Fmoc-Ile-OH (CAS 71989‑23‑6), sistematicamente denominado N‑α‑(9‑fluorenilmetoxicarbonil)‑L‑isoleucina, é um bloco de construção padrão para a síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (SPPS). A molécula compreende um resíduo de aminoácido isoleucina (Ile) com o grupo α-amino N-terminal protegido pelo grupo 9-fluorenilmetoxicarbonil (Fmoc) lábil à base. A isoleucina é um aminoácido alifático essencial, hidrofóbico e de cadeia ramificada, apresentando um centro quiral no carbono β além do carbono α, dando origem a duas configurações diastereoméricas (L- e D-alo-isoleucina) que devem ser rigorosamente controladas durante a síntese. O grupo protetor Fmoc é rapidamente removido sob condições básicas suaves (normalmente 20% de piperidina em DMF), permitindo o alongamento gradual da cadeia peptídica sem expor cadeias laterais ou ligações sensíveis a ácidos. O Fmoc-Ile-OH é fornecido como um pó cristalino de alta pureza, branco a esbranquiçado, e serve como alicerce indispensável para a incorporação de L-isoleucina em peptídeos sintéticos.
Fmoc-Ile-OH (CAS 71989‑23‑6) é o derivado de L‑isoleucina protegido por N‑α‑Fmoc padrão da indústria para síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS). Fmoc-Ile-OH é um bloco de construção padrão amplamente utilizado na produção de peptídeos em escala de pesquisa e em escala de processo, permitindo a incorporação de resíduos de L-isoleucina em peptídeos sintéticos. O Fmoc-Ile-OH é especialmente crítico na síntese total de produtos naturais complexos, como a teixobactina, um novo antibiótico promissor, onde sua alta pureza e baixos níveis de dipeptídeos e impurezas de aminoácidos livres são essenciais para o sucesso sintético. Além disso, o Fmoc-Ile-OH é fornecido pela Cosperpharm com níveis muito baixos de dipeptídeos, aminoácidos livres e impurezas de ácido acético – garantindo alta pureza de peptídeos brutos e consistência de lote a lote para aplicações de pesquisa e desenvolvimento e de fabricação. Com peso molecular de 353,42g/mol e ponto de fusão de 143–145°C, o Fmoc-Ile-OH é um sólido estável e fácil de manusear à temperatura ambiente.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Ile-OH
Número CAS
71989-23-6
Fórmula Molecular
C₂₁H₂₃NO₄
Peso molecular
353,41g/mol
Pureza
≥98,0% (HPLC); Grau Novabiochem® ≥99,0% (HPLC)
Forma Física
Pó cristalino
Aparência
Pó branco a esbranquiçado
Ponto de fusão
145-147°C
Densidade
1,2107g/cm³ (previsto)
Ponto de ebulição
486,83°C (previsto)
pKa
3,92 ± 0,22 (previsto)
Solubilidade
Solúvel em DMF (solução límpida e incolor a 10%)
Estabilidade
Estável sob condições de armazenamento recomendadas
Condição de armazenamento
2–8°C, selado, seco
Vantagens do produto
1. Bloco de construção padrão para Fmoc SPPS
Fmoc-Ile-OH é o derivado de L-isoleucina protegido por N-α-Fmoc padrão da indústria para a síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc. O grupo Fmoc é rapidamente removido sob condições básicas suaves (20% de piperidina em DMF), permitindo o alongamento gradual e eficiente da cadeia peptídica sem expor cadeias laterais ou ligações sensíveis a ácidos.
2. Crítico para a Síntese Total de Teixobactina
O Fmoc-Ile-OH desempenha um papel crucial na síntese total da teixobactina, um novo antibiótico promissor. A alta pureza do Fmoc-Ile-OH — com níveis muito baixos de dipeptídeo, aminoácidos livres e impurezas de ácido acético — é essencial para a montagem bem-sucedida deste complexo produto natural.
3. Pureza ultra-alta com controle de qualidade rigoroso
A Cosperpharm fornece Fmoc-Ile-OH com pureza de HPLC ≥99,0%, pureza enantiomérica ≥99,7% (a/a), impurezas dipeptídicas ≤0,1% (Fmoc‑Ile‑Ile‑OH) e Fmoc‑Leu‑OH ≤0,1% — garantindo alta pureza de peptídeo bruto, sequências de exclusão mínimas e consistência de lote a lote.
4. Excelentes propriedades físicas e de solubilidade
Fmoc-Ile-OH é um pó cristalino branco a esbranquiçado à temperatura ambiente, fácil de manusear e pesar. É totalmente solúvel em DMF, fornecendo soluções límpidas e incolores com concentração de 10% para SPPS automatizado confiável.
5. Suporte Técnico Abrangente
A equipe de química de peptídeos da Cosperpharm fornece orientação especializada sobre condições de acoplamento para resíduos de isoleucina impedidos, métodos analíticos para detectar sequências de epimerização e deleção e estratégias de desproteção — garantindo o sucesso do seu SPPS.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é o uso principal do Fmoc-Ile-OH?
R: Fmoc-Ile-OH é um bloco de construção padrão para a síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (SPPS), usado para incorporar resíduos de L-isoleucina em peptídeos sintéticos. É especialmente crítico na síntese total de produtos naturais complexos, como o antibiótico teixobactina.
Q2: Por que o Fmoc-Ile-OH de alta pureza é importante para a síntese de peptídeos?
R: Impurezas em Fmoc-Ile-OH — como dipeptídeo Fmoc‑Ile‑Ile‑OH, Fmoc‑Leu‑OH, aminoácidos livres e ácido acético — podem causar terminação de cadeia, sequências de deleção e falhas de acoplamento durante SPPS, comprometendo diretamente a pureza e o rendimento final do peptídeo.
Condições de armazenamento
Armazene o Fmoc-Ile-OH em um recipiente hermeticamente fechado a 2–8°C em uma área limpa, seca e bem ventilada. Mantenha o recipiente protegido da luz e da umidade. O composto é estável nas condições de armazenamento recomendadas. Não armazene perto de agentes oxidantes fortes, bases fortes ou fontes de ignição. Para armazenamento de longo prazo (>12 meses), pode ser recomendado armazenamento a –20°C sob atmosfera inerte, dependendo das especificações do fornecedor.
Prazo de validade: Normalmente 2–3 anos quando armazenado a 2–8°C em um recipiente lacrado. Dados de estabilidade acelerada e resumos de estabilidade de longo prazo estão disponíveis mediante solicitação para apoiar registros regulatórios.
Precauções de manuseio: Use em uma capela quando apropriado. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.
Contate-nos
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