2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina

A 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina é um intermediário aromático bifuncional cada vez mais adotado na síntese de inibidores de quinase e outras terapêuticas direcionadas a enzimas. A anilina livre de 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina pode ser elaborada através da formação de ligação amida, aminação redutiva ou acoplamento de Buchwald-Hartwig, enquanto o éster boronato participa ortogonalmente nas reações de Suzuki-Miyaura para estender a estrutura aril. Como a 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina oferece dois centros reativos distintos em um arranjo regioquimicamente inequívoco, ela aparece frequentemente em divulgações de patentes de inibidores de BTK, moduladores de EGFR e agentes antivirais. Organizações de fabricação terceirizada e químicos de processo valorizam a 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina por sua qualidade consistente e pela simplicidade operacional de sua química de acoplamento.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

Uma abordagem comum à 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina começa com 4‑bromo‑2,6‑difluoroanilina ou o análogo 4‑iodo correspondente. A borilação de Miyaura catalisada por paládio com bis(pinacolato)diboro na presença de uma base como o acetato de potássio produz o éster boronato alvo. Após tratamento extrativo e cristalização, o produto é obtido com alta pureza. O procedimento otimizado da Cosperpharm minimiza produtos secundários de desbromação e protodesalogenação para atender às rigorosas especificações dos clientes farmacêuticos.

Condições de armazenamento

Armazene 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina em um recipiente hermeticamente fechado sob argônio seco ou nitrogênio a 2–8°C, protegido da luz. Deixe o recipiente fechado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo. Quando armazenado adequadamente, o pó cristalino permanece quimicamente estável durante pelo menos 24 meses.

Cenários de aplicação de produto

1. Síntese do Inibidor BTK

Intermediário chave na construção de farmacóforos centrais de vários inibidores irreversíveis e reversíveis de BTK.

2. Moduladores Mutantes EGFR

Usado para preparar núcleos contendo anilina fluorada para inibidores de tirosina quinase EGFR de terceira geração.

3.P&D de agente antiviral

Participa na síntese de bibliotecas visando polimerases e proteases virais onde os motivos de fluoroanilina são benéficos.

4. Química de Polímeros

O éster boronato pode ser empregado na preparação de polímeros conjugados e estruturas orgânicas covalentes.

5. Bibliotecas de fragmentos personalizados

Um fragmento versátil para descoberta de medicamentos com base em fragmentos, apresentando polaridade equilibrada e múltiplos vetores de crescimento.

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Procurando uma anilina funcionalizada com boro que se encaixe diretamente em sua química medicinal ou rota de processo? Entre em contato com a equipe de vendas da Cosperpharm – forneceremos um orçamento no mesmo dia e um cronograma transparente para entrega.