5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol

5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol é uma estrutura versátil de moléculas pequenas e um intermediário farmacêutico fornecido pela Cosperpharm para aplicações de descoberta de medicamentos e síntese orgânica. Como intermediário chave para a síntese do antidepressivo de grande sucesso paroxetina, o 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol fornece a estrutura indispensável de 1,3-benzodioxol que caracteriza o API final, permitindo a construção eficiente do farmacóforo em uma sequência sintética de múltiplas etapas. Além de seu papel como bloco de construção sintético, o 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol (MNS) é uma molécula bioativa bem documentada que atua como um inibidor seletivo das tirosina quinases Syk e Src, exibindo potentes propriedades antiplaquetárias, antiinflamatórias e anticancerígenas. Como uma molécula fragmentada, o 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol serve como uma importante estrutura para ligação, expansão e modificação molecular, fornecendo uma base estrutural para o projeto e triagem de novos candidatos a medicamentos. Na Cosperpharm, cada lote de 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol é fabricado sob rigoroso controle de qualidade e fornecido com documentação analítica abrangente para apoiar a pesquisa e a produção.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

A síntese de 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol normalmente ocorre por meio de uma reação de Henry (nitroaldol) seguida de desidratação. Piperonal (3,4-metilenodioxibenzaldeído) é condensado com nitrometano na presença de um catalisador básico, normalmente acetato de amônio em ácido acético ou alternativamente usando aminas primárias como organocatalisadores. A reação prossegue através da formação de um intermediário β-nitroestireno, que sofre desidratação catalisada por base para produzir o produto trans-nitroetenil desejado. O isômero trans (E) é formado predominantemente devido à estabilidade termodinâmica e pode ser isolado por recristalização em etanol ou outros solventes adequados. O produto é obtido como um sólido cristalino amarelo com um ponto de fusão característico de 159-163°C. A Cosperpharm pode fornecer detalhes não confidenciais do processo sob um acordo de confidencialidade mútua.

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Como este composto se compara à paroxetina?

R: Este composto é um intermediário, não a API final. Ele fornece o sistema de anel 1,3-benzodioxol que é finalmente incorporado à molécula de paroxetina. Várias etapas sintéticas adicionais são necessárias para converter este intermediário em paroxetina.

Q2: O que é a configuração (E) e por que ela é importante?

A: A notação (E) indica que os dois substituintes (o anel benzodioxol e o grupo nitro) estão em lados opostos da ligação dupla. Esta configuração trans é o isômero termodinamicamente mais estável e é a forma predominante isolada durante a síntese. Tanto a reatividade química como a atividade biológica do composto são influenciadas por esta estereoquímica.

Aplicações de produtos

1. Síntese de API de paroxetina – Um intermediário chave para a produção de paroxetina, um inibidor seletivo da recaptação de serotonina (ISRS) amplamente prescrito para o tratamento de depressão, transtornos de ansiedade e outras condições neurológicas.

2. Pesquisa de inibidores de quinase – Como MNS, serve como um inibidor seletivo de tirosina quinase Syk e Src para estudar agregação plaquetária, trombose, respostas inflamatórias e proliferação de células cancerígenas.

3. Descoberta de medicamentos baseada em fragmentos (FBDD) – O núcleo compacto de 1,3-benzodioxol funciona como um fragmento ideal para ligação e expansão molecular, permitindo o design e a triagem de novos candidatos a medicamentos.

4.Desenvolvimento de medicamentos antiplaquetários – Usado em pesquisas pré-clínicas para avaliar a inibição da agregação plaquetária induzida por vários estimuladores, incluindo trombina, ADP, colágeno e ácido araquidônico.

5.Pesquisa antiinflamatória – Investigada por sua capacidade de modular vias de sinalização inflamatória através da inibição da quinase Syk e Src.

6.Estudos de SAR de química medicinal – Serve como base para a síntese de derivados de β-nitroestireno com padrões de substituição variados para explorar relações estrutura-atividade para inibição de quinase e atividade anticancerígena.

7.Desenvolvimento de métodos analíticos – Usado como padrão de referência para validação de métodos de HPLC e GC no controle de qualidade de API de paroxetina e intermediários relacionados.

8.Pesquisa antimicrobiana – Investigada quanto a potenciais propriedades antibacterianas e antifúngicas devido à natureza eletrofílica da porção β-nitroestireno.

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