Terc-Butil 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidina-1-carboxilato

Tert-Butil 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidina-1-carboxilato (CAS 135716-09-5) é um derivado de piperidina versátil com peso molecular de 271,35g/mol e pureza padrão de ≥98%. Este composto é amplamente reconhecido como um ligante PROTAC - um componente estrutural que conecta o ligante da ubiquitina ligase E3 e o ligante da proteína alvo em moléculas quimeras direcionadas à proteólise - e pode ser usado para sintetizar moléculas PROTAC para degradação de proteínas direcionadas.

No desenvolvimento de medicamentos modernos, o terc-butil 4- (2-etoxi-2-oxoetil) piperidina-1-carboxilato serve como um intermediário chave na síntese do inibidor da poli (ADP-ribose) polimerase (PARP) niraparibe (nome comercial ZEJULA), que é aprovado pela FDA para o tratamento de câncer epitelial de ovário, trompa de Falópio e câncer peritoneal primário. Os inibidores de PARP funcionam bloqueando enzimas responsáveis ​​pela reparação do ADN, levando à morte celular selectiva em células cancerígenas com mecanismos de reparação de ADN defeituosos. Certos derivados do 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidina-1-carboxilato de terc-butila também demonstraram atividades antibacterianas e antifúngicas moderadas, destacando seu potencial no desenvolvimento de agentes antimicrobianos.

Além disso, 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidina-1-carboxilato de terc-butila e seus derivados foram minuciosamente caracterizados usando FT-IR, RMN, LCMS e difração de raios X de cristal único, com interações intermoleculares detalhadas e empacotamento de cristal analisados ​​por meio de estudos de superfície de Hirshfeld.

Parâmetros do produto

Rotas Sintéticas

Usando 4-(2-etoxi-2-oxoetileno)piperidina-1-carboxilato de terc-butil (22 g, 81,8 mmol) como material de partida, a mistura foi adicionada a Pd/C 10% úmido (2,2 g) e etanol (160 mL). A mistura foi desgaseificada e preenchida com hidrogênio três vezes. Sob protecção química do balão de hidrogénio, a mistura reaccional foi agitada à temperatura ambiente durante 2 horas. Após a conclusão da reação, o catalisador foi filtrado e o filtrado foi concentrado para produzir 4-(2-etoxi-2-oxietil)piperidina-1-carboxilato de terc-butil (22,5 g, rendimento 100%). A análise LRMS confirmou um valor m/z de 172,1 (M-100), correspondendo ao valor teórico de 172,1.

Vantagens do produto

1.Utilidade do ligante PROTAC – terc-Butil 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidina-1-carboxilato é um ligante PROTAC reconhecido que conecta ligantes de ubiquitina ligase E3 a ligantes de proteínas alvo, permitindo a degradação seletiva de proteínas causadoras de doenças por meio do sistema ubiquitina-proteassoma.

2. Intermediário chave para a síntese de niraparibe – Este composto serve como um elemento essencial na síntese do inibidor de PARP niraparibe (ZEJULA) aprovado pela FDA para tratamento de câncer de ovário e de mama.

3. Grupos funcionais ortogonais - A amina protegida por Boc (lábil a ácidos) e o éster etílico (lábil a bases ou nucleófilos) permitem estratégias de desproteção ortogonais, permitindo modificações sequenciais em sínteses de múltiplas etapas

4.Potencial antimicrobiano – Certos derivados do 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidina-1-carboxilato de terc-butila demonstraram atividades antibacterianas e antifúngicas moderadas, sugerindo potencial como agentes antimicrobianos.

5. Caracterização abrangente – O composto foi extensivamente caracterizado por FT-IR, RMN, LCMS e difração de raios X de cristal único, com análise cristalográfica detalhada disponível.

6. Alta pureza - Padrão ≥98% (HPLC/GC) garante resultados confiáveis ​​e reprodutíveis; graus de pureza mais elevados disponíveis mediante solicitação.

7. Reação química versátil – Capaz de sofrer oxidação (em cetonas ou ácidos carboxílicos) e redução (em álcoois ou aminas) sob condições controladas.

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Quais são as principais aplicações do 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidina-1-carboxilato de terc-butila?

R: Este composto é usado principalmente como um ligante PROTAC para sintetizar moléculas PROTAC em pesquisas direcionadas de degradação de proteínas e como um intermediário chave na síntese do inibidor de PARP niraparibe para terapia de câncer.

Q2: O que é um vinculador PROTAC?

R: Um ligante PROTAC conecta um ligante de ubiquitina ligase E3 a um ligante de proteína alvo, permitindo que a molécula PROTAC aproxime a proteína alvo do sistema ubiquitina-proteassoma para degradação seletiva.

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