Ácido 3-azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-carboxílico, 9-oxo-, éster fenilmetílico

O ácido 3-azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-carboxílico, 9-oxo-, éster fenilmetílico é um intermediário avançado na síntese de compostos espirocíclicos biologicamente ativos, incluindo certos agentes antivirais e inibidores de quinase. A cetona α,β-insaturada do ácido 3-Azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-carboxílico, éster 9-oxo-, fenilmetílico fornece um sítio eletrofílico reativo para adições de Michael com aminas, tióis ou carbânions estabilizados, permitindo a rápida expansão da complexidade molecular. Ao desproteger o grupo Cbz do ácido 3-azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-carboxílico, éster 9-oxo-, fenilmetílico através de hidrogenólise, a piperidina livre é exposta e pode ser alquilada ou acilada. A Cosperpharm fornece ácido 3-Azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-carboxílico, 9-oxo-, éster fenilmetílico como um enantiômero ou racemato único e bem caracterizado, conforme necessário, garantindo fidelidade em programas de medicamentos estereoquimicamente definidos.

Parâmetros do produto

Vantagens do produto

1. Núcleo espirocíclico – O esqueleto espiro[5.5]undecano confere tridimensionalidade e restrição conformacional, aumentando a seletividade do alvo.

2. Sítios reativos ortogonais – A amina protegida por Cbz e a enona podem ser tratadas independentemente através de uma ordem de reação cuidadosa.

3. Michael Acceptor Enone – Permite adição conjugada, anulação de Robinson ou redução de Luche para aumentar a complexidade.

4. Sólido Cristalino – Fácil de purificar e manusear; a cristalinidade consistente entre lotes garante uma dissolução reproduzível no meio de reação.

5. Amigável às regulamentações – O carbamato de benzila é um grupo protetor padrão; sua remoção por hidrogenólise está bem estabelecida na fabricação de API.

Rota Sintética

Uma síntese geral de ácido 3-azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-carboxílico, 9-oxo-, éster fenilmetil metílico envolve a formação do núcleo espirocíclico através de uma condensação aldólica intramolecular ou uma anulação de Robinson de um derivado de 4-piperidona com metil vinil cetona, seguida pela proteção Cbz do nitrogênio da piperidina. Alternativamente, o anel espiro pode ser construído por uma adição dupla de Michael ou por uma estratégia de Diels-Alder. A rota otimizada da Cosperpharm garante >98% de pureza sem des‑Cbz ou subprodutos excessivamente reduzidos.

Cenários de aplicação

1. Núcleo inibidor de protease antiviral

A enona espirocíclica é uma ogiva ou um imitador estrutural de substratos peptídicos em certas proteases virais.

2. Andaime Inibidor de Quinase

O motivo espiro-piperidina preenche uma bolsa hidrofóbica, enquanto a enona pode ser funcionalizada com heterociclos de ligação à dobradiça.

3.Síntese de biblioteca semelhante a um produto natural

Serve como um intermediário chave para a geração de compostos semelhantes a espiroalcalóides para triagem fenotípica.

4. Diversificação da adição de Michael

A enona reage com diversas aminas e tióis de forma paralela para criar bibliotecas de compostos.

5.Estudos de validação de processos

Forma sólida bem caracterizada, adequada para otimização de espirociclização em escala de quilogramas.

Contate-nos

Se esta enona espirocíclica protegida por Cbz se enquadrar no seu roteiro de química medicinal, entre em contato com a equipe de intermediários avançados da Cosperpharm — podemos providenciar uma amostra analítica e discutir um plano de expansão personalizado com base na demanda prevista do seu projeto.