Fmoc-Tyr(tBu)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-tert-butil-L-tirosina) é um derivado de tirosina protegido por Fmoc apresentando um grupo protetor de éter terc-butílico (tBu) na cadeia lateral hidroxila fenólica. A cadeia lateral da tirosina – um anel fenol com um grupo hidroxila livre – é suscetível a reações colaterais indesejadas durante a síntese de peptídeos, incluindo acilação, oxidação e formação de subprodutos O-acilados.
Fmoc-Tyr (tBu) -OH é o bloco de construção de tirosina preferido para a síntese de peptídeos em fase sólida baseada em Fmoc, amplamente utilizado para prevenir a acilação da cadeia lateral da tirosina e outras reações colaterais indesejadas durante a montagem do peptídeo. O grupo protetor de éter terc-butílico de Fmoc-Tyr(tBu)-OH mascara efetivamente o grupo hidroxila fenólico durante todo o processo de alongamento da cadeia, enquanto o grupo Fmoc protege o grupo hidroxila fenólico.α-função amino. Fmoc-Tyr(tBu)-OH permite a incorporação eficiente de resíduos de tirosina em uma ampla gama de terapêuticas peptídicas, incluindo peptídeos opioides, neuropeptídeos, peptídeos substrato de quinase e análogos hormonais. Fmoc-Tyr(tBu)-OH é fornecido como um sólido cristalino de alta pureza (≥98,0% HPLC) com níveis muito baixos de dipeptídeo, aminoácidos livres e impurezas de ácido acético, garantindo desempenho de acoplamento confiável e reprodutível. O composto é um bloco de construção padrão para a introdução de resíduos de aminoácidos tirosina pelo Fmoc SPPS.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Tyr(tBu)-OH
Número CAS
71989-38-3
Fórmula Molecular
C₂₈H₂₉NO₅
Peso molecular
459.53g/mol
Aparência
Pó branco
Ponto de fusão
~150°C
Ponto de ebulição
658,2°C a 760 mmHg
Solubilidade
Solúvel em DMSO (100 mg/mL);
solúvel em DMF;
ligeiramente solúvel em etanol (0,1-1 mg/mL)
Temperatura de armazenamento
Armazenar abaixo de +30°C
Densidade
1,218±0,06 g/cm3 (previsto)
Por que Cosperfarm?
Quando o seu processo de fabricação de peptídeos exige eficiência de acoplamento consistente e perfis mínimos de impurezas, a qualidade dos seus aminoácidos protegidos é fundamental. A Cosperpharm fornece Fmoc-Tyr(tBu)-OH com a pureza, documentação e confiabilidade de fornecimento que os clientes farmacêuticos e de pesquisa esperam.
A proteção da tirosina requer a estratégia certa. O grupo hidroxila fenólico da tirosina é propenso à acilação e oxidação durante o SPPS. Fmoc-Tyr(tBu)-OH fornece a proteção padrão ouro: o éter terc-butílico mascara efetivamente o fenol ao longo do alongamento da cadeia enquanto permanece ortogonal à estratégia Fmoc. Nosso protocolo de liberação analítica inclui verificação de pureza por HPLC (≥98,0%), confirmação de pureza enantiomérica (≥99,8%) e verificação de identidade— porque mesmo vestígios de impurezas neste bloco de construção podem comprometer o rendimento e a pureza da síntese de peptídeos.
Documentação que dá suporte ao envio regulatório. Cada remessa de Fmoc-Tyr(tBu)-OH inclui um Certificado de Análise (COA) com pureza de HPLC específica do lote, pureza enantiomérica, teor de água (K.F.) e dados de solvente residual. Para clientes envolvidos na fabricação de peptídeos GMP, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, resumos de estabilidade e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.
Fornecimento flexível em todos os estágios de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Fmoc-Tyr(tBu)-OH em toda a gama de aplicações— a partir de 1g–Quantidades de 25g para síntese de peptídeos em escala de pesquisa, até 100g–Lotes de 500g para validação de processo, até lotes em escala de quilogramas para fabricação comercial de peptídeos. Amostras de P&D são enviadas dentro de 5–7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2–3 semanas.
Suporte técnico para a cascata totalmente sintética. Nossa equipe de química de processo pode aconselhar sobre otimização de condições de acoplamento, estratégias de desproteção e perfil de impurezas para peptídeos contendo tirosina. Temos ampla experiência com esse elemento fundamental em diversas campanhas de fabricação de peptídeos.
Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para fabricantes farmacêuticos, CROs e laboratórios de pesquisa em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Descontos por volume se aplicam em escalas maiores.
Rota Sintética
Suspender O-terc-butil-L-tirosina numa solução de dioxano e reagir com fluoreno metoxicarbonil azida através de acilação para obter um produto bruto. Este produto é então extraído com acetato de etila a pH 9–10 e purificado por recristalização.
Cenários de aplicação
Síntese de Peptídeos Opioides
Usado na síntese de peptídeos opioides, incluindo Leu-encefalinamida e análogos relacionados por meio de síntese em fase sólida.
Síntese de Neuropeptídeos
Essencial para sintetizar neuropeptídeos onde a tirosina desempenha papéis críticos no reconhecimento e sinalização de receptores.
Peptídeos de substrato de quinase
Empregado na preparação de substratos peptídicos para ensaios de atividade de quinase e triagem de inibidores.
Desenvolvimento de Peptídeos Anticâncer
Usado na síntese de peptídeos anticancerígenos que incorporam resíduos de tirosina.
Síntese Análoga Hormonal
Serve como alicerce para análogos de hormônios peptídicos, onde a tirosina é essencial para a atividade biológica.
Estudos de modificação pós-tradução
O resíduo de tirosina serve como substrato para modificações enzimáticas, incluindo fosforilação, sulfatação e nitração.
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