et)-OH inclui um Certificado de Análise (COA) com pureza específica do lote e dados de caracterização. Resumos de estabilidade, espectros de RMN e acordos de qualidade personalizados estão disponíveis mediante solicitação.

Fornecimento flexível para todas as fases de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Fmoc-D-Tyr(Et)-OH em toda a gama de aplicações avançadas de síntese de peptídeos – desde frascos de 1g a 5g para pesquisa exploratória e estudos de relação estrutura-atividade, até lotes de 10g a 50g para otimização de leads e desenvolvimento pré-clínico, até quantidades maiores para desenvolvimento de processos e fabricação. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.

Suporte técnico para integração de aminoácidos não naturais. Nossa equipe de química de processo tem ampla experiência com a síntese e integração SPPS de blocos de construção não naturais e de D-aminoácidos. Se você precisar de aconselhamento sobre condições de acoplamento para Fmoc-D-Tyr(Et)-OH (a cadeia lateral O-etil pode influenciar a solubilidade e a cinética de acoplamento), solução de problemas de incorporação em sequências desafiadoras ou desenvolvimento de estratégias de purificação para sequências contendo peptídeo D, os especialistas técnicos da Cosperpharm estão disponíveis para ajudar.

Alcance global com comunicação transparente. A Cosperpharm envia para laboratórios de pesquisa de peptídeos, fabricantes farmacêuticos e CROs em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Comunicamos antecipadamente os prazos de entrega e as opções de envio – sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados.

Vantagens do produto

Configuração do enantiômero D — estabilidade proteolítica integrada

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH incorpora o enantiômero D da tirosina (em vez da L-tirosina natural). Os peptídeos contendo D-aminoácidos são resistentes à degradação por proteases que reconhecem sequências de L-α-aminoácidos, prolongando a meia-vida sérica e melhorando a estabilidade in vivo. Esse recurso torna o Fmoc-D-Tyr (Et) -OH inestimável para o desenvolvimento de terapias de peptídeos estabilizados, antagonistas do peptídeo D e miméticos de peptídeos retroinversos.

Cadeia lateral de O-etil — hidrofobicidade aprimorada e propriedades eletrônicas distintas

O –OH fenólico da tirosina nativa é alquilado ao éter etílico (–OEt) em Fmoc-D-Tyr (Et) -OH, introduzindo caráter hidrofóbico adicional e alterando as propriedades eletrônicas do anel aromático em comparação com a tirosina fenol natural. Esta modificação expande a diversidade química acessível em peptídeos sintéticos e pode melhorar a permeabilidade da membrana e modular a afinidade de ligação ao alvo. A cadeia lateral é totalmente protegida durante o SPPS, eliminando a necessidade das etapas de proteção e desproteção do tBu necessárias para a tirosina natural.

Proteção dupla – pronta para incorporação direta de SPPS

O Fmoc-D-Tyr(Et)-OH é fornecido com o grupo N‑α‑amino protegido como o carbamato Fmoc e a cadeia lateral protegida como o éter etílico. Esta estratégia de proteção dupla significa que o bloco de construção está pronto para incorporação direta em fluxos de trabalho padrão Fmoc/tBu SPPS sem quaisquer etapas adicionais de proteção ou desproteção para a cadeia lateral. O éter O-etílico é estável sob condições padrão de remoção de Fmoc (20% de piperidina em DMF) e permanece intacto durante toda a síntese.

Totalmente compatível com SPPS automatizado

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH é totalmente compatível com todos os principais sintetizadores de peptídeos automatizados comerciais e protocolos de acoplamento Fmoc/tBu padrão. O composto pode ser ativado com reagentes de acoplamento padrão, incluindo HBTU, HATU, PyBOP e DIC, e pode ser incorporado usando ciclos SPPS convencionais e assistidos por micro-ondas.

Utilidade estendida na pesquisa farmacêutica de peptídeos

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH é um excelente bloco de construção para a preparação de peptídeos contendo D-fosfotirosina por Fmoc SPPS usando métodos de ativação padrão, como PyBOP® e TBTU. Os derivados de D-tirosina também são de interesse no desenvolvimento de peptídeos opióides, análogos de neuropeptídeos e outros peptídeos bioativos onde a resistência à degradação enzimática é crítica.

Propriedades físico-químicas bem definidas

O Fmoc-D-Tyr(Et)-OH foi caracterizado com densidade estabelecida (1,3±0,1 g/cm³), ponto de ebulição (654,3±55,0°C), ponto de fulgor (349,5±31,5°C) e LogP (5,85), fornecendo dados de referência confiáveis ​​para controle de qualidade e desenvolvimento de formulações.

Excelente estabilidade sob armazenamento recomendado

Quando armazenado na forma de pó a –20°C sob atmosfera inerte, o Fmoc-D-Tyr(Et)-OH mantém ≥98% de pureza por até 3 anos. O composto é estável à temperatura ambiente durante vários dias durante o transporte normal, eliminando a necessidade de transporte com gelo seco na maioria dos casos.

Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

LGcromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

 Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

 Índice de refração – análise confirmatória

 ¹H NMR – verificação estrutural

 Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

Contate-nos

Esteja você explorando o Fmoc-D-Tyr(Et)-OH para desenvolvimento terapêutico de peptídeos estabilizados, síntese rotineira de peptídeo D ou validação de método de controle de qualidade - ou se você tiver uma necessidade personalizada para outros blocos de construção de D-aminoácidos - entre em contato com a equipe da Cosperpharm hoje mesmo. Responderemos com especificações de produtos, preços e prazos de envio adaptados às necessidades do seu projeto.