Minoxidil

Minoxidil é um medicamento vasodilatador anti-hipertensivo e promotor de crescimento capilar utilizado no tratamento da alopecia androgênica (queda de cabelo de padrão masculino e feminino). Como potente vasodilatador periférico de ação direta, o Minoxidil reduz a resistência periférica e produz queda na pressão arterial. O minoxidil é metabolizado por sulfatação no composto ativo, sulfato de minoxidil, que atua como um abridor de K dependente de ATP do músculo liso vascular.⁺ (KATP). O minoxidil está disponível sem prescrição médica para aplicação tópica no tratamento da queda de cabelo e também é usado como agente anti-hipertensivo para hipertensão refratária, primária ou renal. Em contextos de controle de qualidade, o Minoxidil é fornecido como um padrão de referência de alta pureza para desenvolvimento de métodos analíticos e aplicações de controle de qualidade. O minoxidil é um sólido cristalino branco com ponto de fusão de 272–274 °C (dec.), e é armazenado em 2–8 °C ou à temperatura ambiente em local fresco e escuro sob gás inerte.

 

Parâmetros do produto

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Parâmetro	Especificação
Nome do produto	Minoxidil
Número CAS	38304-91-5
Fórmula Molecular	C₉H₁₅N₅O
Peso molecular	209,25g/mol
Forma Física	Sólido
Aparência	Pó branco a quase branco a cristal
Ponto de fusão	272–274°C (dez.)
Ponto de ebulição	348,61°C (estimativa aproximada)
Densidade	1,1651 (estimativa aproximada)
pKa	4,61 (a 25°C)
Condição de armazenamento	2–8°C

PharmacológicoAação

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O minoxidil dilata diretamente as pequenas artérias, exercendo assim efeitos anti-hipertensivos, embora o mecanismo exato permaneça obscuro. Este agente não dilata pequenas veias. A redução da resistência vascular periférica leva a um aumento reflexivo da frequência cardíaca e do débito cardíaco. Após a redução da pressão arterial, a atividade da renina aumenta, resultando em retenção de água e sódio. O minoxidil não interfere no reflexo vasomotor, prevenindo assim a hipotensão ortostática. É um medicamento comumente usado e eficaz para o tratamento da alopecia; no entanto, seus mecanismos farmacológicos e células-alvo permanecem pouco compreendidos.

 

Efeito colateral

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Os efeitos adversos comuns incluem reações locais de irritação da pele, como secura, descamação, prurido, eritema e hipertricose. Estes ocorrem predominantemente na face, pescoço, membros superiores e extremidades inferiores. Outros efeitos colaterais podem incluir taquicardia e reações alérgicas, embora estas últimas ocorram em menos de 5% dos casos e remitem com a descontinuação do tratamento; portanto, não há necessidade de preocupação excessiva.

 

Rota Sintética

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4-A cloro-2,6-diaminopirimidina foi obtida por ciclização e cloração de cianoacetato de metila (ver 08910), seguida por uma reação oxidativa com ácido benzóico para produzir 6-amino-1,2-di-hidro-1-hidroxi-2-imino-4-cloropirimidina (C4H5CIN4O), que foi finalmente condensado com hexahidropiridina para produzir minacalcidina.

 

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