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C13-112-tetra-cauda (CAS 1381861-92-2) é uma molécula lipídica catiônica ionizável caracterizada por uma arquitetura molecular única que combina um grupo de cabeça de aminoálcool polar, quatro caudas hidrofóbicas de carbono-13 e um ligante PEG2. O lipídio apresenta um núcleo central de amina terciária a partir do qual se estendem quatro cadeias tridecil (C13), cada uma terminando em um grupo hidroxila primário. Estruturalmente, a cauda C13-112-tetra compreende duas unidades de aminoálcool conectadas por meio de um espaçador PEG2 (dietilenoglicol), resultando em uma configuração simétrica e multicauda que maximiza o volume hidrofóbico enquanto mantém a anfifilicidade para a formação eficaz de nanopartículas lipídicas (LNP).

1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-iloxi]propil]pirrolidina, também conhecido como A-066, é um lipídio catiônico apresentando um grupo de cabeça de pirrolidina ligado a uma estrutura de glicerol que é di-eterificado com duas caudas de hidrocarboneto de linoleil (C18:2, Δ9,12). Estruturalmente, a molécula compreende uma estrutura central de glicerol quiral com duas cadeias de álcool graxo insaturado (cada uma contendo duas ligações duplas cis) ligadas por ligações éter, terminando em uma pirrolidina amina terciária. A presença do grupo cabeça pirrolidina distingue 1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-iloxi]propil]pirrolidina do DODMA estruturalmente relacionado, que apresenta um grupo cabeça dimetilamino.

O produto é 2'-F-Ac-dC Fosforamidita (5'-O-(4,4'-Dimetoxitritil)-2'-fluoro-2'-deoxicitidina-3'-O-[(2-cianoetil)-(N,N-diisopropil)]-fosforamidita). Como um monômero de fosforamidita especializado, sua estrutura central apresenta uma porção de açúcar 2'-desoxicitidina com um átomo de flúor na posição 2' e um grupo protetor de acetil (Ac) na base da citosina. Esta modificação única de 2'-fluoro influencia profundamente a conformação do enrugamento do açúcar, travando o anel ribose em uma conformação C3'-endo (semelhante ao RNA). Esta estrutura pré-organizada aumenta dramaticamente a resistência à nuclease do oligonucleótido resultante e aumenta a sua afinidade de ligação a alvos de ARN complementares. A fosforamidita 2'-F-Ac-dC não é, portanto, apenas um bloco de construção; é a chave para gerar oligonucleotídeos antisense (ASOs), siRNAs e aptâmeros quimicamente estabilizados e de alta afinidade.

2'-F-dU Fosforamidita (também conhecido como DMT-2′-F-dU Fosforamidita, CAS 146954-75-8) é um monômero de desoxiuridina fosforamidita quimicamente modificado apresentando uma substituição de 2′-fluoro (2′-F) no açúcar desoxirribose, um grupo protetor 5′-O-dimetoxitritil (DMT) e um β-cianoetil (CE) fosforamidita na posição 3′. A base uridina está presente sem qualquer grupo protector de amina exocíclica (ao contrário da citidina ou da adenosina), simplificando a síntese e desprotecção de oligonucleótidos contendo esta modificação. A modificação 2′-fluoro é uma das modificações químicas mais poderosas para aumentar a resistência à nuclease e a estabilidade térmica na terapêutica de oligonucleotídeos. O átomo de flúor altamente eletronegativo na posição 2' bloqueia o açúcar em uma conformação C3'-endo (semelhante ao RNA), que pré-organiza a estrutura do oligonucleotídeo para uma ligação forte a alvos de RNA complementares. A fosforamidita 2'-F-dU é amplamente utilizada na síntese de siRNA, oligonucleotídeos antisense (ASOs) e aptâmeros, particularmente onde uma base semelhante à timina é necessária, mas com maior afinidade de ligação à adenosina.

1,2-Dioleoil-3-trimetilamônio-propano (sal cloreto), comumente referido como cloreto DOTAP, é um lipídio catiônico amplamente reconhecido por seu papel na entrega de ácido nucleico. Estruturalmente, a molécula apresenta um grupo de cabeça de amônio quaternário que carrega uma carga positiva permanente, duas cadeias oleoil de 18 carbonos (C18:1), cada uma contendo uma ligação dupla cis, e um contra-íon cloreto que equilibra a carga geral. As caudas de ácidos graxos insaturados introduzem dobras nas cadeias acil, aumentando a fluidez da membrana e promovendo a fusão lipossomal com as membranas celulares. A forma de sal cloreto de 1,2-Dioleoil-3-trimetilamônio-propano (sal cloreto) é a formulação preferida para aplicações biológicas, pois o contra-íon cloreto garante solubilidade aquosa e compatibilidade com condições fisiológicas - ao contrário das formas de sal de iodeto pouco solúveis. Esta combinação de carga catiônica permanente e caudas insaturadas flexíveis torna o 1,2-Dioleoil-3-trimetilamônio-propano (sal cloreto) um bloco de construção excepcionalmente eficaz para a formulação de lipossomas e nanopartículas lipídicas (LNPs) para aplicações de entrega de genes.

Fosforamidita Bz-rC (também conhecida como DMT‑2′‑O‑TBDMS‑rC(Bz) Fosforamidita, CAS 118380-84-0) é um monômero de ribonucleosídeo fosforamidita padrão usado na síntese de RNA em fase sólida. A molécula apresenta um grupo protetor 2'-O-TBDMS (terc-butildimetilsilil) no açúcar ribose, um grupo protetor N4-benzoil (Bz) amina exocíclica na base da citosina, um grupo protetor 5'-O-dimetoxitritil (DMT) na posição 5'-hidroxila e uma funcionalidade β-cianoetil (CE) fosforamidita na posição 3'. O grupo N4-benzoíla é uma das estratégias de proteção mais amplamente utilizadas para a amina exocíclica citosina, proporcionando proteção robusta contra acilação indesejada e reações de ramificação durante a montagem da cadeia oligonucleotídica. O grupo 2′-O-TBDMS é o grupo protetor clássico para a 2′-hidroxila na síntese de RNA, oferecendo excelente seletividade durante a desproteção e compatibilidade com ciclos padrão de síntese em fase sólida. A Fosforamidita Bz-rC é o alicerce de escolha para pesquisadores que necessitam de incorporação de alta fidelidade de resíduos de citidina em oligonucleotídeos de RNA sintéticos para aplicações que vão desde biologia estrutural até terapêutica de RNA.