2'-F-dU Fosforamidita

A fosforamidita 2'-F-dU incorpora 2′‑fluoro‑2′‑desoxiuridina em oligonucleotídeos sintéticos. A modificação 2′-fluoro aumenta drasticamente a estabilidade térmica de duplexes formados com RNA complementar (ΔTm ≈ +2–3°C por modificação) em comparação com DNA ou mesmo 2′-O-metil RNA, ao mesmo tempo que confere resistência excepcional à degradação de nuclease. A fosforamidita 2'-F-dU é particularmente valiosa no projeto de siRNA, onde modificações de 2'-F na fita sense podem reduzir os efeitos fora do alvo e aumentar a estabilidade metabólica sem comprometer a atividade do RNAi. A fosforamidita 2'-F-dU também é usada no desenvolvimento de aptâmeros, pois a modificação 2′-F expande a diversidade química das bibliotecas de aptâmeros e melhora a meia-vida in vivo. A base de uridina não requer um grupo protetor de amina exocíclica (ao contrário de C, A ou G), tornando a fosforamidita 2'-F-dU mais simples de desproteger - amônia concentrada padrão ou tratamento AMA remove o grupo cianoetila e cliva o oligonucleotídeo do suporte, sem etapas adicionais para desproteção de base. A fosforamidita 2'-F-dU é totalmente compatível com sintetizadores padrão de DNA/RNA, embora os tempos de acoplamento possam precisar ser estendidos (6–10 minutos) devido ao efeito de retirada de elétrons do átomo de flúor.

Parâmetros do produto

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Rota Sintética

Sob proteção de argônio, 5'-O-(4,4'-dimetoxitrifenilmetil)-2'-desoxi-2'-fluorouridina (3,00 g, 5,47 mmol) foi dissolvida em diclorometano anidro (50 mL). N,N-diisopropiletilamina (0,55 mL, 3,18 mmol), 1H-tetrazol (0,45 g, 6,45 mmol) e bis(2-cianoetilamino)(2-cianoetoxi)fosfina (1,92 g, 6,36 mmol) foram adicionados sequencialmente. A mistura reaccional foi agitada durante a noite à temperatura ambiente. Após confirmação da conclusão por TLC, uma solução aquosa de bicarbonato de sódio a 5% (20 mL) foi adicionada para separar as camadas; a camada orgânica foi lavada com solução salina saturada (20 mL). Após secagem com sulfato de sódio anidro, a camada orgânica foi concentrada sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel usando uma mistura de hexano/acetato de etila contendo 3% de trietilamina (de 75:25 a 30:70, v/v). A fração contendo o produto alvo foi coletada e concentrada sob pressão reduzida, produzindo (2R,3R,4R,5R)-2-(bis(4-metoxifenil)(fenil)metoxi)metil)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihidropirimidin-1(2H)-il)-4-fluoro-4-hidroxitetrahidrofuran-3-il(2-cianoetil)disoisoprofosfamida (2,76 g, rendimento 67,3%).

Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

● Índice de refração – análise confirmatória

● ¹H NMR – verificação estrutural

● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

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