Fmoc-Gln-OH

Fmoc-Gln-OH é um reagente fundamental na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (Fmoc SPPS), servindo como forma protegida de L-glutamina para a incorporação deste aminoácido em peptídeos e proteínas sintéticas. Como um aminoácido protegido por Fmoc, o Fmoc-Gln-OH permite a montagem gradual de cadeias peptídicas em suporte sólido, com o grupo Fmoc fornecendo proteção temporária do grupo α-amino que pode ser removido sob tratamento suave com piperidina sem afetar grupos protetores de cadeia lateral lábeis em ácido ou a ligação peptídeo-resina. Fmoc-Gln-OH é amplamente utilizado em pesquisa e síntese industrial de peptídeos, incluindo a produção de peptídeos terapêuticos, candidatos a medicamentos baseados em peptídeos e antígenos peptídicos para estudos imunológicos. O resíduo de glutamina introduzido pelo Fmoc-Gln-OH desempenha papéis críticos em numerosos peptídeos biologicamente ativos, contribuindo para redes de ligações de hidrogênio, estabilizando conformações peptídicas e participando de eventos importantes de reconhecimento molecular. O Fmoc-Gln-OH está disponível em vários graus de pureza, com produtos de grau Novabiochem® normalmente oferecendo ≥99,0% de pureza HPLC e pureza enantiomérica ≥99,5%.

Parâmetros do produto

Rota Sintética 

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A uma solução agitada de L-glutamina (1,75 g, 12 mmol) e carbonato de sódio (1,27 g, 12 mmol) em 30 mL de água, adicione lentamente a solução de carbonato de 9-fluorometil-N-succinimida (Fmoc-OSu, 3,0 g, 8,9 mmol) dissolvido em 60 mL de tetrahidrofurano (THF). A mistura reaccional foi agitada durante a noite à temperatura ambiente. Posteriormente, o THF foi removido por destilação a vácuo. O resíduo foi diluído com 100 mL de ácido clorídrico 1 N, filtrado e o sólido branco precipitado foi coletado. Este sólido foi ainda recristalizado em uma solução aquosa mista de DMF e ácido clorídrico Chemicalbook 0,1 N, produzindo o produto alvo ácido (-2-[(9H-fluororen-9-il)metoxi]carbonil)-amino)-5-amino-5-oxovalérico como um pó branco (2,76 g, rendimento 84%). O produto foi caracterizado por RMN de 1H (90 MHz, DMSO-d6), com desvios químicos de: 12,47 (1H, s); 7,89–7,20 (10H,m); 6,68 (1H, s, br); 4,22–3,90 (4H,m); e 2,25–1,86 (4H,m).

Condições de armazenamento

Armazene o Fmoc-Gln-OH em um recipiente hermeticamente fechado a 2–8°C em um ambiente seco e escuro. Alternativamente, o composto pode ser armazenado à temperatura ambiente em local fresco e escuro (<15°C). Manter o recipiente protegido da luz e armazenado em local limpo e bem ventilado, longe de agentes oxidantes fortes, bases fortes e fontes de ignição. O composto é higroscópico; portanto, recomenda-se o armazenamento dessecado e o recipiente deve ser aberto apenas em ambiente com baixa umidade.

Prazo de validade: 3 anos quando armazenado a –20°C em recipiente fechado sob atmosfera inerte; 2 anos quando armazenado a 4°C; 1 ano quando armazenado em temperatura ambiente em local fresco e escuro.

Precauções de manuseio: Usar somente em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. As roupas contaminadas devem ser removidas e lavadas antes de serem reutilizadas. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

Cenários de aplicação

Síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (SPPS)

Fmoc-Gln-OH é um bloco de construção primário para a introdução de L-glutamina em peptídeos sintetizados via Fmoc SPPS. É usado em sintetizadores de peptídeos manuais e automatizados para pesquisa, desenvolvimento de processos e fabricação comercial de peptídeos.

Fabricação de peptídeos terapêuticos

Fmoc-Gln-OH é usado na síntese de peptídeos terapêuticos e candidatos a medicamentos à base de peptídeos. O resíduo de glutamina desempenha papéis críticos na ligação de hidrogênio, estabilidade conformacional e reconhecimento molecular em numerosos peptídeos bioativos.

Antígeno Peptídico e Desenvolvimento de Vacinas

Fmoc-Gln-OH permite a síntese de antígenos peptídicos para estudos imunológicos, desenvolvimento de vacinas e geração de anticorpos. Peptídeos sintéticos que incorporam glutamina são amplamente utilizados como imunógenos e em estudos de mapeamento de epítopos.

Síntese de Neuropeptídeos e Hormônios

Fmoc-Gln-OH é usado na síntese de neuropeptídeos, hormônios peptídicos e fatores de crescimento onde os resíduos de glutamina contribuem para a atividade biológica e a especificidade de ligação ao receptor.

Pesquisa de peptídeos antimicrobianos

Fmoc-Gln-OH é empregado na síntese de peptídeos antimicrobianos (AMPs) para estudar relações estrutura-atividade e desenvolver novas terapêuticas antimicrobianas.

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