N-tionilanilina (também conhecida como N-sulfinilanilina ou feniltionil imida) é um composto organossulfurado caracterizado por um grupo sulfinila (S = O) diretamente ligado ao átomo de nitrogênio de um anel de anilina, e este motivo eletrofílico S = O – N, com sua reatividade ambifílica e capacidade de atuar tanto como um dienófilo quanto como uma fonte de ânions funcionalizados com enxofre, serve como um eixo versátil para a construção de heterociclos, introduzindo funcionalidade do enxofre em estruturas aromáticas e permitindo a substituição nucleofílica aromática em síntese orgânica complexa.
N-tionilanilina (CAS 1122-83-4), também conhecida como N-sulfinilanilina, é um composto organossulfurado com fórmula molecular C₆H₅NOS e peso molecular de 139,18g/mol. Aparece como um líquido amarelo claro a laranja claro, às vezes descrito como um líquido de cor palha ou muito fortemente colorido, com densidade de 1,236g/mL a 25°C, ponto de ebulição de 200°C à pressão padrão (ou 83°C a 15mmHg) e ponto de inflamação de 84°C.
Na síntese orgânica, a N-tionilanilina é um reagente e elemento de construção altamente valioso. Seu grupo sulfinila pode atuar tanto como eletrófilo quanto como nucleófilo, facilitando uma ampla gama de transformações químicas. Como fonte do grupo N‑sulfinil, a N-tionilanilina permite a introdução de fragmentos contendo enxofre em moléculas orgânicas através da substituição nucleofílica aromática, onde atua como fonte de uma espécie aniônica reativa contendo enxofre. Esta capacidade torna a N-tionilanilina um intermediário sintético versátil para a preparação de compostos orgânicos contendo enxofre, incluindo intermediários biologicamente ativos, agroquímicos e materiais funcionais.
Na ciência dos materiais e na química medicinal, a N-tionilanilina tem sido empregada na síntese de novos copolímeros doadores-aceitadores de banda baixa para eletrônica orgânica e como precursor de sondas fluorescentes usadas em imagens de câncer, mostrando aplicações que vão desde a ciência dos materiais até o desenvolvimento farmacêutico. O composto também serve como dienófilo nas reações de cicloadição de Diels-Alder, uma reatividade que tem sido explorada para gerar derivados de 1,2-tiazina e outras estruturas heterocíclicas. Além disso, a N-tionilanilina participa de reações de troca de ligantes organometálicos e tem sido utilizada na síntese de polímeros com bandas estreitas.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Número CAS
1122-83-4
Número MDL
MCD00002084
Número EINECS
214-362-4
Fórmula Molecular
C₆H₅NOS
Peso molecular
139,18g/mol
Pureza
≥98,0% (GC) como padrão
Aparência
Líquido transparente amarelo claro a laranja; líquido de cor palha ou de cor muito forte
Densidade
1,236g/mL a 25°C
Ponto de ebulição
200°C a 760mmHg; 83°C a 15mmHg
Ponto de inflamação
84°C (copo fechado)
Índice de refração
n20/D 1.627
Solubilidade
Parcialmente miscível em água
SORRISOS Canônicos
O=S=NC1=CC=CC=C1
Condição de armazenamento
Armazenar sob gás inerte (nitrogênio ou argônio), refrigerado a 2–8°C, em local fresco e seco, longe da luz e do calor
Transporte DOT/IATA
UN1993, Líquido Combustível, Grupo de EmbalagemIII
Classe de perigo
Líquido inflamável (Classe 3)
Palavra de Sinal GHS
Perigo
Declarações de perigo
H315 (irritação cutânea), H319 (irritação ocular grave), H334 (pode causar sintomas de alergia ou asma), H335 (pode causar irritação respiratória)
Classe de armazenamento
3 – líquido inflamável
Classificação de perigo do GHS:
● Causa irritação na pele
● Causa irritação ocular grave
● Pode causar sintomas de alergia ou asma ou dificuldades respiratórias se inalado
● Use somente ao ar livre ou em uma área bem ventilada
● Use luvas de proteção/roupas de proteção/proteção para os olhos/proteção facial
● Em caso de ventilação inadequada, use proteção respiratória
● SE ENTRAR EM CONTACTO COM A PELE: lavar com bastante água
● EM CASO DE INALAÇÃO: Remova a pessoa para um local ao ar livre e mantenha-a confortável para respirar
● SE ENTRAR EM CONTACTO COM OS OLHOS: enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Remova as lentes de contato, se houver e for fácil de fazer. Continuar enxaguando
● SE TIVER SINTOMAS RESPIRATÓRIOS: ligue para um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS/médico
● Armazene em local bem ventilado. Mantenha o recipiente bem fechado
● Loja trancada
● Descarte o conteúdo/recipiente de acordo com os regulamentos locais
Medidas de primeiros socorros:
● Se inalado: Leve a pessoa para um local com ar fresco. Se não estiver respirando, aplique respiração artificial. Consulte um médico.
● Em caso de contato com a pele: Lavar com sabão e água em abundância. Consulte um médico se a irritação da pele persistir.
● Em caso de contacto com os olhos: Enxaguar abundantemente com água durante pelo menos 15 minutos e consultar um médico. Continue enxaguando durante o transporte para o hospital.
● Em caso de ingestão: Enxaguar a boca com água. Nunca dê nada por via oral a uma pessoa inconsciente. Consulte um médico.
Perguntas frequentes (FAQ)
Q1: A N-tionilanilina é um material perigoso?
R: Sim. A N-tionilanilina é classificada como produto perigoso (UN1993, Líquido Combustível, Grupo de Embalagem III). Possui a palavra-sinal do GHS “Perigo” com advertências de perigo H315 (irritação cutânea), H319 (irritação ocular grave), H334 (pode causar sintomas de alergia ou asma ou dificuldades respiratórias se inalado) e H335 (pode causar irritação respiratória).
Q2: A Cosperpharm pode fornecer este composto em escala de quilogramas?
R: Sim. Com nossos reatores de grande escala (20L–5000L), apoiamos a produção desde amostras de P&D em escala gramatical até lotes comerciais de vários quilogramas. Entre em contato conosco para um orçamento personalizado.
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