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Fmoc-Ti-OH
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Fmoc-Ti-OH

Model:130309-35-2
Fmoc-Thi-OH é um aminoácido não natural protegido por Fmoc apresentando um heterociclo de tiofeno como cadeia lateral. Estruturalmente, a molécula compreende um grupo fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) que protege a funcionalidade α-amino, um centro quiral central derivado de alanina e um grupo 2-tienil na posição β. O anel tiofeno serve como um bioisóstero aromático contendo enxofre do anel fenilalanina benzeno, oferecendo propriedades eletrônicas semelhantes, mas com polarizabilidade e características de ligação de hidrogênio distintas.

Fmoc-Ti-OH (N-α-Fmoc-β-(2-tienil)-L-alanina) é um bloco de construção padrão para a introdução de tienilalanina em sequências peptídicas através da síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc. Como um substituto útil para a fenilalanina (Phe), o Fmoc-Thi-OH permite aos pesquisadores avaliar sistematicamente o impacto da substituição do anel aromático na conformação do peptídeo, no reconhecimento do receptor e nas propriedades farmacocinéticas. A cadeia lateral de tiofeno do Fmoc-Thi-OH introduz um átomo de enxofre que pode participar de interações eletrônicas únicas, incluindo empilhamento π, interações enxofre-aromáticas e coordenação de metal, ampliando o espaço químico acessível no design de peptídeos. O Fmoc-Thi-OH é fornecido com dados de caracterização detalhados e é adequado para aplicações que vão desde pesquisa acadêmica de peptídeos até fabricação comercial de peptídeos, apoiada por documentação analítica abrangente, incluindo pureza por HPLC e verificação enantiomérica.


Parâmetros do produto



Parâmetro

Especificação

Nome do produto

Fmoc-Ti-OH

Número CAS

130309-35-2

Fórmula Molecular

C₂₂H₁₉NO₄S

Peso molecular

393,46g/mol

Aparência

Brancosólido

Ponto de fusão

218.5 °C

Ponto de ebulição

623,4 ± 55,0 °C (previsto)

Densidade

1,2174 g/cm³ (estimativa aproximada)

Índice de refração

1,5060 (estimativa)

Condição de armazenamento

Manter em local escuro, selado em local seco, 2-8°C


Vantagens do produto



1. Tiofeno como bioisóstero de fenilalanina

Fmoc-Ti-OH serve como um substituto direto para a fenilalanina em sequências peptídicas, com o anel tiofeno oferecendo propriedades eletrônicas distintas, incluindo polarizabilidade aprimorada e interações mediadas por enxofre. Isto permite estudos de SAR que investigam as contribuições dos sistemas π aromáticos para o reconhecimento do receptor.


2. Compatibilidade Fmoc com SPPS padrão

O grupo protetor Fmoc em Fmoc-Thi-OH é totalmente compatível com fluxos de trabalho convencionais de Fmoc SPPS, permitindo a incorporação direta em cadeias peptídicas usando reagentes de acoplamento padrão (HBTU, HATU, DIC) e protocolos de desproteção (20% de piperidina em DMF).


3. Estabilidade proteolítica aprimorada

Os péptidos contendo Fmoc-Thi-OH em vez de fenilalanina apresentam frequentemente uma resistência melhorada à degradação enzimática, prolongando a sua semi-vida em sistemas biológicos e aumentando o potencial terapêutico.


4. Estratégia versátil de substituição

O heterociclo de tiofeno de Fmoc-Thi-OH oferece uma modificação eletrônica sutil, porém significativa, em comparação com a fenilalanina, tornando-o uma ferramenta ideal para estudos sistemáticos de SAR em campanhas de descoberta de medicamentos visando GPCRs, canais iônicos e sítios ativos de enzimas.


5. Alta Pureza e Integridade Enantiomérica

A Cosperpharm fornece Fmoc-Thi-OH com pureza de HPLC ≥99,0% e pureza enantiomérica ≥99,5%, verificada por HPLC quiral, garantindo que cada lote atenda aos mais altos padrões de qualidade para aplicações exigentes de síntese de peptídeos.


6. Vários domínios de aplicativos

O Fmoc-Thi-OH é utilizado na síntese de peptídeos, desenvolvimento de medicamentos (oncologia e neurologia), bioconjugação para terapias direcionadas, engenharia de proteínas para melhorar a estabilidade metabólica e química analítica como padrão de referência.


Perguntas frequentes



Q1: O Fmoc-Thi-OH é adequado para sintetizadores automatizados de peptídeos?

R: Sim. O Fmoc-Thi-OH é totalmente compatível com instrumentos SPPS automatizados e fluxos de trabalho químicos padrão do Fmoc. Ele acopla eficientemente usando reagentes de acoplamento padrão e desprotege de forma limpa com piperidina em DMF.


Q2: O Fmoc-Thi-OH se destina ao uso terapêutico?

R: Não. O Fmoc-Thi-OH é fornecido como um produto químico de pesquisa e intermediário sintético apenas para aplicações de síntese de peptídeos. Não se destina ao consumo humano ou administração terapêutica.


Garantia de qualidade do produto


A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para Fmoc-Thi-OH que atende às rigorosas expectativas de pesquisas e aplicações comerciais de síntese de peptídeos:


Caracterização analítica minuciosa. Cada lote passa por testes de liberação analítica multitécnica: pureza por HPLC (≥99,0% de área%), pureza enantiomérica (≥99,5% a/a, HPLC quiral), ensaio (acidímetro, ≥96,0%), pureza por TLC (≥98%), teor de água (Karl Fischer, ≤1,00%), verificação do ponto de fusão (170–180 °C), verificação de aparência (branco a amarelo claro a pó bege), confirmação de identidade (IR) e verificação de solubilidade em DMF. A verificação das propriedades físicas (densidade, índice de refração) é realizada de acordo com as especificações estabelecidas.


Rastreabilidade total do lote com amostras de retenção. Desde a aquisição de matérias-primas até a proteção do Fmoc, purificação e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção suficientes mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.


Programa de monitoramento de estabilidade. A Cosperpharm realiza estudos de estabilidade contínuos sob condições de armazenamento recomendadas (15–25 °C, recipiente selado, ambiente seco). Resumos de estabilidade estão disponíveis mediante solicitação para apoiar a documentação de qualidade do cliente.


Documentação pronta para seus registros. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Para clientes que necessitam de suporte regulatório adicional, a Cosperpharm pode fornecer acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.


Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados podem auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria.


Contate-nos


Esteja você desenvolvendo um novo peptídeo terapêutico, otimizando um fluxo de trabalho de síntese ou ampliando a produção comercial, a Cosperpharm fornece o Fmoc-Thi-OH que você precisa com a qualidade e o serviço que você merece. Entre em contato com nossa equipe para obter especificações de produtos, preços ou suporte técnico – estamos aqui para ajudar seu projeto a ter sucesso.


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