Fmoc-Dab(Boc)-OH

Fmoc-Dab(Boc)-OH é um bloco de construção padrão para a introdução de resíduos de ácido 2,4-diaminobutírico (Dab) em peptídeos por meio da síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (SPPS). A proteção ortogonal - Fmoc lábil à base na α-amina e Boc lábil ao ácido na γ-amina - permite a desproteção sequencial e a funcionalização seletiva, tornando o Fmoc-Dab (Boc) -OH particularmente valioso para a síntese de peptídeos ramificados, dendrímeros peptídicos e peptídeos cíclicos, onde a amina da cadeia lateral serve como um ponto adicional de ligação. Como um aminoácido não proteinogênico, o Fmoc-Dab(Boc)-OH expande a diversidade química acessível em bibliotecas de peptídeos além dos 20 aminoácidos proteinogênicos canônicos. A cadeia lateral Dab - mais curta que a lisina em duas unidades de metileno - introduz uma amina básica com propriedades estéricas e eletrônicas distintas. Em contextos de descoberta de medicamentos, o Fmoc-Dab (Boc) -OH tem sido utilizado na síntese de peptídeos miméticos de polimixina, agentes antimicrobianos e terapias de peptídeos cíclicos. Para aplicações de controle de qualidade, o Fmoc-Dab(Boc)-OH serve como um padrão de referência analítica para o desenvolvimento de métodos de HPLC e perfis de impurezas na fabricação de APIs de peptídeos.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

O procedimento geral para sintetizar ácido N-fluorometoxicarbonil-N'-terc-butoxicarbonil-L-2,4-diaminobutírico a partir de dicarbonato de di-terc-butila e ácido Fmoc-L-2,4-diaminobutírico é o seguinte: 50 g (146,8 mmol) de ácido Fmoc-L-2,4-diaminobutírico foram suspensos em uma mistura de 700 mL de acetona e água (proporção em volume 1:1) e 38,4 g (176 mmol) de dicarbonato de di-terc-butilo foram adicionados lentamente a 0°C. A mistura de reação foi então ajustada para pH 7,5-8 usando solução de NaOH 0,5 M. Após 4 horas de reação, foram obtidos 56 g do produto desejado com rendimento de 86,62% e pureza por HPLC de 99,4%.

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Condições de armazenamento

Armazene o Fmoc-Dab(Boc)-OH em um recipiente bem fechado, protegido da luz e da umidade. Para armazenamento de curto prazo (até 12 meses), armazene entre 2–8°C. Para armazenamento de longo prazo superior a 12 meses, armazene a –20°C sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio). O composto é estável nas condições de armazenamento recomendadas.

Prazo de validade: 3 anos quando armazenado a –20°C em recipiente fechado sob atmosfera inerte; 2 anos quando armazenado a 4°C. Dados de estabilidade acelerada e resumos de estabilidade de longo prazo estão disponíveis mediante solicitação.

Precauções de manuseio: Evitar geração de poeira. Use em uma coifa. Use luvas resistentes a produtos químicos (testadas de acordo com EN 374 ou equivalente), óculos de segurança e um jaleco. Após o manuseio, lave bem as mãos. As roupas contaminadas devem ser removidas e lavadas antes de serem reutilizadas. O composto é apenas para uso em pesquisa e não se destina a procedimentos diagnósticos ou terapêuticos.

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