Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH é a forma N-α-protegida preferida de L-leucina para síntese de peptídeos em fase sólida, amplamente utilizada como um bloco de construção fundamental em protocolos SPPS manuais e automatizados. O grupo Fmoc no Fmoc-Leu-OH fornece proteção suave e ortogonal que pode ser removida seletivamente sob condições básicas sem perturbar os grupos protetores de cadeia lateral lábeis em ácido, tornando o Fmoc-Leu-OH o reagente de escolha para a construção de peptídeos complexos, de cadeia longa e propensos à agregação. Como um derivado de aminoácido hidrofóbico, o Fmoc-Leu-OH é rotineiramente incorporado em peptídeos que interagem com a membrana, conjugados direcionados a medicamentos e candidatos a peptídeos terapêuticos. O composto também serve como ferramenta de pesquisa em estudos de ligantes PPARγ, onde foi demonstrado que reduz a diferenciação de osteoclastos por meio da ativação do PPARγ. Além de sua aplicação principal na síntese de peptídeos, o Fmoc-Leu-OH também foi estudado por suas propriedades de automontagem sob diversas condições de concentração e temperatura.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

Dissolva 1,05 gramas (0,008 moles) de L-leucina sólida em uma solução de carbonato de sódio a 10%, mexendo para garantir a dissolução completa da glicina sólida. A 20–30°C, adicione gota a gota uma solução de cloreto de 9-fluorometoxicarbonila (2,10 gramas, 0,008 moles) dissolvido em tolueno (2–205 mL) durante 30–60 minutos até a conclusão. Continue agitando a 20–30°C por 1–8 horas e depois dilua com 30–200 mL de água. Extraia o excesso de cloreto de 9-fluorometoxicarbonila usando acetato de n-butila (80 mL). A fase aquosa resultante é acidificada com ácido clorídrico concentrado até pH 0,5–3,5 e extraída novamente com acetato de n-butila (80 mL); a fase oleosa é lavada com água para remover o ácido clorídrico, concentrada para eliminar o solvente acetato de n-butila, produzindo cristais brancos. Após filtração e secagem, o produto Na-9-fluorometoxicarbonil-L-leucina é obtido em 2,46 gramas, com rendimento de 87,0% e ponto de fusão de 151–152°C.

Perguntas frequentes

Q1: Qual é a diferença entre Fmoc-Leu-OH e Boc‑Leu‑OH?

R: Fmoc-Leu-OH usa o grupo protetor fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc), que é removido sob condições básicas suaves (20% de piperidina em DMF). Boc‑Leu‑OH utiliza o grupo terc‑butiloxicarbonil (Boc), que é removido em condições ácidas (TFA). Para a síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS), o Fmoc/tBu é a metodologia dominante devido à sua estratégia de proteção ortogonal e às condições suaves de desproteção que preservam os grupos protetores da cadeia lateral lábeis em ácido.

Q2: Fmoc-Leu-OH é o mesmo que L-leucina?

R: Não. Fmoc-Leu-OH é o derivado protegido por Fmoc da L-leucina. O grupo Fmoc está ligado ao grupo α-amino da L-leucina, enquanto o terminal ácido carboxílico permanece livre para a formação de ligações peptídicas. A própria L-leucina não possui grupo protetor e é totalmente solúvel em água; Fmoc-Leu-OH é solúvel em solventes orgânicos (DMF, DMSO) e não é recomendado para uso direto em sistemas de reação aquosa.

Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

LGcromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

lTitulação não aquosa – pureza ≥97,0%

lÍndice de refração – análise confirmatória

l¹H NMR – verificação estrutural

lAparência - líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

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