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2-(Ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano
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2-(Ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano

Model: 287944-13-2
O produto é 2-(Ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano, um éster borônico cíclico apresentando um anel ciclohepteno de sete membros diretamente ligado a um centro de boro estabilizado com pinacol. O fragmento ciclohept-1-en-1-il fornece uma ligação carbono-boro hibridizada com sp² incorporada em uma olefina cíclica um tanto flexível, mas estericamente definida, enquanto a porção pinacol dioxaborolano confere cristalinidade, facilidade de manuseio e reatividade controlada. Esta combinação fornece um reagente que passa suavemente pelo acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura catalisado por paládio, permitindo a introdução direta de um motivo ciclohepteno funcionalizado em arquiteturas moleculares complexas sem perturbar a integridade do frágil anel de sete membros.

2-(Ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano é um nucleófilo sp²-boro especializado projetado para a construção de biarilas, olefinas e intermediários avançados contendo ciclohepteno. Os químicos medicinais confiam no 2-(Ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano para explorar um novo espaço químico onde o anel de sete membros modula a lipofilicidade, a flexibilidade conformacional e o envolvimento direcionado de uma forma que os anéis de seis ou cinco membros não conseguem. Graças ao grupo protetor de éster de pinacol, o 2-(Ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano apresenta excelente estabilidade em bancada sob condições de armazenamento recomendadas e é ativado de forma limpa sob protocolos padrão de acoplamento cruzado. Em ambientes de desenvolvimento de processos, o 2-(Ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano serve como um parceiro de acoplamento confiável para a funcionalização em estágio final e elaboração de fragmentos, permitindo acesso rápido a estruturas farmaceuticamente relevantes que transportam um substituinte cicloheptenil.


Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Nome do produto

2-(Ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano

Número CAS

287944-13-2

Fórmula Molecular

C₁₃H₂₃BO₂

Peso molecular

222,13g/mol

Aparência

Líquido incolor a amarelo pálido ou sólido de baixo ponto de fusão

Pureza (GC/HPLC)

≥98,0%

Solubilidade

Solúvel em solventes orgânicos comuns (THF, tolueno, diclorometano, acetato de etila)

Condição de armazenamento

2–8°C, selado sob atmosfera inerte, protegido da umidade

Prazo de validade

12–24 meses sob condições recomendadas


Por que Cosperfarm?

Quando sua rota exige um bloco de construção de cicloheptenil com desempenho consistente no acoplamento Suzuki, a Cosperpharm fornece 2-(Ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano com uma qualidade que minimiza reações fracassadas e simplifica o rastreamento de impurezas. Nossa liberação analítica para cada lote inclui determinação de pureza por GC ou HPLC, confirmação de identidade por RMN ¹H e análise de paládio residual, permitindo que você prossiga com confiança desde o primeiro teste em escala molecular até a campanha final de API. Compreendemos a sensibilidade dos ésteres borônicos à protodeboronação, por isso embalamos esse reagente sob argônio em recipientes impermeáveis ​​à umidade e enviamos com bolsas de gelo quando necessário, preservando a reatividade esperada. Além do fornecimento, nossa equipe técnica pode discutir escolhas de ligantes, compatibilidade de solventes e condições de acoplamento que maximizam o rendimento de seus acoplamentos cruzados de cicloheptenil — suporte prático extraído de anos de manuseio interno de organoboro. Entrega global, certificados de análise específicos para lotes e pedidos flexíveis de escalas de 1 g a vários kg fazem da Cosperpharm a escolha direta para ésteres borônicos avançados.


Vantagens do produto

1. Adaptado para acoplamentos cruzados sp² – O éster borônico de pinacol é pré-ativado para reações Suzuki-Miyaura, fornecendo fragmentos de cicloheptenil com alta fidelidade.

2. Estável em bancada, mas reativo – O ligante pinacol protege o centro de boro durante o armazenamento, mas libera o carbono nucleofílico sob suave catálise de paládio.

3.Acesso ao espaço do anel de sete membros – A porção ciclohepteno é incomum em coleções comerciais de blocos de construção; este reagente o coloca a apenas um passo de acoplamento.

4.Alta pureza = menos reações colaterais – ≥98% de pureza reduz o subproduto da protodeboronação e simplifica a purificação do aduto de acoplamento.

5. Fornecimento pronto para processamento – Disponível em quantidades, desde amostras de P&D até a granel, com qualidade consistente em todos os lotes, apoiando a exploração de rotas por meio de expansão.


Perguntas frequentes

Q1: Qual é a principal aplicação deste composto?

R: É usado quase exclusivamente como parceiro nucleofílico em reações de acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura para instalar um grupo cicloheptenil em estruturas aromáticas ou heteroaromáticas.

Q2: Como devo lidar com este éster borônico?

R: Embora o éster de pinacol seja relativamente estável, ele é sensível à umidade. Pese rapidamente no ar ou, idealmente, manuseie dentro de um porta-luvas ou sob uma corrente de nitrogênio seco. Armazenar refrigerado em um frasco bem fechado sob argônio.


Contate-nos

Pronto para adicionar um componente cicloheptenil à sua próxima biblioteca ou campanha? Entre em contato com a Cosperpharm para uma cotação, amostra ou consulta técnica – normalmente enviamos quantidades de P&D em até 5 dias úteis.


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