Aceclidina

A aceclidina é um agente usado no tratamento do glaucoma, reduzindo a pressão intraocular. A aceclidina é um modulador do receptor muscarínico de acetilcolina M3, tornando-a relevante para pesquisas em distúrbios como erros de refração ocular, xerostomia, síndrome de Sjogren, glaucoma, conjuntivite, doença da glândula lacrimal e esotropia. A aceclidina exibe uma seletividade 28 vezes maior da íris sobre o músculo ciliar e um aumento de 270% na facilidade de saída com apenas acomodação 5D (vs. 19D com pilocarpina), tornando-a a referência ideal para pesquisa e desenvolvimento de presbiopia e desenvolvimento de agentes redutores da PIO. A aceclidina também é classificada como agente cicloplégico, surfactante, ajustador de tonicidade e, opcionalmente, intensificador de viscosidade e antioxidante.

 

Parâmetros do produto

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Parâmetro	Especificação
Nome do produto	Aceclidina
Número CAS	827-61-2
Fórmula Molecular	C₉H₁₅NO₂
Peso molecular	169,22g/mol
Aparência	Esbranquiçado a amarelo claro; sólido abaixo de 34 °C, líquido acima de 36 °C
Ponto de ebulição	298,52 °C (estimativa aproximada)
Densidade	1,0873 g/cm³ (estimativa aproximada)
Índice de refração	1,4780 (estimativa)
pKa	9,22 ± 0,33 (previsto)
Condição de armazenamento	Selado em seco; armazenar no freezer abaixo de -20 °C

Rota Sintética

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 A síntese do anel (RS)-3-acetoxiquinina foi realizada dissolvendo o álcool do anel (RS)-3-quinina (25 g, 0,2 mol) em piridina (100 ml) e adicionando lentamente anidrido acético (100 ml). A mistura reaccional foi agitada a 50°C durante 4 horas, seguida de incubação à temperatura ambiente durante 15 horas. Após a conclusão, a piridina e o excesso de anidrido acético foram removidos por destilação a vácuo. O produto oleoso castanho claro resultante foi dissolvido em água (25 ml) e ajustado a uma solução alcalina fraca com carbonato de potássio saturado. A mistura foi então extraída com clorofórmio (5 x 50 ml); as fases orgânicas foram combinadas e secas com carbonato de potássio anidro. A fase orgânica foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por destilação para produzir 20,6 g de anel (RS)-3-acetoxiquinina (rendimento: 62%).

Aplicativo

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A combinação deAceclidina com seletivo de baixa concentraçãoα-2 agonistas dos receptores adrenérgicos (α-2 agonistas ouα-2 agonistas adrenérgicos), como fadolmidina, bromomonidina ou guanafexina, podem atingir o efeito midriático desejado e são indicados para o tratamento da hipermetropia.

 

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