Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenilmetoxicarbonil-4-nitro-L-fenilalanina) é um derivado de fenilalanina protegido por Fmoc de configuração L de alta pureza apresentando um grupo nitro que retira elétrons na posição para do anel aromático. Como o enantiômero natural da fenilalanina, a configuração L mantém a orientação estereoquímica encontrada em proteínas e peptídeos nativos, tornando o Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH o bloco de construção preferido para a síntese de peptídeos bioativos que retêm propriedades conformacionais e funcionais nativas.
Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH serve como um bloco de construção crítico para a síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc, permitindo a incorporação de 4-nitrofenilalanina em peptídeos sintéticos enquanto mantém a configuração L nativa. O grupo nitro em Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH fornece um cromóforo ativo em UV para monitoramento eficiente das etapas de acoplamento e desproteção durante SPPS, ao mesmo tempo que oferece um cabo versátil para modificações pós-sintéticas por meio de redução seletiva a uma anilina. Além disso, o Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH é amplamente utilizado na pesquisa de descoberta de medicamentos para o desenvolvimento de terapêuticas baseadas em peptídeos visando vias biológicas específicas, e em biologia química para estudar interações proteicas e funções celulares. Para pesquisadores que necessitam de blocos de construção de L-aminoácidos de alta qualidade para a síntese de peptídeos bioativos, o Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH oferece a pureza, consistência e desempenho exigidos pelos fluxos de trabalho modernos de síntese de peptídeos.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Número CAS
95753-55-2
Fórmula Molecular
C₂₄H₂₀N₂O₆
Peso molecular
432,43g/mol
Pureza
≥99% (HPLC)
Aparência
Sólido branco a esbranquiçado
Ponto de fusão
213-223°C
Ponto de ebulição
692.3±55℃
Densidade
1.371±0,06g/cm3
pKa
3.59±0.10
Temperatura de armazenamento
Selado em seco,2–8 °C
Por que Cosperfarm?
Quando sua síntese de peptídeos bioativos ou programa de descoberta de medicamentos exige blocos de construção de L-aminoácidos de alta qualidade, a Cosperpharm fornece Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH com o rigor analítico e a flexibilidade de fornecimento que sua pesquisa exige.
Material de alta pureza para SPPS confiável. Nosso Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH passa por rigorosos testes de liberação analítica, incluindo verificação de pureza por HPLC (≥99%), verificação de ponto de fusão (179–181 °C), confirmação de rotação óptica ([α]²⁰ᴅ = –34 ± 1°, c=1 em DMF) e confirmação de identidade via RMN de 1H e espectrometria de massa. Essa caracterização completa garante consistência e reprodutibilidade lote a lote em suas campanhas de síntese de peptídeos.
Documentação que apoia a integridade da sua pesquisa. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, estruturados para inserção direta na documentação do seu laboratório, relatórios de validação de métodos ou envios regulatórios. Acordos de qualidade personalizados estão disponíveis mediante solicitação.
Fornecimento flexível em todas as fases da pesquisa. A Cosperpharm fornece Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH em quantidades de pesquisa de 1g a 50g para descoberta em estágio inicial e desenvolvimento de métodos, até escalas de 100g a 1kg+ para otimização de processos e produção piloto. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.
Suporte técnico para síntese de peptídeos modificados. Nossa equipe de química de processo pode aconselhar sobre condições de acoplamento para derivados de 4-nitrofenilalanina, estratégias para redução pós-sintética do grupo nitro em anilina e métodos analíticos para monitorar a eficiência de acoplamento e a pureza do peptídeo. Nossa experiência vem de um extenso trabalho com este derivado de L-fenilalanina protegido por Fmoc.
Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia produtos para fabricantes farmacêuticos, CROs, empresas de biotecnologia e instituições acadêmicas em todo o mundo. Os descontos por volume aplicam-se em escalas de quilogramas e comunicamos os prazos de entrega antecipadamente – sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados.
Rota Sintética
Suspender 37,7 g (0,179 mol) de ácido (S)-2-amino-3-(4-nitofenil)propiônico em 200 mL de solução aquosa de NaOH a 2% e, em seguida, adicionar 80 mL de acetonitrila até dissolução completa. Adicione uma suspensão de 61,8 g (0,183 mol) de carbamato de 9-fluorometil-N-succinimida em 100 mL de acetonitrila à solução. Agite a mistura de reação à temperatura ambiente durante 3 horas e depois acidifique com HCl a 5% até pH 4–5. Filtrar para recolher o precipitado branco, lavar com acetato de etilo e secar. Recristalizar o produto utilizando uma mistura de etanol-dioxano (50:50).
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
Índice de refração – análise confirmatória
¹H NMR – verificação estrutural
Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
Contate-nos
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