O ácido 4-(1-pirrolil)benzóico apresenta um anel pirrol, que é um motivo privilegiado em produtos naturais e farmacêuticos – aparece em porfirinas, clorofila e muitos medicamentos (por exemplo, atorvastatina, sunitinibe e vários agentes anticâncer). Anexar um grupo ácido carboxílico na posição para do anel N-fenil do ácido 4-(1-pirrolil)benzóico cria uma alça versátil para funcionalização adicional. Este composto é usado como bloco de construção na síntese de:
● Inibidores de quinase (por exemplo, direcionados a EGFR, VEGFR ou CDKs),
● Agentes antimicrobianos (derivados do pirrol apresentam atividade contra bactérias e fungos resistentes a medicamentos),
● Semicondutores orgânicos (a unidade conjugada de N‑arilpirrol pode transportar carga),
● Sondas fluorescentes (a estrutura rígida pode emitir na região visível).
O ácido 4-(1-pirrolil)benzóico também é um intermediário para heterociclos mais complexos e um padrão de referência para análise de impurezas na fabricação farmacêutica. A Cosperpharm fornece ácido 4‑(1‑pirrolil)benzóico com alta pureza (≥98% por HPLC), totalmente caracterizado e embalado sob condições de proteção contra umidade. É classificado como sólido combustível (classe de armazenamento 11) com categorias de perigo: categoria de irritação ocular2, categoria de irritação dérmica2 e categoria STOT-SE3 (irritação do trato respiratório). Aplicam-se precauções padrão.
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Parâmetro |
Especificação |
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Número CAS |
22106-33-8 |
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Nome IUPAC |
ácido 4-(1H-pirrol-1-il)benzóico |
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Sinônimos |
1-(4-Carboxifenil)-1H-pirrol; ácido 4-(1-pirrolil)benzóico; ácido p-(1-pirrolil)benzóico |
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Fórmula Molecular |
C₁₁H₉NO₂ |
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Peso molecular |
187,19g/mol |
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Ponto de fusão |
286–289°C (aceso.) |
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Ponto de ebulição (previsto) |
355,5±25,0°C |
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Densidade (prevista) |
1,18±0,1g/cm³ |
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pKa (previsto) |
3,83±0,10 |
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Aparência |
Pó branco |
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Sensibilidade |
Sensível à umidade – armazenar seco |
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Armazenar |
Selado em recipiente seco, temperatura ambiente, protegido da umidade |
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SORRISOS Canônicos |
OC(=O)c1ccc(cc1)-n2cccc2 |
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Símbolos de perigo |
Xi (irritante) |
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Códigos de Risco |
36/37/38 – Irritante para os olhos, vias respiratórias e pele |
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Declarações de segurança |
26 – Em caso de contato com os olhos, enxaguar com água abundante e procurar orientação médica; 37/39 – Use luvas adequadas e proteção para os olhos/face |
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WGK Alemanha |
WGK3 (altamente perigoso para a água) |
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Classe de armazenamento |
11 – Sólidos combustíveis |
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Categorias de perigo (CLP) |
Irritação ocular Categoria2; Irritação dérmica Categoria2; STOT-SE Categoria3 (irritação do trato respiratório) |
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Código HS |
2916399090 |
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Pureza (HPLC) |
≥98,0% |
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Vantagem |
O que isso significa para sua pesquisa |
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Andaime de pirrol privilegiado |
Out contendo pirrol moléculas são encontradas em medicamentos de grande sucesso (atorvastatina, sunitinibe). Este bloco de construção conecta sua química a farmacóforos comprovados. |
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Sistema N-aril conjugado |
A ligação N direta permite a comunicação eletrônica entre o pirrol e o anel de benzeno - útil para ajustar propriedades ópticas e eletrônicas em materiais. |
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Alça de ácido carboxílico |
O grupo –COOH permite amidação, esterificação ou redução, fornecendo uma rota direta para diversos derivados. |
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Alta estabilidade térmica |
Funde acima de 286°C — estável na maioria das condições de reação. |
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Sólido cristalino |
Fácil de pesar, manusear e purificar. |
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Sensível à umidade? |
Ligeiro – mas armazenar com dessecante resolve o problema. |
Cada lote passa por:
● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
● Índice de refração – análise confirmatória
● ¹H NMR – verificação estrutural
l Aparência - líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
O motivo do ácido 4-(1-pirrolil)benzóico aparece em uma variedade de moléculas bioativas:
● Inibidores de quinase: O grupo pirrol-1-il pode ocupar a bolsa hidrofóbica posterior dos locais de ligação do ATP. Por exemplo, o sunitinibe (Sutent®) contém uma estrutura indolinona-pirrol; N-arilpirróis relacionados foram explorados como inibidores de VEGFR, PDGFR e c-Kit. O ácido carboxílico fornece um local para ligação de grupos solubilizantes ou ligantes de direcionamento.
● Agentes antimicrobianos: Os derivados do pirrol apresentam atividade contra Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus e espécies de Candida. O grupo carboxila pode ser convertido em amidas para otimizar a potência e a farmacocinética.
● Compostos anti-inflamatórios: Alguns N-arilpirróis inibem a COX-2 ou 5-lipoxigenase, oferecendo potencial para o tratamento de doenças inflamatórias.
A unidade N-arilpirrol conjugada plana é um heterociclo rico em elétrons que pode atuar como um material transportador de buracos. Os pesquisadores incorporaram este bloco de construção em:
● Transistores orgânicos de efeito de campo (OFETs) – como componente de polímeros conjugados.
● Diodos emissores de luz orgânicos (OLEDs) – a unidade pirrol pode contribuir para a fluorescência.
● Sensores químicos – o ácido carboxílico pode ligar-se a íons metálicos ou ser usado para imobilizar a molécula em superfícies para detecção de analitos.
O nitrogênio do pirrol pode coordenar-se aos centros metálicos, enquanto o carboxilato pode ancorar o ligante. Este composto tem sido usado para construir estruturas metal-orgânicas (MOFs) e polímeros de coordenação com aplicações potenciais em armazenamento de gás, catálise e distribuição de medicamentos. A geometria rígida (a ligação N-aril impede a rotação livre) leva a topologias de rede previsíveis.
O ácido carboxílico pode ser transformado em vários grupos funcionais (cloreto de ácido, éster, amida, álcool, aldeído). Outras reações, como a ciclização de amidas orto-substituídas ou o acoplamento cruzado no anel pirrol (substituição eletrofílica nas posições 2 e 5 do pirrol), permitem o acesso a heterociclos fundidos como indóis, carbazóis e pirrolopiridinas.
Na fabricação de produtos farmacêuticos contendo pirrol, este composto pode aparecer como resíduo de matéria-prima ou produto de degradação. A Cosperpharm fornece-o como padrão de referência certificado para desenvolvimento de métodos de HPLC e controle de qualidade.
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Endereço
Nº 2 Yangguang 3rd Road, Parque Industrial do Ciclo Químico Duodao, cidade de Jingmen, província de Hubei, China
Tel
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