Cloridrato de 3-(2-aminoetil)benzoato de metila

Cloridrato de 3- (2-aminoetil) benzoato de metila (também conhecido como éster metílico do ácido 3- (2-aminoetil) benzóico HCl) é um bloco de construção versátil amplamente utilizado em química medicinal e síntese orgânica, servindo como um intermediário chave para a preparação de compostos farmaceuticamente relevantes, incluindo isotiocianatos e derivados de carbamato com potencial anticancerígeno. Em programas de descoberta de medicamentos, o cloridrato de 3-(2-aminoetil)benzoato de metila funciona como um ligante bifuncional, fornecendo um identificador de éster (conversível em ácido carboxílico, amida ou álcool reduzido) e uma amina primária (adequada para formação de ureia, tioureia ou sulfonamida), permitindo acesso rápido a diversas bibliotecas de compostos.

A atividade biológica do cloridrato de 3-(2-aminoetil)benzoato de metila é atribuída principalmente à sua capacidade de modular sistemas neurotransmissores após incorporação em arquiteturas moleculares maiores. Além de sua utilidade na síntese de agentes anticancerígenos, o cloridrato de 3- (2-aminoetil) benzoato de metila foi investigado como um análogo estrutural na série procainamida de medicamentos antiarrítmicos de classe IA, que funcionam bloqueando os canais de sódio cardíacos e retardando os impulsos elétricos irregulares no tecido miocárdico. A forma de sal cloridrato de Cloridrato de 3-(2-aminoetil)benzoato de metila contribui para sua solubilidade aquosa aprimorada em relação à base livre, facilitando seu uso em meios de reação aquosos e sistemas de ensaio biológico.

Parâmetros do produto

Perguntas frequentes

Q1: Qual é o uso principal deste composto?

R: Cloridrato de 3-(2-aminoetil)benzoato de metila é um bloco de construção sintético usado principalmente em química medicinal e síntese orgânica. Serve como intermediário na preparação de isotiocianatos (que apresentam atividade anticancerígena), derivados de carbamato, compostos à base de uréia e análogos de agentes antiarrítmicos relacionados à procainamida.

Q2: Como a forma de sal cloridrato beneficia os usuários?

R: O sal cloridrato proporciona maior solubilidade aquosa em comparação com a base livre, tornando o composto mais compatível com ensaios biológicos e sistemas de reação aquosa. Também melhora a estabilidade de armazenamento a longo prazo, reduzindo a suscetibilidade à oxidação de aminas.

Condições de armazenamento

O cloridrato de 3- (2-aminoetil) benzoato de metila é higroscópico e deve ser armazenado em um recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio). Armazene em um freezer a -20°C para preservar a estabilidade ideal. Mantenha o recipiente bem fechado quando não estiver em uso e deixe-o atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para minimizar a condensação de umidade. Evite a exposição prolongada à umidade, pois o composto pode absorver a umidade atmosférica ao longo do tempo. Não armazene perto de agentes oxidantes ou ácidos fortes.

Dados de estabilidade acelerada e resumos de estabilidade de longo prazo estão disponíveis mediante solicitação para clientes que incorporam este intermediário em processos regulamentados.

Cenários de aplicação

1. Síntese de isotiocianato para pesquisa anticâncer

Este composto serve como precursor para a preparação de isotiocianatos, que apresentam atividade anticancerígena. A amina primária pode ser convertida no isotiocianato correspondente via reação com tiofosgênio ou dissulfeto de carbono seguida de dessulfurização, gerando fragmentos eletrofílicos para estudos de modificação covalente.

2.Agente Antiarrítmico Intermediário

Como um análogo estrutural da série procainamida de medicamentos antiarrítmicos de classe IA, este bloco de construção é usado na síntese de novos moduladores dos canais de sódio cardíacos. A estrutura do benzoato meta-substituído distingue estes derivados da própria procainamida para-substituída.

3. Desenvolvimento de CNS e Agente Nootrópico

O motivo aminoetilbenzoato meta-substituído foi investigado na série Hansl de agentes ativos no SNC para aplicações de aprimoramento cognitivo. Este intermediário fornece acesso conveniente a bibliotecas de compostos nootrópicos para estudos de relação estrutura-atividade.

4. Síntese de biblioteca de derivados de uréia e carbamato

A amina primária permite a síntese em uma etapa de ureias (com isocianatos), carbamatos (com cloroformatos) e tioureias (com isotiocianatos), apoiando programas de otimização hit-to-lead da química medicinal em diversas áreas terapêuticas.

5. Acoplamento de Amida e Síntese Peptidomimética

A amina pode ser acoplada a ácidos carboxílicos ou ésteres ativados (EDC/HOBt, HATU, DCC) para gerar amidas, tornando este composto um fragmento útil para a construção de bibliotecas de compostos peptidomiméticos ou heterocíclicos. O éster metílico pode ser hidrolisado para gerar um segundo parceiro de acoplamento em estratégias de proteção ortogonais.

6.Desenvolvimento e ampliação de processos

Os químicos de processos farmacêuticos usam esse intermediário para otimização de reações, mapeamento de impurezas e desenvolvimento de rotas comerciais. A Cosperpharm fornece dados de caracterização e suporte ao processo para facilitar a expansão contínua do laboratório para a planta piloto.

7.Padrão de Referência Analítica

O material de alta pureza (≥98%) serve como padrão de referência analítica para validação de métodos de HPLC, identificação de impurezas e testes de controle de qualidade de compostos farmacêuticos downstream preparados a partir deste bloco de construção.

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