Éster terc-butílico do ácido N-[(1S)-2-(Metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbâmico
Model:87694-49-3
Éster terc-butílico do ácido N-[(1S)-2-(Metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbâmico (comumente conhecido como Boc-L-Alanina N-metoxi-N-metil amida ou Boc-Ala-NMe(OMe)) é um derivado de aminoácido protegido apresentando um grupo protetor de terc-butil carbamato (Boc) na funcionalidade α-amino e uma amida de Weinreb no terminal carboxila.
O éster terc-butílico do ácido N-[(1S)-2-(Metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbâmico é um intermediário sintético chave usado na síntese de peptídeos e na química medicinal. O éster terc-butílico do ácido N-[(1S)-2-(Metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbâmico funciona como uma α-amino Weinreb amida, que é amplamente utilizada para a síntese de α-amino aldeídos e cetonas quirais. O éster terc-butílico do ácido N-[(1S)-2-(Metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbâmico é particularmente valioso na preparação de compostos farmacologicamente ativos onde o centro quiral da L-alanina deve ser preservado. Além disso, o éster terc-butílico do ácido N-[(1S)-2-(Metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbâmico é utilizado em aplicações de pesquisa em ciências biológicas que requerem derivados de aminoácidos enantiomericamente puros.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Éster terc-butílico do ácido N-[(1S)-2-(Metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbâmico
Número CAS
87694-49-3
Fórmula Molecular
C₁₀H₂₀N₂O₄
Peso molecular
232,28g/mol
Aparência
Branco a esbranquiçado
Ponto de fusão
148–153 °C (aceso.)
Densidade
1,070g/cm³
Condição de armazenamento
Manter em local escuro, lacrado e seco, em temperatura ambiente; ou 0°C
Rota Sintética
1.Em um frasco de fundo redondo de 100 mL, seco em estufa, adicione N-(terc-butoxicarbonil)-L-alanina (3,0 g, 15,8 mmol), diclorometano anidro (60 mL) e N,N-diisopropiletilamina (2,5 mL, 14,2 mmol) e resfrie a mistura a 0°C.
2.A 0°C, cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (3,7 g, 19,0 mmol) e 1-hidroxibenzotriazol (2,6 g, 19,0 mmol) foram adicionados sequencialmente e a mistura foi agitada durante 10 minutos.
3.Adicione cloridrato de N,O-dimetilhidroxilamina (1,9g, 19,0mmol) e N,N-diisopropiletilamina (3,3mL, 19,0mmol), continue agitando a 0°C por 1 hora, depois aumente a temperatura para 25°C para reação por 16 horas.
4.Após a conclusão da reação, diluir a mistura de reação com diclorometano (300 mL) e lavar a camada orgânica sucessivamente com ácido clorídrico 2N (3 x 180 mL), solução saturada de bicarbonato de sódio (2 x 180 mL) e salmoura (2 x 180 mL)
5.(3,6g,产率99%)A fase orgânica é seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida para obter um produto sólido branco (3,6 g, rendimento 99%。
6. Dissolver o produto acima (3,7 g, 15,8 mmol) em tetrahidrofurano anidro (100 mL) e esfriar até 0°C
7. Adicione hidreto de alumínio e lítio (660 mg, 17,4 mmol) e agite durante 20 minutos.。
8. Após a conclusão da reação, temperar com solução de ácido clorídrico a 5%, evaporar a camada orgânica e extrair a fase aquosa com acetato de etila (3 x 30 mL)
9. Combine as fases orgânicas, seque sobre sulfato de sódio anidro e concentre sob pressão reduzida para obter N-(terc-butoxicarbonil)-L-alanina-N-metoxi-N-metilamida como um sólido branco (2,6 g, rendimento 94%).
Por que Cosperfarm?
Químicos medicinais e pesquisadores de peptídeos exigem derivados de aminoácidos protegidos que proporcionem reatividade consistente, alta pureza enantiomérica e reprodutibilidade lote a lote. A Cosperpharm fornece éster terc-butílico do ácido N-[(1S)-2-(Metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbâmico com a documentação de qualidade e a confiabilidade de fornecimento que projetos exigentes de pesquisa e desenvolvimento exigem.
Enantiopuridade que protege sua síntese. O centro quiral da L-alanina neste composto deve ser preservado durante as transformações sintéticas. Nosso protocolo de liberação analítica inclui verificação de pureza por HPLC, determinação de rotação específica e confirmação de identidade — porque qualquer racemização ou impureza neste componente compromete a integridade estereoquímica do seu produto final.
Documentação que apoia programas de pesquisa e regulatórios. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com pureza específica do lote, dados de rotação específicos e rastreabilidade cromatográfica. Para clientes que preparam registros regulatórios, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, resumos de estabilidade e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.
Fornecimento flexível em todas as escalas. A Cosperpharm fornece éster terc-butílico do ácido N-[(1S)-2-(Metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbâmico de 1g a 5g para síntese em escala de pesquisa, até quantidades maiores para desenvolvimento e produção de processos. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.
Suporte técnico para a química da amida Weinreb. Nossa equipe de química de processo pode aconselhar sobre o uso desta α-amino amida Weinreb para a síntese de aldeídos, cetonas e outros derivados — porque temos uma vasta experiência com este componente versátil.
Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para todo o mundo com documentação alfandegária completa incluída. Descontos por volume se aplicam em escalas maiores e comunicamos os prazos de entrega antecipadamente – sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados.
Garantia de qualidade do produto
A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para o éster terc-butílico do ácido N-[(1S)-2-(Metoximetilamino)-1-metil-2-oxoetil]-carbâmico:
Caracterização analítica minuciosa. Cada lote passa por testes de liberação analítica multitécnica: pureza por HPLC (≥98–99% de normalização de área), verificação de ponto de fusão (148–153°C), determinação de rotação específica ([α]²⁴/D -26° em metanol), verificação de aparência (pó branco a esbranquiçado) e confirmação de identidade por LC-MS ou RMN.
Rastreabilidade total do lote. Desde a aquisição da matéria-prima até a síntese, purificação e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.
Documentação pronta para envio. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA), Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária. Para clientes que preparam registros regulatórios, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.
Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados são bem-vindos para auditar as instalações da Cosperpharm. A documentação de conformidade ISO está disponível mediante solicitação.
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