H-Lis(Boc)-OH

H‑Lys(Boc)‑OH (CAS 2418‑95‑3) é um derivado de lisina protegido por ε‑amino chave para síntese de peptídeos em fase de solução e como precursor de ésteres ativados. H-Lys(Boc)-OH é comumente usado na síntese de peptídeos em fase de solução, condensação de fragmentos e como bloco de construção para a preparação de ésteres pentafluorofenílicos para síntese de β-peptídeos. Além disso, o H‑Lys(Boc)‑OH tem sido explorado como terapia para tratar infecções recorrentes por herpes simplex, destacando o seu potencial para além da síntese convencional de péptidos. Além disso, H-Lys(Boc)-OH é um material de partida essencial para a introdução de resíduos de lisina em peptídeos sintéticos através do terminal N, onde o grupo ε-amino protegido por Boc evita reações colaterais indesejadas. Com um peso molecular de 246,30g/mol e um ponto de fusão de 227–232°C (dec.), o H‑Lys(Boc)‑OH é fornecido como um pó cristalino estável, branco a esbranquiçado, oferecendo excelente conveniência de manuseio e estabilidade a longo prazo sob condições adequadas de armazenamento.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

Síntese via proteção Boc do grupo ε‑Amino de L‑Lisina

H‑Lys(Boc)‑OH é sintetizado pela proteção seletiva Boc do grupo ε‑amino da L‑lisina, deixando o grupo α‑amino livre:

Etapa 1 — Complexação de cobre para proteger os grupos α‑amino e α‑carboxila: L‑Lisina reage com sais de cobre(II) (por exemplo, CuSO₄ ou CuCO₃) para formar um complexo estável de cobre-lisina. O íon cobre coordena-se com os grupos α-amino e α-carboxila, mascarando-os efetivamente de reagirem com o reagente protetor Boc.

Etapa 2 — Proteção Boc do grupo ε-amino: O complexo cobre-lisina reage com dicarbonato de di-terc-butila (Boc₂O) em uma mistura de solvente aquoso-orgânico (por exemplo, água/dioxano ou água/acetona). O pH é mantido entre 9–10 com uma base como NaOH ou trietilamina. O grupo Boc reage seletivamente com o grupo ε-amino livre.

Etapa 3 — Remoção do complexo de cobre: ​​O íon cobre é removido por tratamento com um agente quelante como EDTA ou por precipitação com gás sulfeto de hidrogênio (H₂S), seguido de filtração. O produto resultante é H‑Lys(Boc)‑OH.

Etapa 4 — Purificação e isolamento: O produto bruto é purificado por recristalização a partir de um sistema solvente adequado (por exemplo, água/etanol ou ácido acético/água) para atingir ≥98% de pureza por HPLC. O produto final é isolado como um pó cristalino branco a esbranquiçado.

Condições de armazenamento

Armazene H‑Lys(Boc)‑OH em um recipiente hermeticamente fechado, entre 2 e 8 °C, em uma área limpa, seca e bem ventilada. Mantenha o recipiente protegido da luz e da umidade. O composto é estável nas condições de armazenamento recomendadas. Não armazene perto de agentes oxidantes fortes, bases fortes ou ácidos fortes. Proteger da umidade para evitar a hidrólise do grupo Boc.

Prazo de validade: Normalmente 2–3 anos quando armazenado a 2–8°C em um recipiente lacrado. Dados de estabilidade acelerada e resumos de estabilidade de longo prazo estão disponíveis mediante solicitação para apoiar registros regulatórios.

Precauções de manuseio: Use em uma capela quando apropriado. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

Cenários de aplicação

1. Síntese de peptídeos em fase de solução

Bloco de construção essencial para a síntese de peptídeos em fase de solução, onde o grupo ε-amino protegido por Boc evita reações colaterais e o grupo α-amino livre permite o acoplamento N-terminal.

2. Condensação de Fragmentos

Usado em estratégias convergentes de síntese de peptídeos, onde fragmentos de peptídeos protegidos são montados em solução; o terminal N livre de H‑Lys(Boc)‑OH permite o acoplamento a fragmentos ativados no terminal C.

3.Preparação de Ésteres Pentafluorofenílicos

H-Lys(Boc)-OH pode ser usado para preparar ésteres pentafluorofenílicos, que são valiosos intermediários ativados para a síntese de β-peptídeos e outras arquiteturas peptídicas complexas.

4.Introdução de Lisina N-Terminal

Material de partida ideal para a introdução de resíduos de lisina N-terminais em peptídeos sintéticos, onde o grupo ε-amino protegido por Boc evita reações colaterais indesejadas durante o alongamento da cadeia.

5. Pesquisa Antiviral

H‑Lys(Boc)‑OH tem sido explorado como uma terapia para tratar infecções recorrentes por herpes simplex, tornando-o de interesse na pesquisa de descoberta de medicamentos antivirais.

Síntese de peptídeos ramificados e dendríticos O grupo ε-amino protegido por Boc pode ser desprotegido seletivamente para gerar uma ε-amina livre, permitindo a síntese de peptídeos ramificados, dendrímeros peptídicos e construções peptídicas multivalentes.

6. Pesquisa de Bioconjugação

Serve como material de partida para a síntese de ligantes e conjugados à base de lisina para ligação de medicamentos, fluoróforos ou ligantes de direcionamento.

Serviços personalizados de síntese de peptídeos Bloco de construção de alta pureza para síntese personalizada de peptídeos, permitindo a incorporação de resíduos de lisina em sequências projetadas pelo cliente com proteção ortogonal.

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