Ácido 5-acetilsalicílico

O ácido 5-acetilsalicílico (CAS 13110‑96‑8; C₉H₈O₄; PM 180,16) é um derivado de salicilato funcionalizado que une os mundos da farmacologia antiinflamatória e da química orgânica sintética. Às vezes referido como ácido 5-acetil-2-hidroxibenzóico, o ácido 5-acetilsalicílico é mais conhecido como o metabólito ativo da sulfassalazina restrito ao intestino, um pilar no tratamento da colite ulcerosa e da doença de Crohn. Ao contrário do seu pró-fármaco original, o ácido 5-acetilsalicílico permanece confinado ao trato intestinal após a desacetilação bacteriana, proporcionando ação antiinflamatória localizada com exposição sistêmica mínima — uma propriedade que o tornou um foco de pesquisa na descoberta de medicamentos para doenças inflamatórias intestinais (DII).

Além de sua farmacologia, o ácido 5-acetilsalicílico serve como um valioso alicerce na química medicinal. Os substituintes orto-hidroxi e meta-acetil fornecem alças ortogonais para derivatização adicional - o fenol pode ser alquilado ou acilado, a cetona pode sofrer condensação (por exemplo, formação de oxima) e o ácido carboxílico está pronto para amidação ou esterificação. Isto torna o ácido 5-acetilsalicílico um intermediário versátil para a síntese de novos agentes antiinflamatórios, conjugados à base de salicilato e estruturas heterocíclicas. O composto também é reconhecido como Impureza de Ácido Acetilsalicílico 22 (Impureza de Aspirina 12), tornando-o um padrão de referência crítico no controle de qualidade de medicamentos que contêm aspirina. Com um ponto de fusão de 214–216°C, boa estabilidade a 2–8°C e solubilidade em DMSO, é um material prático e confiável tanto para descoberta química quanto para desenvolvimento de métodos analíticos.

Parâmetros do produto

Vantagens do produto – Por que trabalhar com ácido 5-acetilsalicílico?

Principais aplicações

1. Intermediário de Síntese Orgânica – Um andaime de três alças

Conforme observado nas informações fornecidas, o ácido 5-acetilsalicílico é um derivado do ácido carboxílico amplamente utilizado como intermediário orgânico na química orgânica sintética. Cada grupo funcional oferece uma via de reação distinta. Essa combinação o torna um material de partida privilegiado para a síntese de heterociclos (por exemplo, flavonas, cumarinas, benzofuranos) e para a construção de bibliotecas moleculares por meio de síntese paralela.

2. Agente Anti-Inflamatório – Ativo na DII

Foi demonstrado que o ácido 5-acetilsalicílico possui atividade anti-inflamatória e é considerado um agente ativo na doença inflamatória intestinal (DII). Esta descoberta é significativa porque muitos derivados do salicilato (como o ácido 5-aminossalicílico e a mesalamina) são tratamentos de primeira linha para a colite ulcerosa e a doença de Crohn. O grupo acetil na posição 5 pode conferir propriedades farmacológicas distintas em comparação com os derivados amino ou hidroxi. Os pesquisadores que estudam novas terapias para DII podem usar este composto como estrutura principal ou como comparador em estudos mecanísticos (por exemplo, inibição de NF-κB, modulação da enzima COX ou atividade restrita no intestino).

3. Preparação através de múltiplas rotas sintéticas

O composto pode ser preparado por procedimentos de uma etapa a partir de vários materiais iniciais (conforme informações fornecidas):

● A partir do ácido 3‑acetilbenzóico – através de uma hidroxilação ou rearranjo.

● A partir de ácido o‑hidroxibenzóico (ácido salicílico) – através da acilação de Friedel‑Crafts na posição 5 (utilizando cloreto de acetilo e um ácido de Lewis).

● A partir do ácido o‑acetilsalicílico (aspirina) – através de rearranjo ou hidrólise? Não diretamente; mas a literatura indica que existem múltiplas rotas.

A Cosperpharm pode fornecer os detalhes sintéticos mediante solicitação. Para a maioria dos investigadores, comprar o composto pré-fabricado é o caminho mais rápido.

4. Elementos básicos para estruturas metal-orgânicas (MOFs) e polímeros de coordenação

A combinação de um ácido carboxílico e um fenol (e uma cetona) oferece múltiplos locais de coordenação para íons metálicos. O ácido 5-acetilsalicílico tem sido explorado como um ligante para a construção de MOFs com aplicações potenciais na distribuição, detecção e catálise de medicamentos. O grupo acetil também pode ser usado para ancorar funcionalidades adicionais.

5. Padrão de referência de impurezas

Para os fabricantes de medicamentos à base de salicilato (aspirina, mesalamina, sulfassalazina, etc.), o ácido 5-acetilsalicílico pode aparecer como uma impureza relacionada ao processo ou um produto de degradação (por exemplo, da oxidação do ácido 5-metilsalicílico). A Cosperpharm pode fornecer este composto como padrão de referência certificado para desenvolvimento de métodos de HPLC e controle de qualidade.

Métodos de Preparação (Resumo Sintético)

O composto pode ser sintetizado por:

1.Acilação de Friedel-Crafts do ácido salicílico – Usando cloreto de acetila e AlCl₃ ou outros ácidos de Lewis, com controle cuidadoso para evitar O-acilação.

2. A partir de 3-acetilfenol – via carboxilação de Kolbe-Schmitt (introduzindo CO₂ sob alta pressão e temperatura para dar o produto orto-carboxi).

3.De derivados do ácido o‑acetilsalicílico – através de hidrólise ou rearranjo (menos comum).

A Cosperpharm utiliza um processo escalonável e livre de cromatografia que produz produtos de alta pureza com o mínimo de resíduos metálicos.

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Qual é a diferença entre ácido 5-acetilsalicílico e aspirina (ácido acetilsalicílico)?

R: A aspirina é ácido 2-acetoxibenzóico – um grupo acetil ligado ao oxigênio fenólico (formando um éster). Em contraste, o ácido 5-acetilsalicílico tem o grupo acetil ligado ao anel de carbono na posição 5, enquanto o fenol permanece livre (como –OH). As atividades biológicas também são distintas: a aspirina é um inibidor da COX‑1/COX‑2; O ácido 5‑acetilsalicílico relatou efeitos anti‑inflamatórios em modelos de DII, provavelmente através de diferentes mecanismos.

Q2: Este composto é estável em solução aquosa?

R: O composto é sensível à umidade no estado sólido por longos períodos, mas em solução (por exemplo, DMSO ou tampões em pH fisiológico), é razoavelmente estável para experimentos de curto prazo. No entanto, o grupo acetil pode sofrer hidrólise sob condições fortemente básicas, e o OH fenólico pode oxidar se exposto ao ar e à luz. Para ensaios biológicos, prepare soluções frescas ou armazene congeladas sob gás inerte.

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