N,N'-Diisopropil-O-metilisoureia

N,N'-Diisopropil-O-metilisouréia (CAS 54648-79-2) é um composto orgânico sintético cuja estrutura compreende um grupo metil e dois grupos isopropil ligados a um núcleo central de isouréia, resultando em um bloco de construção versátil e altamente reativo, essencial para a química heterocíclica. Uma aplicação amplamente reconhecida de N,N'-Diisopropil-O-metilisoureia é na síntese de prolina betaína (estaquidrina) e 4-hidroxiprolina betaína (betonicina), dois osmoprotetores naturais que ajudam os organismos a sobreviver ao estresse osmótico extremo - um papel documentado por vários fornecedores, incluindo Aladdin e Sigma-Aldrich. Nesta capacidade, N,N'-Diisopropil-O-metilisoureia serve como um agente de guanidinilação que transfere o grupo N,N'-diisopropilcarbamimidoil para substratos de amina alvo, uma transformação crucial para a construção de estruturas de betaína.

Além da síntese de betaína, a N,N'-Diisopropil-O-metilisoureia é um reagente sintético versátil para a construção de diversas estruturas heterocíclicas, incluindo pirimidinas, triazinas e carbazóis. A sua versatilidade química é ainda sublinhada por reações documentadas com aminoácidos e aminas, que serviram como modelos de estudo para a compreensão do mecanismo de carboxilações dependentes da biotina – um processo fundamental na bioquímica. A N,N'-Diisopropil-O-metilisoureia também foi reconhecida como um produto natural que regula a ativação enzimática ligando-se a aminas no sítio ativo da enzima, destacando seu potencial além das aplicações sintéticas.

Além disso, a N,N'-Diisopropil-O-metilisoureia atua principalmente como um reagente do tipo carbodiimida, facilitando a formação de ligações amida através da ativação de ácidos carboxílicos - uma transformação crucial na síntese de peptídeos e no desenvolvimento de medicamentos. Do ponto de vista do manuseio, o composto é um líquido incolor a quase incolor à temperatura ambiente, destilável sob pressão reduzida (ponto de ebulição 50–52°C a 10 mmHg), facilitando a purificação quando necessário. Sua estabilidade em fase de solução em baixas temperaturas (2–8°C) sob uma atmosfera inerte suporta armazenamento de longo prazo e uso confiável em campanhas de síntese em várias etapas.

Parâmetros do produto

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Qual é a principal aplicação de N,N'-Diisopropil-O-metilisoureia?

R: O composto é usado principalmente como reagente sintético em química heterocíclica (síntese de pirimidinas, triazinas, carbazóis), como agente guanidinilador para síntese de produtos naturais (prolina betaína e betonicina), como reagente de acoplamento do tipo carbodiimida para formação de ligações amida e como ferramenta para estudos de mecanismos bioquímicos.

Q2: Este composto é um produto natural?

R: Sim, a N,N'-Diisopropil-O-metilisoureia foi identificada como um produto natural que regula a ativação enzimática ligando-se a aminas nos sítios ativos da enzima, dando-lhe utilidade validada além de sua função de reagente sintético.

Condições de armazenamento

● Temperatura: 2–8°C (refrigerado) — não congele

● Atmosfera: Armazene sob gás inerte (nitrogênio ou argônio)

● Recipiente: Mantenha o recipiente bem fechado, selado e hermético

● Proteção: Armazene longe de umidade, calor e fontes de ignição

● Condições ambientais: Armazenar em local seco e bem ventilado

● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fortes, água/umidade, ácidos fortes, bases fortes

● Prazo de validade: 24 meses quando armazenado conforme recomendado

Recomendação de manuseio: Devido à sensibilidade do composto à umidade, manuseie sempre sob atmosfera protetora. Após a abertura, purgue o recipiente com nitrogênio seco ou argônio antes de selá-lo novamente. Para armazenamento a longo prazo, coloque alíquotas em frascos descartáveis ​​para minimizar a exposição ao ar e à umidade. Trabalhe em uma capela, pois o composto pode liberar vapores em temperatura ambiente.

Cenários de aplicação

1. Síntese de Biblioteca Heterocíclica

Uma equipe de química medicinal precisa gerar uma biblioteca focada de compostos à base de pirimidina ou triazina para triagem contra um alvo biológico. N,N'-Diisopropil-O-metilisoureia serve como um reagente de condensação que permite a montagem do núcleo heterocíclico em um único recipiente, com os dois grupos isopropil fornecendo proteção estérica que evita reações excessivas e melhora os rendimentos. A utilidade documentada do composto na construção de pirimidinas, triazinas e carbazóis torna-o uma base para a geração de bibliotecas.

2. Síntese Total de Produto Natural (Betaínas)

Um grupo de síntese total requer um agente guanidinilador para a preparação de prolina betaína (estaquidrina) e 4-hidroxiprolina betaína (betonicina), dois compostos osmoprotetores com aplicações em pesquisas de biologia do estresse. A reação de N,N'-Diisopropil-O-metilisoureia com derivados de prolina fornece uma rota confiável para essas estruturas de betaína, conforme documentado por vários fornecedores, incluindo Sigma-Aldrich.

3. Formação de ligação amida/acoplamento de peptídeo

Um químico orgânico precisa de um reagente de acoplamento do tipo carbodiimida para formar ligações amida sob condições suaves, sem a necessidade de processamento aquoso. N,N'-Diisopropil-O-metilisoureia ativa ácidos carboxílicos através da formação intermediária de O-alquilisoureia, facilitando o ataque nucleofílico por aminas. Ao contrário das carbodiimidas solúveis em água (por exemplo, EDC), este reagente lipofílico é totalmente solúvel em meio orgânico, permitindo o acoplamento de peptídeos em solventes apróticos anidros.

4. Pesquisa de mecanismo bioquímico (carboxilações dependentes de biotina)

Um laboratório de bioquímica estuda o mecanismo das carboxilases dependentes de biotina – enzimas que catalisam reações de carboxilação essenciais no metabolismo. Estudos publicados utilizaram a reação de N,N'-Diisopropil-O-metilisoureia com aminoácidos e aminas como sistema modelo para compreender o papel da protonação versus transferência de CO₂ nesses processos enzimáticos, tornando o composto uma ferramenta validada para enzimologia mecanística.

5.Enzimologia e Modificação de Proteínas

Um bioquímico de proteínas requer uma sonda reativa para estudar a arquitetura do sítio ativo da enzima. A N,N'-Diisopropil-O-metilisoureia foi reconhecida como um produto natural que regula a atividade enzimática ligando-se a aminas no sítio ativo da enzima, tornando-a uma candidata para estudos de marcação do sítio ativo e pesquisas de design de inibidores.

6. Carbodiimida Solúvel para Meios Orgânicos

Um químico de processo precisa de um reagente de acoplamento do tipo carbodiimida com excelente solubilidade em solventes orgânicos não polares (tolueno, diclorometano, acetato de etila). Os dois grupos isopropil na N,N'-Diisopropil-O-metilisoureia tornam-na altamente lipofílica, garantindo solubilidade completa em meios orgânicos padrão e permitindo acoplamento eficiente em sistemas de reação anidros onde reagentes miscíveis em água seriam problemáticos.

Contate-nos

Estamos aqui para apoiar sua pesquisa e produção. Esteja você desenvolvendo uma nova rota sintética, ampliando uma biblioteca heterocíclica ou precise de uma fonte confiável deste reagente isouréia especializado, a Cosperpharm é sua parceira. Nossa equipe de sucesso do cliente normalmente responde dentro de 24 horas em dias úteis normais.