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2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano

2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano

O produto é o 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano, um éster de pinacol arilborônico estericamente impedido no qual um grupo 2,6-dimetilfenil está diretamente ligado ao boro. Os dois substituintes orto-metil criam um volume estérico significativo em torno da ligação carbono-boro, retardando a protodesboronação e impondo uma orientação específica após o acoplamento cruzado. Este reagente é o parceiro preferido para a introdução do motivo 2,6-dimetilfenil — um anel aromático lipofílico e metabolicamente estável — em candidatos a medicamentos biarílicos, agroquímicos e materiais orgânicos.
Ácido 3-azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-carboxílico, 9-oxo-, éster fenilmetílico

Ácido 3-azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-carboxílico, 9-oxo-, éster fenilmetílico

O produto é o ácido 3-Azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-carboxílico, 9-oxo-, éster fenilmetílico, um bloco de construção espirocíclico que combina uma estrutura de ciclohexenona fundida com piperidina com um grupo protetor de carbamato de benzila (Cbz) no nitrogênio da piperidina. O núcleo espiro[5.5]undec-7-eno fornece uma estrutura rígida e tridimensional com uma enona aceitadora de Michael e uma amina secundária protegida. Este arranjo o torna um intermediário versátil para a construção de andaimes complexos semelhantes a alcalóides, onde a enona pode sofrer ataque nucleofílico, cicloadição ou redução, e o grupo Cbz pode ser removido de forma limpa para revelar uma amina livre.
5'-O-DMTr-5-iodo-2'-dU-3'-CED fosforamidita

5'-O-DMTr-5-iodo-2'-dU-3'-CED fosforamidita

5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED fosforamidita (C₃₉H₄₆IN₄O₈P, MW 856,68 g/mol) é um análogo de nucleosídeo de purina e um bloco de construção de desoxiuridina fosforamidita modificado para síntese de oligonucleotídeos. Estruturalmente, a fosforamidita 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED consiste em um núcleo de 2′-desoxiuridina com uma substituição de 5-iodo na base uracila, um grupo protetor 5′-O-dimetoxitritil (DMTr) e um 3′-[(2-cianoetil)-(N,N-diisopropil)]-fosforamidita fração para síntese automatizada de DNA.
1,1'-Bifenil, 3-bromo-2-metil-

1,1'-Bifenil, 3-bromo-2-metil-

O produto é 1,1'-bifenil, 3-bromo-2-metil-, um bifenil funcionalizado ortogonalmente no qual um átomo de bromo fica na posição 3 e um grupo metil ocupa a posição 2 de um anel aromático. O bromo é um cabo versátil para acoplamento cruzado catalisado por paládio (Suzuki, Buchwald, Negishi) ou troca de lítio-halogênio, enquanto o grupo metil fornece volume estérico e modula a densidade eletrônica do anel. O anel fenil não substituído na posição 1 completa a estrutura bifenil, criando uma estrutura que pode ser elaborada em biarilas assimétricas e altamente substituídas com controle preciso da colocação do grupo funcional.
1,7-Bis(terc-butoxicarbonilmetil)-1,4,7,10-tetraazaciclododecano

1,7-Bis(terc-butoxicarbonilmetil)-1,4,7,10-tetraazaciclododecano

1,7-Bis (terc-butoxicarbonilmetil) -1,4,7,10-tetraazaciclododecano é um derivado simetricamente difuncionalizado do cicenno (1,4,7,10-tetraazaciclododecano), no qual dois átomos de nitrogênio do anel opostos nas posições 1 e 7 carregam, cada um, um braço de acetato de terc-butila. O núcleo macrocíclico consiste em um anel de doze membros contendo quatro nitrogênios de aminas secundárias separados por pontes de etileno. Dois desses nitrogênios permanecem como aminas secundárias livres, enquanto os outros dois são N-alquilados com grupos terc-butoxicarbonilmetil (CH2CO2tBu), formando um padrão trans-1,7-dissubstituído. Os ésteres terc-butílicos servem como precursores de ácido carboxílico protegidos que podem ser clivados sob condições ácidas para revelar as correspondentes funcionalidades do ácido acético. Este arranjo deixa dois locais de amina secundária disponíveis para posterior funcionalização seletiva de N, tornando a molécula um intermediário regiosseletivamente protegido para a construção de quelantes e conjugados à base de ciclon substituídos assimetricamente.
Fosforamidita Ac-dC

Fosforamidita Ac-dC

Ac-dC Fosforamidita (C₄₁H₅₀N₅O₈P, MW 771,84 g/mol) é um bloco de construção de desoxicitidina fosforamidita modificado para síntese de oligonucleotídeos, formalmente conhecido como 5′‑O‑(4,4′‑dimetoxitritil)‑N⁴‑acetil‑2′‑desoxicitidina 3′‑[(2‑cianoetil)-(N,N‑diisopropil)]‑fosforamidita. Estruturalmente, a fosforamidita Ac-dC consiste em um núcleo de 2′-desoxicitidina com um grupo protetor N⁴-acetil na base da citosina, um grupo protetor 5′-O-dimetoxitritil (DMTr) e uma porção 3′-(2-cianoetil)-(N,N-diisopropil) fosforamidita. O grupo N⁴‑acetil é uma estratégia de proteção lábil aos ácidos que permite uma desproteção mais rápida sob condições suaves em comparação com a proteção tradicional com benzoíla (Bz). Ac-dC Phosphoramidita foi projetado especificamente para a síntese de oligonucleotídeos UltraMild, onde a desproteção rápida e a compatibilidade com modificações sensíveis são críticas.
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