Fmoc-Thi-OH é um aminoácido não natural protegido por Fmoc apresentando um heterociclo de tiofeno como cadeia lateral. Estruturalmente, a molécula compreende um grupo fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) que protege a funcionalidade α-amino, um centro quiral central derivado de alanina e um grupo 2-tienil na posição β. O anel tiofeno serve como um bioisóstero aromático contendo enxofre do anel fenilalanina benzeno, oferecendo propriedades eletrônicas semelhantes, mas com polarizabilidade e características de ligação de hidrogênio distintas.
Fmoc-Ti-OH (N-α-Fmoc-β-(2-tienil)-L-alanina) é um bloco de construção padrão para a introdução de tienilalanina em sequências peptídicas através da síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc. Como um substituto útil para a fenilalanina (Phe), o Fmoc-Thi-OH permite aos pesquisadores avaliar sistematicamente o impacto da substituição do anel aromático na conformação do peptídeo, no reconhecimento do receptor e nas propriedades farmacocinéticas. A cadeia lateral de tiofeno do Fmoc-Thi-OH introduz um átomo de enxofre que pode participar de interações eletrônicas únicas, incluindo empilhamento π, interações enxofre-aromáticas e coordenação de metal, ampliando o espaço químico acessível no design de peptídeos. O Fmoc-Thi-OH é fornecido com dados de caracterização detalhados e é adequado para aplicações que vão desde pesquisa acadêmica de peptídeos até fabricação comercial de peptídeos, apoiada por documentação analítica abrangente, incluindo pureza por HPLC e verificação enantiomérica.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Ti-OH
Número CAS
130309-35-2
Fórmula Molecular
C₂₂H₁₉NO₄S
Peso molecular
393,46g/mol
Aparência
Brancosólido
Ponto de fusão
218.5°C
Ponto de ebulição
623,4 ± 55,0 °C (previsto)
Densidade
1,2174 g/cm³ (estimativa aproximada)
Índice de refração
1,5060 (estimativa)
Condição de armazenamento
Manter em local escuro, selado em local seco, 2-8°C
Vantagens do produto
1. Tiofeno como bioisóstero de fenilalanina
Fmoc-Ti-OH serve como um substituto direto para a fenilalanina em sequências peptídicas, com o anel tiofeno oferecendo propriedades eletrônicas distintas, incluindo polarizabilidade aprimorada e interações mediadas por enxofre. Isto permite estudos de SAR que investigam as contribuições dos sistemas π aromáticos para o reconhecimento do receptor.
2. Compatibilidade Fmoc com SPPS padrão
O grupo protetor Fmoc em Fmoc-Thi-OH é totalmente compatível com fluxos de trabalho convencionais de Fmoc SPPS, permitindo a incorporação direta em cadeias peptídicas usando reagentes de acoplamento padrão (HBTU, HATU, DIC) e protocolos de desproteção (20% de piperidina em DMF).
3. Estabilidade proteolítica aprimorada
Os péptidos contendo Fmoc-Thi-OH em vez de fenilalanina apresentam frequentemente uma resistência melhorada à degradação enzimática, prolongando a sua semi-vida em sistemas biológicos e aumentando o potencial terapêutico.
4. Estratégia versátil de substituição
O heterociclo de tiofeno de Fmoc-Thi-OH oferece uma modificação eletrônica sutil, porém significativa, em comparação com a fenilalanina, tornando-o uma ferramenta ideal para estudos sistemáticos de SAR em campanhas de descoberta de medicamentos visando GPCRs, canais iônicos e sítios ativos de enzimas.
5. Alta Pureza e Integridade Enantiomérica
A Cosperpharm fornece Fmoc-Thi-OH com pureza de HPLC ≥99,0% e pureza enantiomérica ≥99,5%, verificada por HPLC quiral, garantindo que cada lote atenda aos mais altos padrões de qualidade para aplicações exigentes de síntese de peptídeos.
6. Vários domínios de aplicativos
O Fmoc-Thi-OH é utilizado na síntese de peptídeos, desenvolvimento de medicamentos (oncologia e neurologia), bioconjugação para terapias direcionadas, engenharia de proteínas para melhorar a estabilidade metabólica e química analítica como padrão de referência.
Perguntas frequentes
Q1: O Fmoc-Thi-OH é adequado para sintetizadores automatizados de peptídeos?
R: Sim. O Fmoc-Thi-OH é totalmente compatível com instrumentos SPPS automatizados e fluxos de trabalho químicos padrão do Fmoc. Ele acopla eficientemente usando reagentes de acoplamento padrão e desprotege de forma limpa com piperidina em DMF.
Q2: O Fmoc-Thi-OH se destina ao uso terapêutico?
R: Não. O Fmoc-Thi-OH é fornecido como um produto químico de pesquisa e intermediário sintético apenas para aplicações de síntese de peptídeos. Não se destina ao consumo humano ou administração terapêutica.
Garantia de qualidade do produto
A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para Fmoc-Thi-OH que atende às rigorosas expectativas de pesquisas e aplicações comerciais de síntese de peptídeos:
Caracterização analítica minuciosa. Cada lote passa por testes de liberação analítica multitécnica: pureza por HPLC (≥99,0% de área%), pureza enantiomérica (≥99,5% a/a, HPLC quiral), ensaio (acidímetro, ≥96,0%), pureza por TLC (≥98%), teor de água (Karl Fischer, ≤1,00%), verificação do ponto de fusão (170–180 °C), verificação de aparência (branco a amarelo claro a pó bege), confirmação de identidade (IR) e verificação de solubilidade em DMF. A verificação das propriedades físicas (densidade, índice de refração) é realizada de acordo com as especificações estabelecidas.
Rastreabilidade total do lote com amostras de retenção. Desde a aquisição de matérias-primas até a proteção do Fmoc, purificação e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção suficientes mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.
Programa de monitoramento de estabilidade. A Cosperpharm realiza estudos de estabilidade contínuos sob condições de armazenamento recomendadas (15–25 °C, recipiente selado, ambiente seco). Resumos de estabilidade estão disponíveis mediante solicitação para apoiar a documentação de qualidade do cliente.
Documentação pronta para seus registros. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Para clientes que necessitam de suporte regulatório adicional, a Cosperpharm pode fornecer acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.
Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados podem auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria.
Contate-nos
Esteja você desenvolvendo um novo peptídeo terapêutico, otimizando um fluxo de trabalho de síntese ou ampliando a produção comercial, a Cosperpharm fornece o Fmoc-Thi-OH que você precisa com a qualidade e o serviço que você merece. Entre em contato com nossa equipe para obter especificações de produtos, preços ou suporte técnico – estamos aqui para ajudar seu projeto a ter sucesso.
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