2'-O-Metil-rA (N-Bz) Fosforamidita (também conhecido como DMT-2'-O-Metil-rA (Bz) Fosforamidita, CAS 110782-31-5) é um monômero de ribonucleosídeo fosforamidita quimicamente modificado apresentando uma modificação 2'-O-metil no açúcar ribose, um grupo protetor de amina exocíclica N6-benzoil (Bz) no base de adenina e um grupo protetor padrão 5'-O-dimetoxitritil (DMT) na posição 5'-hidroxila, com uma funcionalidade β-cianoetil (CE) fosforamidita na posição 3'. A modificação 2'-O-metil é uma das modificações de açúcar mais extensivamente caracterizadas e amplamente adotadas na química dos oligonucleotídeos; esta substituição aumenta a estabilidade térmica dos duplexes formados com cadeias complementares de RNA e confere resistência significativa à degradação mediada por nuclease sem alterar as propriedades de emparelhamento de bases de Watson-Crick. A estrutura rígida de adenosina bicíclica, combinada com o grupo metoxi na posição 2', bloqueia o açúcar em uma conformação C3'-endo (semelhante ao RNA), que pré-organiza a estrutura do oligonucleotídeo para hibridização ideal com sequências de RNA alvo. O grupo protetor de benzoíla na posição N6 da base de adenina fornece proteção robusta durante a síntese de oligonucleotídeos em fase sólida contra reações colaterais indesejadas, enquanto o grupo 5'-O-DMT permite uma purificação fácil por cromatografia de fase reversa ou cartuchos tritil-on. A 2'-O-Metil-rA(N-Bz) Fosforamidita é, portanto, o alicerce de escolha para pesquisadores que buscam introduzir modificações de 2'-O-metiladenosina específicas do local em RNA, siRNA, oligonucleotídeos antisense (ASOs), aptâmeros e outras terapêuticas de ácidos nucleicos quimicamente modificadas.
O produto é 2'-OMe-U Fosforamidita (5'-O-(4,4'-Dimetoxitritil)-2'-O-metil-uridina-3'-O-[(2-cianoetil)-(N,N-diisopropil)]-fosforamidita). É um fosforamidito de RNA modificado onde um grupo metil substitui o hidrogênio na 2'-hidroxila do açúcar uridina ribose. Esta modificação aparentemente menor de 2'-O-metil (2'-OMe) altera dramaticamente as propriedades do nucleotídeo: aumenta a resistência do oligonucleotídeo à degradação da nuclease, reduz a estimulação imunológica e aumenta a afinidade de ligação ao RNA complementar. 2'-OMe-U Fosforamidita é o reagente padrão para introduzir esta modificação benéfica em sequências de RNA durante a síntese em fase sólida.
5'-O-(4,4'-DiMetoxitritil)-N4-benzoil-2'-desoxi-5-Metilcitidina-3'-O-(O-2-cianoetil-N,N-diisopropilaMino) fosforamidita (comumente abreviado como DMT‑dC(Bz,5‑Me) Fosforamidita, CAS 105931-57-5) é um monômero de desoxirribonucleosídeo fosforamidita modificado apresentando uma base 5-metilcitosina com um grupo protetor N4-benzoíla, um açúcar 2'-desoxirribose, um grupo protetor 5'-O-dimetoxitritil (DMT) e uma β-cianoetil fosforamidita na posição 3'. A modificação da 5-metilcitosina ocorre naturalmente no DNA como um marcador epigenético (metilação de CpG) e também é amplamente utilizada na química do oligonucleotídeo antisense (ASO) para aumentar a resistência à nuclease e modular a afinidade de ligação. Quando incorporada em oligonucleotídeos, a 5-metilcitosina forma pares de bases com a guanina na geometria padrão de Watson-Crick, mas não é reconhecida como substrato para certas DNA metiltransferases, dependendo do contexto da sequência. 5'-O-(4,4'-DiMetoxitritil)-N4-benzoil-2'-desoxi-5-Metilcitidina-3'-O-(O-2-cianoetil-N,N-diisopropilaMino) fosforamidita é um bloco de construção crítico para a síntese de oligonucleotídeos contendo CpG com padrões de metilação definidos, bem como para medicamentos antisense onde o grupo 5-metil reduz a imunoestimulação e aumenta a estabilidade térmica duplex.
O cloridrato de ácido 2-amino-2-metilhexanóico (CAS 88852-94-2), também conhecido como cloridrato de 2-metilnorleucina, é um sal cloridrato de aminoácido α, α-dissubstituído não natural. A molécula apresenta um grupo amino e um grupo carboxila ligados ao mesmo carbono α, que também carrega um substituinte metila e uma cadeia lateral butila - criando uma arquitetura α, α-dissubstituída estericamente impedida.
Butil (R) -3-Aminotetrahidrofuran-3-carboxilato (CAS 1242187-12-7) é um éster de β-aminoácido cíclico quiral, não racêmico, apresentando um anel de tetrahidrofurano (THF) com um estereocentro quaternário na posição C3. A molécula incorpora um grupo amino e uma funcionalidade éster butílico ligado ao mesmo carbono do anel tetrahidrofurano, com configuração (R) definida no estereocentro.
O ácido (S)-2-((tert-Butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético (CAS 1187224-06-1) é um derivado de aminoácido não natural quiral protegido por Boc apresentando um grupo α-amino protegido por tert-butoxicarbonil (Boc) e um substituinte trans-4-metilciclohexil no carbono α. A molécula incorpora um estereocentro no carbono α com configuração (S) definida, tornando-a um valioso bloco de construção quiral para síntese farmacêutica.
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